接着，宦官首领张让与常侍段圭、毕岚等数人，利用何进进宫面见太后的机会，持兵器埋伏于宫中，将何进杀死。于是，袁绍等人借此机会领兵入宫，诛杀所有宦官。而后，一直在京城附近观望的董卓按照召令入京，把持朝政，不久就将少帝刘辩废掉，另立刘协为帝，是为汉献帝，进而又迫杀何太后及其母，东汉最后一个外戚专权势力因此也被铲除，而东汉政权也从此名存实亡，政局愈加动荡。
在董卓专权擅政后，孔融意图匡正汉室，经常言辞激辩地反对他的倒行逆施。董卓对他自然是怀恨在心，将其调任为议郎，史书上说“（融）以忤卓旨，转为议郎。时黄巾寇数州，而北海最为贼冲，卓乃讽三府同举融为北海相”。
董卓虽然记恨孔融，但也知道他声名很重，于是借机将他调往了黄巾军势力猖獗的北海国，到那里为相。
北海理政
汉献帝初平元年（公元190年），孔融由于得罪了当时掌握大权的太师董卓，差点丢了性命。幸好董卓刚进京不久，人心未附，孔融的盛名以及大学者蔡邕的求情，使得孔融才死里逃生，但也因此离开了朝廷，去了青州北海郡为相。
相在东汉相当于郡太守，国是君王分封给诸侯的封地，和郡等同。北海相其实就是北海郡的太守，是全郡的最高行政长官。董卓这样做的目的显然不是要孔融去地方过过一把手的瘾，而是想要借刀杀人，如若借助黄巾军之手将孔融除去，无疑是他想要的结果。
北海郡的治所在剧县，大致是在现今山东的昌乐西。孔融到北海任职之后，便开始“收合士民，起兵讲武，驰檄飞翰，引谋州郡”，想要大干一番。未成想，他相位还没有坐稳，便遇到了从冀州返回的黄巾军。孔融带兵迎击二十多万黄巾军，战事失利。他不得不收拢剩余的兵将退保朱虚县（今山东临朐县临朐镇）。
直到这些黄巾军撤走之后，孔融才收留了一些流民，开始“更置城邑，立学校，表显儒术，荐举贤良，吊死问生”、“以彭璆为方正，邴原为有道，王修为孝廉”。方正、有道和孝廉一样都是当时对人的品行的评判，这种评判可以作为任官的标准。此外，孔融还上表朝廷，请求为当时的大儒郑玄在其故乡高密县设置一个“郑公乡”。
王修，字叔治，北海郡营陵人。孔融征召王修做主簿，在民政、军政方面多有依赖，“融每有难，修虽休归在家，无不至。融常赖脩以免”。
孔融作为孔圣人之后，确实有着匡扶汉室的志向，“负其高气，志在靖难”，然而我们不得不承认他的行政能力确实与他的才气与名声成反比，难以治理好一郡之地，“才疏意广”以致“迄无成功”，没有取得较好的政绩。
在用人方面，孔融“好奇取异，皆轻剽之才。至于稽古之士，谬为恭敬，礼之虽备，不与论国事也”，信任王子法、刘孔慈等“凶辩小才”，左丞祖、刘义逊等“清隽之士”却被搁在一边，结果左丞祖被杀，刘义逊也离开了孔融。至于王修，最终还是被袁谭征辟为治中从事（治中属于管理文书档案，从事是刺史的佐官），到青州任职去了。
同时，孔融在郡国的治理上，“租赋少稽，一朝杀五部督邮。奸民污吏，猾乱朝市，亦不能治”。他还曾经想要将来自幽州的乱兵进行收编，但最终还是失败了，史载“幽州精兵乱，至徐州，卒到城下，举国皆恐。融直出说之，令无异志。遂与别校谋夜覆幽州，幽州军败，悉有其众。无几时，还复叛亡。”
由此可见，孔融在郡国做太守是不成功的。
他到任后曾经立下志愿，要恢复汉室的统治。“岩岩钟山首，赫赫炎天路。高明曜云门，远景灼寒素。昂昂累世士，结根在所固。吕望老匹夫，苟为因世故。管仲小囚臣，独能建功祚。人生有何常，但患年岁暮。幸托不肖躯，且当猛虎步。安能苦一身，与世同举厝。由不慎小节，庸夫笑我度。吕望尚不希，夷齐何足慕。”孔融希望自己能和吕望、管仲一样，恢复国家的正常统治秩序，实现自己的人生价值。然而现实却是，“眼高手低”的孔融没有将北海国治理得井井有条。
