【教学目标】
一、知识目标
1.了解确定有机物实验式、分子式、结构式的方法；
2.掌握有关有机物分子式的确定的计算；
3.通过实验确定乙醇的结构式。
二、能力目标
1.通过典型例题的练习，提高知识的应用和迁移能力；
2.通过乙醇与钠反应的定量实验，培养观察能力；
3.通过有机物的结构式的确定，培养综合分析能力。
三、情感目标
1.认识有机物的分子式的确定来源于科学研究，并非主观臆断，培养严肃认真的科学态度和良好的学习习惯；
2.体会有机物的分子式和结构式的意义，培养辩证唯物主义思维方法。
【教学建议】
一、教材分析
有机物的分子式确定的计算，以往的教材中没有专门讲解，各类有机物分子式的计算，直接以习题的形式出现。将有机物的分子式和结构式的确定编为一节内容，从有机物研究方法的角度来介绍分子式确定的计算和结构式的确定。这样可以使学生更好地学习和掌握有机物的分子式和结构式的确定方法。同时向学生展示了一种科学研究的途径和思维方式，有利于培养和训练学生的科学方法，同时也有利于加深学生对分子式确定计算和结构式的意义的理解。
将本节内容安排在本章的第三节，教材的编排比较合理。学生已经掌握了一定的有机物的知识，为学习本章内容提供了基础。同时考虑到机物的分子式和结构式的确定的计算，对于有机物的教学来说至关重要，是一个贯彻始终的过程，学生不可能短时期掌握，需要经过一段时间的训练才能逐步熟练掌握。
二、教法建议
本节内容分两个部分：有机物分子式的确定；确定乙醇的结构式。建议采用教师启发、点拨，学生讨论归纳总结的方式组织教学。
一、有机物分子式的确定。
根据所选的例题与学生共同总结、归纳有机物分子式确定的条件以及解题的思路与方法。1．介绍实验式的概念以及“最简式与分子式”的关系。2．确定有机物分子式的一般方法。（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比。②求出有机物的相对分子质量。（2）直接法：①求出有机物的相对分子质量。②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
根据学生的实际情况，选择适当的例题介绍其他确定有机物分子式的方法。例如：1．燃烧通式法：根据有机物完全燃烧反应的通式以及反应物和生成物的质量、物质的量或气体体积求出分子式。确定有机物的分子式的关键是氧元素的确定，一般来说有机物完全燃烧后若产物只有二氧化碳和水，则其元素组成可能C，H或C，H，O。若判断该有机物是否含有氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量和H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较，若二者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则原有机物的组成中含氧。有机物中氧元素的数目确定，用产物中CO2和H2O中氧元素的总量减去燃烧消耗的氧气的量得到的就是有机物的含氧量，再除以该有机物的物质的量就是有机物中氧元素的数目。2．商余法（适用于烃的分子式求法）：（1）求出相对分子质量。（2）用相对分子质量除以“14”，所得商为碳原子数，再根据余数确定分子式，或用相对分子质量除以“12”，所得商为碳原子数，余数为氢原子数。
二、有机物结构式的确定。
通过例题先确定乙醇的分子式以及乙醇可能有的结构简式（CH3CH2OH、CH3OCH3），然后与学生共同讨论如何确定乙醇的结构，最后明确：只有通过物质的性质（特性）才能确定其结构。
增加演示实验：“定量测定乙醇与金属钠反应放出氢气的体积”。经计算，分析确定乙醇的结构。
在以后的教学中补充一些“确定有机物结构式”的例题，不仅能巩固有机物的特性，而且能进一步加深理解“结构与性质”的关系。
【教学设计示例】
有机物分子式和结构式的确定
重点和难点：烃的衍生物的分子式和结构式的确定。
教学过程：
引言：前面我们已经学习了部分有机物的性质，对有机物有了一定的了解，对于有机物的分子式如何确定呢？这是本节所要研究的问题。
板书：第三节 有机物分子式和结构式的确定
投影练习：
例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
N（C）∶N（H）=82.812∶17.21=2∶5
C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。
设该烃有n个C2H5，则
n=5829=2
因此，烃的分子式为C4H10。
讲解：对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式2.确定相对分子质量
投影练习：
例2燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
解答：首先要确定该物质的组成元素。
1.5g A中各元素的质量：
m（C）=12g mol-1×1.12L22.4L/mol=0.6g
m（H）=lg mol-1×0.05mol×2mol=0.1g
m（C）+m（H）=0.6g+0.1g=0.7g＜1.5g，所以有机物中还含有O元素。
m（O）=1.5g-（0.6g+0.1g）=0.8g
则N（C）∶N（H）∶N（O）0.6g12g mol-1∶0.1g1g mol-1∶0.8g16g mol-1=1∶2∶1
实验式为CH2O，其式量为30。
又因该有机物的相对分子质量M（A）=1.04×29=30
因此实验式即为分子式。
讲解：从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？密度法（标准状况），相对密度法（相同状况）。另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。
归纳总结：确定有机物分子式的一般方法。
（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
投影练习：
例3某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。则该饱和一元醇的分子式为。
解析：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M（A）。
2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2
2mol×M（A）22.4L
0.16g0.056L
2mol×M（A）0.16g=22.4L0.056L，解得：M（A）=32g/mol。
该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有下列等式：
12n+2n+1+16+1=32，n=1，故分子式为CH3OH。
讲解：有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。
