在标准石油公司众多大将中，与洛克菲勒的私交最深的，就是亨利·弗拉格勒。
在标准石油公司众多英杰之中，弗拉格勒有两点突出：第一，既是洛克菲勒第一个志同道合者，也是合作时间最长者之一；第二，私下里，小洛克菲勒管弗拉格勒叫伯伯，这在洛克菲勒家族之外，是唯一的亲切称呼。阿奇博尔德算是洛克菲勒的爱将兼爱徒，但小洛克菲勒还是称他为先生。
亨利·弗拉格勒与洛克菲勒的初次见面，就有英雄相见恨晚的感觉。而将这种一见如故演绎成商业佳话，则在缘分之外，这里面有双方的共识与坚守。弗拉格勒年长洛克菲勒9岁，早年创业相当辉煌，但却甘于追随洛克菲勒，做洛克菲勒的下属，已属不易。而在阿奇博尔德、亨利·罗杰斯进入后，弗拉格勒在公司的排位一路靠后，弗拉格勒都能求同存异，不愧是洛克菲勒的识大体的朋友。
亨利在14岁时退学，独自前往俄亥俄州的里帕布利克，在哈克尼斯医生的弟弟拉蒙·哈克尼斯开的一家乡村小店里干活，白天在店里卖糖蜜和布匹，晚上就在四面透风的店里睡觉。1853年，亨利娶了拉蒙的女儿——端庄娴静的玛丽。
南北战争爆发之前，亨利在拉蒙设于贝尔维尤的谷物公司里挣了不少钱。贝尔维尤位于桑达斯基县的玉米和小麦产区。他在运送农产品时经常路过克里夫兰。他在后来回忆道：“约翰·D·洛克菲勒当时是克里夫兰的农产品代理商，我给他送去过许多小麦，由他代销。”弗拉格勒和哈克尼斯家人对利润丰厚的威士忌酒很感兴趣，这样可以为过剩的谷物找一条销路。
南北战争爆发后，弗拉格勒像洛克菲勒一样雇人替自己当兵。他的公司负责为联邦军队采购谷物。1862年，大发战争财的他正在四处寻找新的机会。也就是在此时，他在生意场上栽了唯一一次跟头。他买下位于密歇根州萨吉诺的一家盐业公司的大量股份，甚至把家也搬到了那儿。战争结束后，市场对盐的需求一落千丈，公司很快就宣告破产，弗拉格勒变得一无所有。现在的他有了很多时间去反思市场经济的种种矛盾：经济繁荣时期，许多产业迅速扩张，却在经济衰退降临时发现走过了头。为了对付生产过剩，萨吉诺的许多盐业公司用合作代替竞争，加入一个支持盐价的卡特尔组织。此举为标准石油公司提供了一个绝佳的先例。
遭遇厄运的弗拉格勒在有一段时间里十分潦倒，有时为了省钱甚至不吃午饭。回到贝尔维尤后，他试着推销制毡用的羊毛和一种自己发明的机器（据说可以用来制作上好的马蹄铁）。后来，他决定到克里夫兰试一试自己的运气。没过多久，弗拉格勒东山再起，不但还清了债务，还在欧几里得大道买下一幢漂亮的房子。
弗拉格勒和洛克菲勒经常一起上下班，很快就发现彼此在经商方面志趣相投。洛克菲勒对自己过于依赖贷款的状况感到担忧，也担心有朝一日当地银行的资金会枯竭。现在，他已经联合了一大批个人投资者，并且敏锐地意识到弗拉格勒的亲戚们握有巨大的财富。在弗拉格勒的撮合下，洛克菲勒从个人资产在克里夫兰数一数二的斯蒂芬·哈克尼斯那里拉到了投资。哈克尼斯在内战期间利用政府内部的秘密消息发了大财。通过与俄亥俄州参议员约翰·谢尔曼结盟，他在1862年提前得知政府将对每加仑麦芽酒和蒸馏烈酒征税2美元。于是，他赶在新政策实施之前囤积大批葡萄酒和威士忌，甚至不惜为此挪用他所拥有的一家银行的存款。1862年7月，政府开征这一新税。他把自己的囤积酒抛售出去，一举获利30万美元。洛克菲勒一向坚决主张禁酒，而他获得的这一笔极为重要的投资居然是来路不正的烈酒收益。