自从黄巾起义爆发以后，董卓带兵进京独揽朝廷大权，之后郭、李交战，各地军阀也借机起来拥兵自立，直至互相攻伐，黄河流域战火连绵，整个社会陷入了空前的混乱之中，皇室的威信扫地，再也没有了约束力。战乱严重破坏了社会的生产，经济急剧衰退，人口大量死亡。深处乱世之中，面对诸多现状，孔融只能用诗歌来抒发自己的困惑与愤懑。
原来不会带兵
东汉末年的混乱，对于孔融这样飘逸潇洒、放达不羁的士人来说是危险的。因为作为一郡的长官，无力保证郡国的安全与稳定，必然要被别的割据势力吞掉。
初平二年（公元191年），黄巾军将领管亥率领大军攻击北海郡，和黄巾军屡战屡败的孔融被迫率军迎战，结果是大败而回，只好退守于城中。被困一段时候后，孔融派遣东莱人太史慈出城寻找援军。
太史慈，字子义，东莱黄县人，善于骑射。他自少就十分好学，后来担任了本郡的奏曹史。当时，本郡与本州之间存在一些嫌隙纠纷，是非对错难以辨明，而最终的判决大多数情况下是先让上司（掌刑赏的官吏）知道此事较为有利。太史慈当时二十一岁，于是被派遣携奏章赴京。他日夜兼程赶路，抵达了洛阳。其后，太史慈用计毁掉了州吏的奏章，接着再通传本郡奏章，最终完成了使命。州官知晓了此事，只好再派遣另一属员往洛阳通章，然而朝廷相关部门却以先得郡章的原因，没有再调查此案。太史慈因此而知名于当世，但他也受到了州官的仇视，为了免受无妄的灾祸，于是来到辽东居住。
北海相孔融也听说了这件事，十分称奇，于是多次派人去慰问太史慈的母亲，并赠送了许多礼物来表达敬意。
孔融在被黄巾军围困期间，太史慈刚从辽东返家，母亲告诉他说：“虽然你和孔北海从没有见过，但自从你离家后，他对我照顾得十分周到，比起故人亲戚，有过之而无不及。他现在被黄巾军所围困，你应该义无反顾地前往相助他。”
于是，太史慈在家休息几日后，便孤身前往北海，相助孔融。当时黄巾军围困得还不太严密，太史慈在夜里看准机会，冲入重围见到了孔融，建议他主动率军出击黄巾军。孔融没有听从他的建议，只是一味地等待援军。然而外援还没有到，黄巾军的包围已经越来越紧了。
在这种紧急情况下，孔融只好派遣太史慈出城去向平原相刘备告急。太史慈领命，单骑闯出了重围，然后赶往离这里较近的平原，向刘备求救。但是刘备兵将太少，难以击破黄巾军，只好向北平太守公孙瓒暂借了数千兵士，会同公孙瓒手下将领赵云一举将管亥的黄巾军击败，最终解了北海之围。
在击退了管亥的黄巾军之后，北海郡所处的环境并为得到根本的改变。当时的情况是，北方的曹操、袁绍等割据势力都在渐渐增强，一些州郡的长官都分别依附于其中一人。而孔融却没有依附于任何一方。
在孔融的身边有个人曾劝孔融尽早选择一个依托，但孔融觉得曹、袁等人并不是真心要恢复汉室，而是要割据自立，所以一气之下就把那个人杀掉了。
兴平二年（公元195年），徐州的最高长官陶谦病死，刘备领徐州牧。接着，刘备上表推荐孔融为青州刺史，孔融也因此成为了一州的最高军事行政长官。但刺史的宝座还没做几天，青州便又成为了刀兵杀伐之地。
建安元年（公元196年），袁绍派遣长子袁谭率军攻打青州，在北面打败了田楷，南面则击败了孔融，“自春至夏，战士所余裁数百人，流矢雨集，戈矛内接”，就在这种情况下，孔融还“隐几读书，谈笑自若”，北海城也最终被攻破。孔融只身出逃，妻子和儿女都成为了俘虏。