作业：完成课后本节内容的习题。
【典型例题】
例11924年我国药物学家从中药麻黄中提取出了麻黄素，并证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%，它的实验式为CxHyNzOw，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为。
选题目的：利用质量守恒原理分别计算C、H、O的质量比，得出有机物分子式。适用于中等学生。
解析：先求C、H、O的质量分数：
W（C）=26.67g×124410.0g×100%=72.7%；
W（H）=8.18g×21810.0g×100%=9.09%；
W（O）=1-W（C）-W（H）-W（N）=1-72.7%-9.09%-8.48%=9.73%；
故N（C）∶N（H）∶N（N）∶N（O）=72.7%12∶9.09%1∶8.48%14∶9.73%16=20∶45∶2∶2。
麻黄素的分子式为C20H45N2O2。
评注：本题属于根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确定实验式的一类题目。
例2某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。则该饱和一元醇的分子式为。
选题目的：介绍利用有机物的通式以及反应物和生成物的质量、物质的量或气体体积求出分子式。适用于中下等学生。
解析：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M（A）
2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2
2mol×M（A）22.4L
0.16
2mol×M（A）0.16g=22.4L0.056L，解得M（A）=32g/mol。
该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有下列等式：
12n+2n+1+16+1=32，n=1故分子式为CH3OH。
评注：本题属于运用有机物的通式计算确定分子式的一类题目。掌握各类有机物的通式很有必要：如饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X，饱和醇的通式为CnH2n+2Ox（x=2时为二元醇，x=3时为三元醇）。
例3燃烧2mol某有机物，生成4molCO2和6molH2O，同时测知消耗5molO2，推测该有机物的分子式为。
选题目的：介绍有机物完全燃烧反应的通式以及反应物和生成物的质量、物质的量或气体体积求出分子式的方法。适用于中等学生。
解析：设有机物的分子式为CxHyOx，根据题意可写出燃烧方程式：
2CxHYOx+5O24CO2+6H2O
根据质量守恒定律知：x=2，y=6，z=2。
故该有机物的分子式为C2H6O2。
评注：本题属于根据燃烧方程式计算确定分子式的一类题目。
【习题精选】
一、选择题
1．某气态烃在一密闭容器中与O2混合点燃，使烃完全燃烧，燃烧后容器内压强与燃烧前相同（150℃测定），此气态烃可能是（）
A．丙烷B．乙炔C．乙烯D．丙炔
2．某有机物完全燃烧，生成的物质的量与原有机物相等，则此有机物的实验式可能是（）
A．CH B．CH2C．CH3 D．CH2O
3．一定温度下，Wg下列物质在足量氧气中充分燃烧，产物与过量的过氧化钠完全反应，过氧化钠固体增重Wg，符合此要求的是（）
①H2②CO③CO和H2④HCOOCH3
A．全部B．仅④C．仅①②③
4．某气态烃10mL与50mL的氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40mL，一氧化碳和二氧化碳各20mL（各气体体积均在同温、同压下测定），该烃的分子式为（）
A．C3H8 B．C4H6C．C3H6D．C4H8
5．燃烧物质的量相等的某有机物和乙醇。①乙醇燃烧生成CO1的量是该有机物的23。②该有机物燃烧生成水的量是乙醇的23。③二者消耗相同状态下氧气的体积相同。通过分析判断该有机物是下列哪种（）
A．C4H9OHB．CH2=CHZOOH
C．CH2=CHCHOD．CH3CH2COOH
6．某化合物含碳、氢、氮3种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无C-C、C＝C和C≡C键。则此化合物的化学式是（）
A．C6H12N4B．C4H8N4C．C6H10N4D．C6H8N4
7．某气态化合物X含有C、H、O3种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（）
A．①②④B．②③④C．①③⑤D．①②
8．常温、常压下，50mL 3种气态烃的混合物与足量的氧气混合后点燃爆炸，恢复到原来状况时，体积共缩小100mL，则3种烃可能是（）
A．CH4、C2H、C3H4B．C2H6、C3H6、C46
C．CH4、C2H6、C3H8D．C2H4、C2H6、C2H2
9．某气态烃和具有一双键的气态烯烃组成的混合气体，在同温下对H2的相对密度为13，取标准状况下的此混合气体6.72L，通入足量的溴水，溴水增重7g，则此混合气体的可能组成是（）
A．C2H2和C2H6B．C2H6和C2H6
C．CH4和C3H6D．CH4和C2H4
10．某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后的产物又可与3molCl2取代生成无氢卤代烃，则此烃可能是（）
A．CH=CHB．CH2=CH2
C．CH=C-CH3D．CH2=C（CH3）
答案：1．C、D2．B、D3．A4．D5．B6．A7．A8．A、D9．D10．C
二、填空题
1．吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为，吗啡的分子式为。
2．由碳、氢、氧3种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34，完全燃烧2mol，该有机物生成二氧化碳和水时，需氧气9mol，则该有机物的分子式为。写出其可能的各种结构简式并命名。
（1）（2）
答案：1．285；C17H19NO3
2．C3H8O
（1）CH3-CH2-CH2OH，1﹣丙醇
（2）CH3-CHCH3，2﹣丙醇
三、计算题
有机物A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气质量的2倍（相同状况下）。1.38g A完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06g。若将燃烧的产物通过浓H2SO4，浓H2OS4的质量增加1.08g。另取4.6g A与足量钠反应，生成的H2在标准状况下为1.68L。A不与纯碱反应，通过计算确定A的分子式和结构简式。
答案：C3H8O3，CHCH2OHOHCH2OH
