1933年冬，领导了震惊中外的“福建事变”，失败后，在香港期间，他还亲自组织策划了刺杀蒋介石、汪精卫事件。陈对蒋、汪合流并推行“攘外必先安内”的政策极为愤慨，心想福建兴师不成，只有采取暗杀行动，替民平愤，以谢天下。他召集华克之，集合原十九路军排长孙凤鸣以及张玉华、贺坡光、王亚樵等，组织一个暗杀团体。派遣他们秘密前往南京，以晨光通讯社记者身份展开活动。1935年11月1日，国民党在南京丁家桥中央党部大礼堂召开四届六中全会。孙凤鸣以采访为名，将左轮手枪秘密带入会场。会后，汪精卫等全体中央委员聚集在中央会议厅前摄影，蒋介石因故未到，乘摄影机会，孙凤鸣从大衣口袋里拔出手枪，向汪精卫开枪。汪连中三弹被击伤。孙凤鸣也当场被击倒，两天后因伤重而亡。事后，王亚樵等四五人跑来香港。因为刺汪一案，香港的警察虽不进入陈铭枢、李济深住所搜查，但总是在屋顶放哨监视。陈铭枢只有出国，先到欧洲，后又到苏联。后全面抗战爆发，国民党恢复因政治原因开除出党的所有党员的党籍，并宣布对以前的反对派予以政治赦免。南京政府安排了陈铭枢为国民党军事委员会高参。他在汉口、重庆等地积极组织从事抗日民主运动。同时，与谭平山一起在国民党内活动，着手组织一个反蒋政府集团。并于1945年前往重庆正式成立了三民主义同志联合会。日本投降后，陈铭枢一度住在南京，办了一所家禽养殖场，又在上海担任李济深的私人代表。
1947年底，陈铭枢再度来到香港，以三民主义同志联合会领导人身份，会同国民党民主促进会、民主革命同盟等组织领导人，宣布脱离蒋介石控制的国民党，成立中国国民党革命委员会（简称“民革”）。1949年，陈铭枢作为民革组成部分的三民主义同志联合会代表身份来到了北京，后来出席了中国共产党召开的政协首届全体会议。
司徒雷登与陈铭枢早就认识，交情亦深。一个偶然机会，司徒雷登得知陈铭枢要到北平去参加新政协筹备会，便打开主意。他在5月下旬和6月初和陈联系，要陈协助向中共领导人，主要是毛泽东、周恩来转达他的若干设想。陈铭枢乐于相助，要司徒雷登准备材料，他将于近期赶赴南京，具体商谈北上事宜。
在陈铭枢未到之前，司徒雷登就忙开了。他要求大使馆工作人员为他准备了四份内容很长的文件。文件的内容具体而广泛，涉及中美关系的历史，中美贸易的现状，司徒雷登别出心裁地将中苏条约和中美条约作了对比，以此说明中美关系远比中苏关系有利而重要。
6月10日，陈铭枢一到南京，司徒雷登就把他请到大使馆，一谈就是四个小时，除了将那四份文件交给陈外，司徒雷登还请陈向中共领导人转达五点意见：
（一）美国认为意识形态不同的国家可以和平共处。
（二）对于行将成立的中共控制的政府，美国所特别关心的是这样两个问题：A它是确实维护联合国宣言所规定的人权呢，还是采取极权主义或警察国家的通常做法？B它是否根据马列主义理论用暴力进行世界革命？若是这样，这种立场应当被认为实际上是向世界其他国家宣战。
（三）中共外交政策的迹象使希望保持中美友好关系的人士感到不安。
（四）在经济关系方面，中共的官方言论似乎妨碍同美国进行贸易。
（五）美国的立场是等着瞧。但中共应当体会到他和外交使团中其他负责人仍然留在南京这一事实的意义。