在军事上的接连失利，孔融只能仓皇出逃。他在主政北海郡的几年时间里，令人称道的除了他的盛名以及“孔北海”的称呼，恐怕所剩无几了。
初到许昌
汉献帝初平三年（公元192年），司徒王允联合吕布将董卓杀死。其后，两人一同主持朝政，然而没有能够稳定住当时的局势。
不久，董卓的部将李傕、郭汜等人率军击败吕布，进而占领长安，杀死王允，控制了朝廷的政权。李傕升为车骑将军、开府、领司隶校尉、假节、池阳侯，后又升为大司马，郭汜升为后将军、美阳侯，樊稠升为右将军、万年侯，张济被封为镇东将军、平阳侯，领军屯驻于弘农。
兴平二年（公元195年），李傕将樊稠杀死后，又与郭汜相互攻伐。汉献帝刘协趁机逃出了长安，在杨奉、董承等人的保护下，驻扎于安邑。
次年，时任兖州刺史的曹操率军将刘协接入洛阳，之后被赐节钺，曹操从此开始了“奉天子以令诸侯”的时代。随后，曹操以洛阳宫室残破为由胁迫献帝迁都至许昌，改称许都。
建安元年（公元196年），孔融被袁谭击败后，暂时居于东山。这年刚刚迁都至许昌的献帝便征辟孔融为将作大匠。将作大臣这一官职在秦时被称为将作少府，汉景帝时更名为将作大臣，主要负责宫室、宗庙、路寝、陵园地土木的营建工作。
孔融因此从地方又回到了朝廷，回到了皇帝的身边。
这年九月，曹操因奉迎汉帝之功而担任大将军，封武平侯。袁绍任太尉，改封邺侯。太尉虽然尊贵，但地位却在大将军之下。袁绍十分生气，上表不接受任命。当时，曹操的整体实力赶不上袁绍，且周边还有徐州吕布、南阳张绣、淮南袁术等割据势力在虎视眈眈。曹操暂时无暇跟袁绍争锋，只得采取了克制忍让的策略。建安二年（公元197年），孔融受命持节前往邺城，拜袁绍为大将军，以此来缓和袁曹之间的矛盾。
之后，孔融被擢升为少府。少府属于九卿之一，秦朝和两汉时期均设少府这一官职，王莽时期称为共工，与大司农共同掌管财货。不过，大司农负责国家的财货，而少府负责供养皇帝，实际上是皇室的私府。少府的属官有掌管御用纸、墨、笔等物的守宫令，掌管刀、剑、弩机等物的尚方令，掌管衣物的御府令以及为皇室治病的太医令。
在孔融担任少府期间，太傅马日磾的灵柩被运到了许昌。
马日磾，字翁叔，扶风茂陵人，是经学大师马融的族子。年轻的时侯，他就已继承了马融的学说，并且以才学入朝为官。他曾担任谏议大夫，并和议郎卢植、议郎蔡邕、杨彪等人一起在东观典校官藏的《五经》记传，并为《东观汉记》补续。后来，马日磾转任光禄大夫。
初平二年（公元191年）马日磾调任太尉。就在这一年，司徒王允与吕布等杀死董卓，蔡邕因董卓被杀而叹息，王允怒而将他收捕下狱，很多士大夫大试图救他出来但没有成功，马日磾亲自求情也遭到了拒绝。
初平三年（公元192年），董卓原来的部将李傕等人率军攻陷长安，将主政的王允杀死并把持朝政。马日磾此时转任太傅，录尚书事。为了笼络袁术，李傕派马日磾持节（节是皇帝赐给高级官员行使权力的一种凭证，例如苏武就曾持节出使匈奴）前往袁术处，任命其为左将军，封阳翟侯。然而“术夺日磾节，拘留不遣”。
马日磾抵达寿春后，多次有求于袁术，袁术对其愈加轻侮，并借故向他借取符节观看，期间抢夺不还，并用符节辟命将士。马日磾无法要回符节，于是要求离开，然而又遭到袁术的阻止，接着袁术又想要强迫马日磾担任他的军师。马日磾由于被强抢符节而感到万分屈辱，因而于兴平元年（公元194年）在寿春忧愤呕血而亡。
在袁术那里停留了两年多之后，马日磾的灵柩最终返回了许昌，因而“朝廷议欲加礼”。