1867年，洛克菲勒同斯蒂芬·哈克尼斯就贷款成立新企业一事进行商讨。其间，斯蒂芬发现这是一个把弗拉格勒安插到新企业的绝佳机会。于是，他以投资10万美元（新企业1/3的启动资金）作为先决条件，要求让亨利出任新企业的财务主管和他的个人代表。斯蒂芬对洛克菲勒说：“年轻人，你可以从我这儿得到你想要的钱。你的想法是正确的，我支持你。”由于斯蒂芬是多家银行、铁路、矿山、房地产企业和制造业公司的董事，与他的合作关系把洛克菲勒引入一个发展的新天地。
1867年3月4日，《克里夫兰领导者报》刊登一则通告，宣布洛克菲勒—安德鲁斯—弗拉格勒公司成立。从弗拉格勒加盟开始，洛克菲勒开始打造一支志趣相投的优秀管理队伍，而这支管理队伍最终把克里夫兰的这家炼油公司转变为世界上最强大的工业企业。
在后来的几十年间，他们的合作可谓天衣无缝。在合作初期，两人被共同的梦想联结在一起，须臾不可分离。洛克菲勒后来回忆说：“我俩每天早上会面，然后一道步行前往公司，一起回家吃午饭，下午一起去上班，晚上又一起回家。在从家里到公司的路上，我们共同思考，相互讨论，一起制订计划。”
两人在办公室里也显示出极为密切的关系。他们背对而坐，共同解决问题。他们还形成合作撰写业务信函的习惯，彼此交换信稿，进行一些细小的改动，直到两人都满意为止。当时，各种商业函件都要交给最严格的裁判——洛克菲勒夫人——审查。一位公司职员把弗拉格勒誉为“最有价值的顾问”。弗拉格勒有很强的语言能力，擅长起草法律文件或从合同中嗅出圈套。当法律业大牛人多德被洛克菲勒网罗到公司后，弗拉格勒居然能够与多德进行沟通，可见其水平不俗。
与洛克菲勒的二弟威廉一样，弗拉格勒在50岁后也不爱去教堂，更爱追求生活享受。不过，年轻时的弗拉格勒每周工作6天，在第一长老会教堂担任督办，把酒吧和戏院视为魔鬼的老巢。他和洛克菲勒一样主张严格自律，不要耽于物质享受。妻子玛丽在生下儿子亨利·哈克尼斯·弗拉格勒后一直未能康复，长年卧床不起。在以后的十几年里，弗拉格勒每晚都留在家里，为的是给妻子读书解闷。约翰和劳拉经常前去拜访，帮弗拉格勒家缓解几分生活郁闷。
对于洛克菲勒而言，弗拉格勒无疑是最好的生意伙伴。但是反过来说，如果没有洛克菲勒，弗拉格勒也确实走不了太远，因为他的脾气太冲，对人过于苛刻，经常会为一些小细节与人争论不休。然而，因为对自己的法律知识自视较高，弗拉格勒常常在法律细节上与别人争执不休。洛克菲勒曾委婉地指出，他的固执天性会惹来麻烦。“他是一个意志坚定的人，”洛克菲勒说，“不过，他也应该在情绪激动时有所收敛。”弗拉格勒的办公桌上有一句摘自小说《大卫·哈若姆》的名言：要想让别人怎么待你，就怎么待别人，而且先从自己做起！弗拉格勒之所以能够对洛克菲勒的事业产生重大影响，是因为他在同铁路公司进行的众多重要谈判中发挥了智囊的作用。洛克菲勒曾说过，弗拉格勒的到来完全是神的意旨。
大洛克菲勒9岁的弗拉格勒，有句著名的格言：建立在商业利益上的友谊，才是真正的友谊。洛克菲勒非常认同他的这一说法，不仅认同，甚至后来还奉为圭臬，用在与他人相处之中。
弗拉格勒见多识广，善于结交关系。二人迅速建立了互补性，经常彻夜长谈，有时聊得太晚了，就脚对脚挤在一张床上，睡醒了接着聊。
