鸿沟约定之后，项羽带兵回到了彭城，汉王也想回到关中。张良和陈平就分析说，楚军兵疲粮尽，汉军占有天下大半，诸侯又都归附，正是灭楚的绝佳时机。如果此时不攻打楚国，无异于养虎为患。汉王觉得很有道理，听从了他们的建议，继续领兵攻打楚军。
汉高祖五年（前202年），汉王追击项羽到阳夏（今河南太康）之南，在这里与当时的齐王韩信和彭越约定：联军攻打楚军。但是到了约定的日子，韩信和彭越都没有到来。在固陵（今河南太康南），汉军被楚军大败，汉王躲进营垒，命令将士深挖壕沟坚守不战。汉王问计于张良：如何才能得到韩信和彭越的帮助，现在看来没有他们的外援一时半会拿不下项羽。
张良分析说，楚军即将被打败，如果我们没有给韩信、彭越真正的实惠，他们是不会来的。所以他建议把陈县以东到海的地区给韩信，睢阳（今河南商丘）以北到谷城（今湖北襄阳）的地区划给彭越，使他们各自为战，增强其参战的积极性，这样楚军就很容易被拿下了。汉王依计而行，分派使者至韩信、彭越处，许以分地，韩信、彭越果然爽快答应立即出兵。
汉王派其族兄兼大将刘贾带兵渡过淮河包围了寿春城，刘贾大军到达寿春后，派人秘密招降了楚军的大司马周殷。周殷反楚，帮助刘贾攻下了九江，并与英布的军队会合，在垓下准备与项羽决一死战。
回头说说这个英布。前面已经交代过，汉王派随何去游说英布，当时项羽也派了使者来要求英布出兵击汉，随何在项羽派来的使者面前谎称英布已经归附了汉王，这样英布没有退路，杀了楚军派来的使者，反判了楚军。项羽派项声和龙且打败了英布的军队，英布害怕走大道会遭到项羽的截杀，于是同随何一起从小路投奔汉王。
英布见刘邦时，与郦食其所遭遇的情景差不多：汉王刘邦正坐在床边叉开双脚洗脚。英布觉得受到了羞辱，后悔来投汉王，并愤怒非常地想自杀。后来他回到汉王派人给他安排的居室，看到这里的布置、换洗的衣物、饮食级别及随从官员的安排与汉王自己几乎并无二致，他又大喜过望了，把汉王对自己的无礼忘得一干二净。这说明汉王虽然待人倨傲无礼，但是却能给人真正的实惠，这也是他能团结一大批手下将领的秘诀。
英布投奔汉王后，派人到九江去接他的妻儿老小来团聚，哪知道项羽已经派项伯先行一步，收编了英布在九江的军队，并杀光了他的一家老小。这个极端的决定不知是谁的主意，如果是项羽决定的，这无疑是把英布彻底的推给了汉王一边，事情做绝了，完全不给自己留一点后路。如果说这个决定只是项伯擅自主张的，那他无疑是在暗中帮助汉王。
英布派去九江的人没有接回自己的妻儿老小，却收集了一批留在当地的死党，大概有几千人，这些人也归顺了汉王。汉王又给英布增加了一些军队，让他跟随自己北上成皋共同击楚。高祖四年（前203年），英布被封为淮南王，第二年（前202年），英布派人进入被楚军占领的九江，攻占了几个县。后又和刘贾进入九江，劝诱楚军大司马周殷，使周殷反楚。这样，英布会同周殷和刘贾的军队来到垓下，与楚军做最后的一次决战。
在垓下参战的，除了英布、周殷、刘贾带领的军队，还有韩信，彭越的军队，多股联军将楚军重重包围起来。从兵力上来看，汉军占有绝对优势，仅韩信所带兵马就有三十万，而楚军只有十万，而且粮草几乎断绝。这次战争中，汉王自带兵居中，左前军由孔藂（孔子的后人，沛县人，跟随刘邦起兵于砀县）带领，右前军由费将军（名字不详，跟孔藂一道跟随刘邦起兵于砀县）统领，后军由绛侯周勃和柴武统领。韩信的军队先打头阵，没有取胜便撤退了（也可能是故意诱敌），接着汉王的左右前军迎头赶上，阻截住了楚军，楚军一时不能取胜。韩信趁楚军疲敝之际，再次回军出击，在这样的轮番攻击之下，楚军大败。
汉军还动用了心理战术，让士兵在楚军的包围圈外高唱楚歌。项羽以为汉军已经完全占领了楚地，再一看身边的人，死的死，逃的逃，连他亲叔项伯，此刻也不知去向。他想到了自己凶多吉少，只有逃亡一途，但是逃亡之前，他想把陪伴自己多年的爱妃虞姬和自己的心爱坐骑乌骓马打发走。