对此，孔融却提出了反对意见，他上书皇帝说：“日磾以上公之尊，秉髦节之使，衔命直指，宁辑东夏，而曲媚奸臣，为所牵率，章表署用，辄使首名，附下罔上，奸以事君。昔国佐当晋军而不挠，宜僚临白刃而正色。王室大臣，岂得以见胁为辞！又袁术僭逆，非一朝一夕，日磾随从，周旋历岁。《汉律》与罪人交关三日已上，皆应知情。《春秋》鲁叔孙得臣卒，以不发扬襄仲之罪，贬不书日。郑人讨幽公之乱，斫子家之棺。圣上哀矜旧臣，未忍追案，不宜加礼。”
于是，朝廷就此作罢，没有加礼于马日磾。
当时，很多人对是否要恢复肉刑争论不休，孔融反对说：“古者敦庬，善否不别，吏端刑清，政无过失。百姓有罪，皆自取之。末世陵迟，风化坏乱，政挠其俗，法害其人。故曰上失其道，民散久矣。而欲绳之以古刑，投之以残弃，非所谓与时消息者也。纣斫朝涉之胫，天下谓为无道。夫九牧之地，千八百君若各刖一人，是下常有千八百纣也。求俗休和，弗可得已。且被刑之人，虑不念生，志在思死，类多趋恶，莫复归正。夙沙乱齐，伊戾祸宋，赵高、英布，为世大患。不能止人遂为非也，适足绝人还为善耳。虽忠如鬻拳，信如卞和，智如孙膑，冤如巷伯，才如史迁，达如子政，一离刀锯，没世不齿。是太甲之思诵，穆公之霸秦，南睢之骨立，卫武之《初筵》，陈汤之都赖，魏尚之守边，无所复施也。汉开改恶之路，凡为此也。故明德之君，远度深惟，弃短就长，不荀革其政者也。”
最终，朝廷采纳了孔融的建议，没有恢复肉刑。
与曹操的矛盾
作为一个较为正直的士族代表人物，孔融一生耿直，不屑与俗同。一方面他以自己的“高才”而自负，自认为“当时豪俊皆不能及”；另一方面，他也有些知人之明。“喜诱益后进”的孔融在担任少府期间，十分同情“困于孙氏”、“孤危愁苦”的盛孝章，面对“海内知识，零落殆尽”的现实感慨万分，便向曹操极力推荐这位吴国名士，希望曹操能施以援手。
在许昌期间，耿直的孔融经常发表议论或写文章来攻击、嘲讽曹操的一些政策措施。
孔融刚刚到许昌任职的时候，他就说应该仿照古制，分封诸侯不该在京城千里之内。而当时，曹操才被封为武平侯不久，武平就在豫州的陈国，离许都不远。孔融的这番话显然是和曹操过不去。
袁术，字公路，汝南汝阳（今河南商水西南）人，是袁绍的同父异母弟。初举孝廉，后升迁至河南尹，虎贲中郎将。董卓进京把持朝政后任命袁术为后将军，袁术由于害怕招祸而出奔南阳。初平元年（公元190年），袁术和袁绍、曹操等一同起兵讨伐董卓。反董联盟破裂后，袁术与袁绍对立，之后被袁绍、曹操等击败，于是率领剩余部众奔九江，进而在扬州建立了割据势力。建安二年（公元197年），袁术在寿春称天子，建号仲氏，设置公卿百官，祠南北郊。然而，袁术建号称帝的行为，很快就招来了其他势力的反对。而当时，曹操正“挟天子以令诸侯”，袁术的行为等于是在挑战曹操手上掌握的天子正统地位。因此，曹操对此十分恼怒。
太尉杨彪由于和袁术有亲戚关系，曹操于是迁怒于杨彪，诬陷他谋反，意图将他杀死。孔融知道后，马上就去找曹操，说《周书》上说过“父子兄弟，罪不相及”，更何况杨彪和袁术之间只是亲家关系。曹操借口说，这是皇帝下的旨意。孔融据理力争说道，难道成王要杀召公，周公也说不知道？现在天下人都钦敬于您，就是由于您聪明仁智，办事公平合理。假如滥杀无辜，恐怕就要失去天下士人之心。
孔融还声称，如若你杀了杨彪，我明天就不来上班了。曹操听了孔融的一番“慷慨陈词”，也觉得很有道理，就没有杀死杨彪，杨彪因而才免于一死。但是，曹操对孔融显然是有些不高兴的。