这几句话，司徒雷登是动了一番脑筋的，甚至在语法上都做了推敲。他自己认为这是既有原则性，又是灵活的；既有强硬的骨头，又有柔软的皮肤，任何一个接到这份文件的人都不会掉以轻心，或轻易推翻。
十天以后，司徒雷登更是乐不可支。因为陈铭枢已有消息传来，说任务进行得很顺利，同毛泽东、周恩来的谈话“完全令人满意”。陈还要求司徒雷登推迟返回美国，以便他们在南方交换意见。
司徒雷登让侍从拿来了香槟酒，独自斟酌起来，好像已在庆贺未到的胜利。他不由得想起中国的一句古话：塞翁失马，焉知非福？东方不亮西方亮，搁浅的航船又驰进了航道……
正好一个月的时间，陈铭枢由北平归来。司徒雷登速将陈氏让进屋里，来不及客套，就问起北平之行的详情。而陈铭枢显然觉得事情复杂，难以几句话说清，于是边说边将自己整理的一份很长的备忘录递给司徒：“司徒先生，这份备忘录是本人北平之行的成果，是通过我的观察，根据我同中共领导人谈话综合整理而成的。”
陈铭枢又递上另外两份文件。接着说：“这两个附件，按我的理解，实质上是毛泽东、周恩来和叶剑英对司徒先生五点意见和四个文件的直接答复。”
司徒雷登忐忑不安地接过文件，精力一下转到文字上，陈铭枢此时也不再做声，让司徒雷登自己从文件中去理解中共的意思。
喜怒形于色的司徒雷登的表情变得复杂起来。开始他是平静的。因为第一个附件中有许多称道他的话，特别是对他在中国办了几十年的教育，并致力于中美关系的改善都作了充分肯定；中共领导人还希望美国从此停止对国民党的援助，并像罗斯福、史迪威、华莱士那样地制定对华政策。如果美国今后能够如此对待中国，中国自然也会相应地采取友好态度。关于中美建立外交和商务关系的条件，毛泽东在附件中特别要求司徒雷登读一读他6月15日在新政协筹备会上的讲话。毛泽东在这篇讲话中表示，“任何外国政府，只要它愿意断绝对于中国反动派的关系，不再勾结或援助中国反动派，并向人民的中国采取真正的而不是虚伪的友好态度，我们就愿意同它在平等、互相和互相尊重领土主权原则的基础上，谈判建立外交关系的问题。”
毛泽东的这个原则，不仅公开说了出来，在内部电报上也是这样说的，在一个月前，他曾致电邓小平、刘伯承、陈毅等，说“我方对美、英侨民（及一切外国侨民）及各国大使、公使、领事等外交人员，首先是美、英外交人员，应着重教育部队予以保护。现美国方面托人请求我方建立外交关系，英国亦极力想和我们做生意。
我们认为，如果美国及英国能断绝和国民党的关系，我们可以考虑和它们建立外交关系的问题”。
司徒雷登又急迫地去看第二个附件。这是周恩来对那些文件的评论。越看，司徒雷登的脸色越冷凝起来。附件中，周恩来对司徒雷登列举的历史上美国对于中国的仁慈、中国在同美国贸易中得到的好处等论点进行了驳斥，一针见血地指出，过去美国对中国的援助都是在一些“小的事情”上，中美贸易的受惠国是美国而不是中国。周恩来特别指出美国在中国犯下的两桩罪行，即30年代向日本出售废铁等物资，抗日战争结束后又援助蒋介石打内战。对于司徒雷登本人，周恩来再次赞扬了他在被日本拘留期间所表现出的“个人品质”。但是，司徒雷登毕竟是美国政府的代表，因而必须执行美国的帝国主义政策。
司徒雷登读完信时，像洗过一次蒸气浴一样，先是舒畅，后是闷热，渐渐觉得气短，疲倦如虚脱一般。他将陈铭枢带的所有文件放到一边，手掌加额，合上眼睛。
