从道光二十四年（1844）至咸丰二年（1852），曾老九并没有闲着。他来往湘乡与省城之间，既是北京与湘乡圈子之间的关键联络人，又在这期间开阔了眼界，增长了见识。
特别是到了道光二十八年（1848），曾老九给自己做了一次自我鉴定：自检不甚严，而大无道之事，断不敢为。合计此生弊病，用四个字可以概括：无志无恒。故勇往则不足，谨慎则有余。
读到这份自我鉴定，真有点让人忍俊不禁。
这明显是和大哥唱对台戏。曾家老大年前已做到礼部侍郎，三十八岁的年纪就当到了二品大员，靠的就是修德改过，曾总结出八个字：有志有恒，万事不难。
不过，老九倒还诚实得可爱。凡与大哥相亲的湘人，老九也一概结交。比如刘蓉。
刘蓉字孟容，号霞仙，比曾国藩小五岁，也是曾国藩同乡，道光十三年（1833），两人相识于湘乡县城的涟滨书院。刘蓉曾作《寄怀曾涤生侍郎》诗，回忆了当年两人相识的情形：“忆昔识面初，维时岁癸巳。虎观夜谈经，龙城春校士。”[17]曾国藩对这位年龄比他小却有着巨大学术抱负与追求的朋友表示了极大的钦敬，称赞他“博通经史，为文宏宕，有奇气”，将他比作“卧龙”。
因为大哥的缘故，曾老九和刘蓉也相交甚好。他说：“里中旧友，如刘孟容者，可谓壁立千仞矣。以不得志于有司而改前业，而务正学，孜孜不倦，迄今且将十五年。笃信圣贤之业，谨守吾道之规模，几有所成矣。其好善之诚，如饥之于食，渴之于饮，不啻自己有之，故邑中后进引诱入正道者颇多。”[18]
老九看到自己的大哥与刘蓉交好，“不翅胶漆”，虽出处各自不同，一个身处廊庙，一个屈居山林，各行其志，守正不阿，“道一而已”。这概括得相当精准，曾国藩累十年居朝廷二品，刘蓉却始终屈沉乡间，境遇地位悬殊，但实则殊途同归。咸丰二年（1852），刘蓉在道台钟子宾家里教授其四公子之学业。老九依然与他交往频繁，称“孟容近来颇有善气薰蒸，若与之处，如日坐芝兰之室”。因为有了如刘蓉这样的朋友作榜样，老九乃能稍自振愤，开始自我检束、增进学识。
除了刘蓉外，老九对湖南地方政治也有了自己的观察和看法。
曾氏老家湘乡这个时候出了一个很受人欢迎的知县，叫朱孙诒。历任刑部主事，宁乡、长沙县知县，为人正直，个性彰然，有循吏之称。湘乡这个地方，民俗剽悍，随着广西太平军举起义旗要救中国，军势日炽，湘乡会匪暗中与之通款。时任巡抚骆秉章希望派一得力之人履职湘乡，但是遍计群吏，罕有能胜任者。一般人还视为畏途，骆秉章点了十多个人，他们都无一例外推辞不往。这时，他才想到卸任长沙县知县月余的朱孙诒。朱孙诒慷慨赴任。
曾老九发现，朱孙诒兴利除弊，彰善瘅恶，事事能快人意，真心为国家出力，真心爱民如子。甚至发出这样的感叹：天下州县皆如此，三代之治，可复见于今日矣。现在洞庭湖以南为民父母者，实称第一。
除了朱孙诒外，曾老九还发现了一个好官，即前任永顺府夏廷樾，此人乃曾国藩门下刑部小京官夏献云的胞叔。由县丞升至太守，官声整饬，能为百姓分忧，才具甚大，为人好善，留心人才，是“宦海之中，未易得者”[19]。
这两人后来都成为曾国藩的帮手，显然跟老九的称赞密切相关。曾国藩后来有诗赞道：
山县寒儒守一经，出山姓氏各芳馨。
要令天下销兵气，争说湘中聚德星。
旧雨三年精化碧，孤灯五夜眼常青。
书生自有平成量，地脉何曾独效灵？
咸丰二年（1852），太平军未进入湖南之前，曾老九对广西事变也有过自己的议论。他说：
广西不靖，恐非目前所能荡平。缘以太平已久，民不知兵，而司命者又未必悉能调度有方，以故望风而靡，不战而北。行师将近三年，用帑逾千万，而桂林省城，竟复为贼所围逼且将一月。幸赖有向提督固守，虽未遽失，然已大伤国体矣。昨郴州又兴出会匪劫饷戕官一案，幸扑灭甚速，不至动军需向〔饷〕，微本地绅士及良百姓之力不能如此也。[20]
老九能够看到没有本地绅士和良民百姓之力不能扑灭会党，堪为灼见。
太平军兴起后，湖南富家巨室早已不得安枕，都在关注桂林的事态。一旦情势不妙，毫无见识的人就心生背井离乡之念；稍有见识者，也有离城往乡，自办团练之法。老九得出“人心不固如此，不是盛世好气象”的结论。
长沙城里，省城高官开始发布通知，修理城垣，劝捐。但愿意出捐者很少，多数人都在观望。曾老九看在眼里，分析原因，不外乎省城大吏平日不能为百姓分忧，此次预先谋划也只有修城一个办法，怎么可能团结众百姓的心，令他们踊跃捐款呢？
为官不爱百姓，大难来临，百姓就只求自保。平时无事时只想钳制言论，临到有事想要他们献计献策，又怎么可能呢？
老九之思，全然站在庶民的立场上，应该说是切中要害。回头看湘乡一县，老九对朱孙诒治政整齐，民众爱戴颇为赞赏，然而又指出，必须让朱县令久任其职，风俗人心方能转移。
随着太平军进逼湖南，老九对军事又有了新的看法。
大吏虽有防堵之筹，而既患于无人，又患于无钱，颇难认真。现今中丞有请帑之举，而办事实难其人。军务一事，尤须多才，乃能有济，今安所得人才哉？安所得用人才之大吏哉？可哀也已！粤中不靖，湖南形势所系良重，非特有关于大湖大江之南北也。湖南险隘，实在永州之零陵，宝庆之城步、新宁。[21]
要办理军事，须依赖人才，尤其是用人的督抚。遍观当下，人才在哪里？会用人的督抚在哪里？老九不禁哀从中来。
此时，长沙城内的世家巨室、富贾客商，早有离开远避之意，或浮江东下，或离城下乡，超过了数百家，剩下的也在观望，稍有警报，即会行动。老九思之其因，“良由文武官员无一可恃之人”，既不能为地方御敌，又不能为百姓分忧。自巡抚以下至僚属幕友，无不先将家眷送往乡下，“先去以为民望，人心安得固乎？”
身为封疆大吏的湖广总督程矞采本奉诏督师衡阳，也畏惧太平军打算回驻长沙。老九感叹，太平军未到湖南边境，大员即开始畏缩，百姓哪里还有什么指望呢？
老九目睹此等情状，深为失望，大有感慨：“此等居然人上，开锣放炮，执节钺，享厚禄，而不自愧，无怪乎时世如此矣！”
时局如此，与老大在京城连上数道奏折剖析的时局看法相近。