说也奇怪，那乌骓马怎么赶也赶不走，那虞姬也誓死不离不弃。一世神勇的项羽不禁悲从中来，于是作诗吟唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可柰何，虞兮虞兮柰若何！”（意即我力可拔山，胆气盖世，时不利我呀，乌骓马不走，它不走呀我怎么办？虞姬呀虞姬，我能把你怎么办？）唱了几遍，虞姬伴随着项羽也唱了几遍，俱皆泪下。这种场景着实感人，那些随从们也都纷纷落泪，不忍抬头看项羽。
项羽骑上乌骓马，带着虞姬和相随的八百多人，当夜向南突围出了汉军包围圈。天亮时分，汉王才发现项羽已经突围而出，于是派灌婴带领五千骑兵追击。项羽渡过淮水，来到阴陵（今安徽定远），检视人马，发现原来跟从自己的八百人失散了大半，才剩下一百多人。再看前面歧路众多，不知走那条道才好。恰巧这时遇到一名农夫经过，项羽向这名农夫问路。这名农夫可能知道他就是残暴嗜杀、恶名远扬的项羽，于是骗他往左边那条通往沼泽的死路逃亡。结果他们深陷大泽中，又被汉军追上，杀伤杀死了大半。等逃到东城（今安徽定远东）时，只剩二十八个骑兵，而汉军仍紧追不舍。
项羽估计难以脱身，对跟随他的这些人说，我起兵以来已有八年，身经七十多次战役，从来没有失败过，今日被困于此，这是天要亡我，不是作战的错误。并且他表示最后要为跟随他的人做最后一次死战，以证明是天要亡他项羽，并非他战略战术的问题。他把人马分成四队，向四方突围，汉军被其冲散，果然斩杀了一名汉将。后又在奔驰之中，斩杀了一名都尉，杀死汉军上百人，项羽手下却只损失了两名兵士。之后，项羽为了印证自己前面所说的话，甚至问手下的人：怎么样？手下的人无不伏地膺服。
项羽逃到乌江（今安徽和县乌江镇）边，遇到了乌江亭长。这位亭长表示要帮助项羽渡河，并劝项羽马上逃回江东，重聚人马，以图重振雄风。玻璃心的项羽认为，跟随他项氏叔侄起事的江东八千弟子已经全部阵亡，他再无颜见江东父老了。并且他相信命，这是天命要亡他项羽，所以他拒绝了乌江亭长的好言相劝。为了答谢这位亭长的好意，项羽将其爱马乌骓赠送于他。
项羽又带领手下仅有的二十几位死党与汉军展开了最后的殊死搏斗，仅项羽自己就杀死汉军几百人，他在战斗中也受了十几处伤。汉军中的一个骑司马叫吕马童的，项羽曾经与他相熟。他对吕马童说，听说汉王悬赏千金买我的头颅，如果谁得到它可封万户侯，今天我就成全你们吧！言毕，自刎而死。包括吕马童在内的五个人，分别得到项羽的尸身的一部分，这五人也因此被汉王封侯，并瓜分了因杀项羽而被许诺的封地。
项羽死后，楚地纷纷投降，只有鲁地不投降，因为鲁地深受孔孟之道的教化，不相信项羽已死，坚持要为项羽死节。后来鲁地百姓见到了汉军送过来的项羽的头颅，鲁地百姓才投降。又因怀王曾封项籍为鲁公，鲁地最后投降汉军，所以汉王以鲁公之礼厚葬项羽于谷城（今山东泰安）。汉王亲自为其发丧，并洒泪而去。对于项羽的亲属，汉王也没有杀掉，项伯因为有功还被封为射阳侯。
项羽这个人，历来褒贬不一。他有可爱的一面：比如他在战争中表现出的神勇；在垓下之败后与虞姬生离死别时表现出的儿女情长；在乌江自刎前不愿逃回老家自觉无颜见江东父老的自悔。他是一个有血性的汉子，一个时代叱咤风云的枭雄。
但是他作为一个政治家来说显然是不合格的。他出身高贵，从小没有像刘邦那样在社会底层经受磨砺。总体来说他早年的生活是一帆风顺的，这种顺境使他养成了一种自以为是、任性妄为的性格。这种性格使他听不进别人的建议和忠告，再加上他在识人方面的才能令人不敢恭维，所以他身边人才没有被有效的利用，或者一部分逐渐离他远去，去为他的劲敌——汉王服务（如韩信、陈平等）。
项梁起事后，在战事方面，项羽以其神勇的姿态所向披靡，大小战事七十多次，几乎没有失败过。这种顺利更加滋长了他任性妄为的作风，也使他丧失了对未来战局的一种忧患意识。所以他可以不顾后果滥杀已经投降的二十万秦军；他可以率性地让阿房宫之火一烧就是三个月；他可以轻易地放弃关中富庶根据地仅仅是为了要衣锦还乡而定都彭城……他有时看似强大又似乎不堪一击：明明可以重回江东，卷土重来，与汉王再争天下，他太顺利的人生经历，使他经受不起真正的失败。他认为天要亡他，他自己并无罪过，所以他最后要以自刎来谢天……
项羽的败和死是值得深思的！