他知道他的全部努力都已白费。他最后的决定是离开这个“令人烦恼而灰心”的地方。7月11日，他向艾奇逊建议：“在我离开南京之前，不要向这里、华盛顿或广州的新闻界透露我的新的旅行计划。”
司徒雷登的所谓“新的旅行计划”，是去广州。之所以不直接回国，因为按美国的惯例，作为一个大使，在没有和所在国的政府脱离接触前便回国，是不会被美国公众所理解的。但司徒雷登又怕中共知道他去了仍在国民党手中的广州，对自己不利，所以不想让新闻界张扬。
可是等到7月15日早晨，司徒雷登刚刚睁开眼，便听到无线电广播中传来的消息：蒋介石已抵达广州。“不行，广州又去不得了。”为了避嫌，司徒决意取消广州之行。他两次致电艾奇逊，摆出了许多不能去广州的理由：“我在拒绝北平之后，马上访问广州，并与委员长会晤（这是不可避免的），共产党肯定将其看做是有意侮辱。他们会对此作出强有力的反应。我对中共领导的影响纯属个人性质。我飞抵广州，看望他们不共戴天的仇敌，他们肯定不会放过我。而且未来我在共产党中国的有用之处会因此丧失殆尽。”因此，“我赞成国务院不让我毕恭毕敬地去北平参见毛泽东主席；由于同样的原因，我认为改变航程去拜见蒋委员长也是不明智的。”
显然，司徒雷登很认真地掂量过他在毛泽东和蒋介石心中的分量；也估量过未来力量对比中俩人的地位：他不愿意抛弃蒋介石，更不愿意得罪毛泽东。他甚至想过，假如中美建交，他仍然有出任大使的可能。
7月25日，司徒雷登利用办离境手续的机会，又同黄华见了一次面。谈话间他问黄华对美国今后的对华政策有何希望时，黄华对毛泽东交代的谈话要点早已烂熟于胸，他对司徒雷登说，现在谈不到希望美国做什么，因为首先需要美国放弃错误的政策，证明它具有对中国人民堪称友好的诚意。但迄今美国仍支持反动派打内战，并组织“太平洋公约”，中国人民自将坚决反对这一帝国主义的政策。
司徒雷登摇摇头，说：“美国政府最近、将来也不需要做什么，过一个时期看情形发展再说。”但他仍辩解说，中国内战原非美国政府所愿，而是方法错误。美国政府迄今对“太平洋公约”未表示任何赞成或支持，故没有责任。司徒雷登还对毛泽东在新政协筹备会上的讲话和《论人民民主专政》发表了看法，说前者容纳各国，后者偏于一方。此外，司徒雷登还提出，上海美侨因中共对外侨案件的处理及劳资纠纷甚感不安，不知当局是否不希望美侨留华。
黄华遵循少说多听的原则，只在不能不说时才回答：“中方对一切外国侨民同等看待，凡愿意留华的守法者，均保护其生命及财产安全，对犯法者当依法处理。
你提出的问题没有事实根据。”
8月2日，是司徒雷登逗留中国的最后一天。当他一步一步登上大使馆的一架运输机，回头再望他所熟悉的城市时，他的心情极其复杂又充满惆怅。同机者还有他的私人秘书傅泾波等八人。但是大家都不说话，有的甚至闭上了眼睛。
8月18日，毛泽东发表了《别了，司徒雷登》一文，略带讽刺意味地描绘了他所想象的南京解放时的司徒雷登：“人民解放军横渡长江，南京的美国殖民政府如鸟兽散。司徒雷登大使老爷却坐着不动，睁起眼睛看着，希望开设新店，捞一把。
司徒雷登看见了什么呢？除了看见人民解放军一队一队地走过，工人、农民、学生一群群地起来之外，他还看见了一种现象，就是中国的自由主义者或民主个人主义者也大群地和工农兵学生等人一道喊口号，讲革命。总之是没有人去理他，使得他‘茕茕孑立，形影相吊’，没有什么事做了，只好挟皮包走路。”
蒋介石静观“白皮书”
就在司徒雷登离开中国的第三天，美国国务院发表了关于中美关系的“白皮书”。美国政府将这部以推卸其侵华政策失败责任为目的的“白皮书”，选择在司徒雷登刚刚离开南京、快到华盛顿却尚未到达的时机发表，显然不是偶然的。这对忠心耿耿为美国侵华政策服务的司徒雷登来说，不能不说是一个悲剧。
自此以后，美国驻华人员变得越来越少了。美国在处理对外关系时，对中国总是另眼看待。美国在派有外交使团的大国，都很少设总领事馆。在中国，总领事馆却设得很多。例如，在情况允许时，北京、广州、上海、天津、汉口、沈阳和哈尔滨都有总领事馆。按照惯例，在政权更迭或发生内战时，只要获得允许，领事馆是可经允许继续活动的。
但是，因为美国当局不承认中国现政权，所以他们在中国的领事馆，也不被中国红色政权承认。
10月1日，毛泽东在天安门广场正式升起国旗的那一天，柯乐布和当时在北京的所有其他外国领事都接到了当地政府的正式通知：如果他们的政府承认中华人民共和国，并同国民党政府断绝外交关系，那就可以保持通常的外交关系。
那时，蒋介石还未曾离开中国大陆，这种要求美国无论如何是不可能接受的。
按照华盛顿的指示，柯乐布拒绝了。
1950年1月5日，艾奇逊国务卿打出了两张牌。他发表了一项声明，大意是说，在北京局势平静下来以前，美国不会考虑承认这个政权。他后来又发表过一些类似的声明，总之是不与新生的共和国合作。
而在中国的红色土地上，中华人民共和国政府在所有西方国家领事馆的大门上都贴了告示：八天后，你们以前的兵营将被没收。因为这个总领事馆在以前就住过美国军人，所以柯乐布在限期来到的前几个小时，把办公室迁到了邻近美国人的院落里，那里从未住过军队，而且在前几天就把电台移了过去，这才使他得以能同华盛顿保持电报联系。
中美关系继续恶化。艾奇逊决定，不管人民政府采取什么做法，全体在华美国官员都要撤离。4月10日，柯乐布关闭了驻北京的领事馆，凄然踏上了归途。他像往常一样，经由天津回国。天津的领事馆也在晚些时候撤离了。柯乐布在离开时，有意把所有的房门都打开，钥匙插在锁孔里，他还事先降下了美国国旗。4月15日，曾作为驻华总领事的柯乐布在日记中写下了无限感慨：“现在，我已经离开了共产党中国。我们来到了竹幕的这一边，又可以深深地舒一口气了。”
而真正舒出一口大气的是蒋介石。
他逃离大陆后，最担心的一件事是怕美国抛开他与共产党中国结交，那么台湾的前程和反攻大陆的计划都变得渺茫。现在好了，美国已同红色中国闹翻，美国没有抛弃老朋友，阴云过后，天空就现出一道亮光。可是多疑的蒋介石没有高兴几时，又沉下脸。宋美龄从美国纽约打来急电，说“白皮书”已经在美国发表，但目前只限于上层机构，8月5日才会正式发表。他还弄不明白，这“白皮书”到底是写给谁看的。他还是担心“狡猾”的美国佬又玩起双刃剑的把戏，对他落井下石。侍卫长俞济时见他终日愁眉不展，宽慰他道：“先生，白皮书不光是对我们，据说主要是抨击共产党的。”
蒋介石摇头：“不能这样讲。我们目前与共产党的处境不同。”
当他听说“白皮书”有一千多页时，又骂开美国人，说是他们是不想让人看懂。骂归骂，拿到“白皮书”的正式文本，他又召集近臣商量对策。
