妻子克拉拉、孩子乃至弗林特人，谁也没察觉到，一条养在小水塘中的大鱼溜掉了，尽管他曾经不止一次地信誓旦旦。威利挺像他老爸，对金钱有一种特殊感情，他去纽约城里出差如同家常便饭，所以对金融运作和工商贸易有了深入了解。一个又一个的大胆设想令他激动不已，夜不能寐。纽约到处充满着刺激和欲望，对于一个乍富的中西部人来说，这意味着挑战与融合。无论他是否意识到这一点，威利已经不能满足于初步的成功、美满的婚姻和熟悉的小镇，尽管家乡人民供给他发达的养料，让他实现了个人野心。
据我们所知，克拉拉是个忠实的妻子。这个家庭几年前就已出现裂痕，但只有在矛盾激化的时候，克拉拉才指责丈夫不负责任。威利不在家的次数越来越多，在外面，他既不给家里写信，也不给妻子回信。他毫不理会妻子的担心，从不告诉她自己现在身在何处。
他究竟在哪儿呢？他母亲想找他并不难。利贝卡直接给以下地址写信：
杜兰特一多尔特证券公司，百老汇大街52号1235室，纽约市纽约州在他40岁生日那天，1901年12月8日，她掏给威尔一些心里话：
我最最亲爱的孩子：
今天你高兴吗？我真想握住你的手——给你一个亲吻——送上母亲的祝福。这是两个非常重要的日子——只在我们的一生中出现一次——对我来说意义深远……你一直是个好孩子，爱思考，同情人，有毅力，总是那么让我省心。能够有一个好儿子实在是一种幸福。我有太多的祝福话要说，只可惜词汇有些贪乏。但你能充分理解我的心意，我是知道的——我深刻感到我们之间的感情纽带是多么牢固。但愿它永远存在下去——年复一年日趋完美。
他的回信也透着真诚：
我最敬爱的妈妈：
我为您感到无比骄傲！做您的儿子幸福愉快！您真高尚，真善良，真温柔，胸怀真坦荡！
愿上帝保佑你，感谢上帝，将您赐与我们许多年，用您的爱心和宽容，使每个圣诞节更明媚更欢乐，这是我的亲身感受，也是我热爱您、尊敬您的理由。
我将您的生日贺信，视为所有礼物中的珍品。我把这封信放入珍贵物品箱中。写下此信也同样深感快乐——希望您能从中找到安慰和寄托。
我要竭尽我的微薄之力达到这个目的。我认为，咱娘俩是相互理解的，并且，随着斗转星移，我们会更加亲密、更加坦诚。
你的情义与关爱是无价的，如果能以“滴水”回报您的“涌泉”，将是我所希望和努力的。
永远爱您的儿子威利又及：真对不起，我给您买的小礼物在运输中受损。太糟糕了，等我回到纽约再给您买。
假如让他说愿意住在什么地方，威利一定会选择纽约市内。40岁生日一过，他便搬到了纽约，威利的后半辈子都是在这里度过的。女儿马杰里离他不远，她进了纽约州塔里敦女子学校。只有13岁的儿子克利福德跟克拉拉住在弗林特。
此后，69岁的利贝卡在信中主要介绍儿子走后家里发生的事情。“克拉拉开始上小提琴课，这是为了克利福德计，她们母子俩都非常喜欢音乐。”利贝卡报告说。克利福德在学校的时间很紧。在日期为1902年11月4日的信中，利贝卡描述了弗林特圣诞节前夕的热闹景象，克拉拉收获的玉米和南瓜，最后热切地希望威利回家看看。
在家族史上曾有黑暗的一页——威利的大姐误人歧途。罗茜是在她兄弟的阴影下长大的。19岁嫁人。与华莱士·威利特成婚后，生有一子两女，接着家庭破裂。罗茜开始漂泊生涯，最后住在纽约西22大道的公寓里，因疾病缠身而潦倒。
在克拉普家族及杜兰特本人的档案中，没有表明这位富有的兄弟与贫病交加的姐姐之间福祉关系的文件。但是，在1903年5月3日利贝卡致女儿的信中，她夸奖了威利为罗茜更准确说是为她女儿办的实事。
亲爱的罗茜：
收到你朋友的信，得知你目前的处境。我为你的病体深感痛苦，我相信你能挺过来。我想写几句安慰你的话——无论病魔的打击有多严重，作为一个真正的母亲，她的心总会跟孩子在一起。你的兄弟，我的好儿，打来电话告诉我为了支持你所做的每一件事，这你也是知道的，你的孩子受到很好的呵护和照顾，请放心好了。我愿意为你做些事情——最好能减轻你的身心痛苦——只要你不会拒绝。慈悲为怀的上帝是不会抛弃他的孩子的。你具有我所赋予你的博大襟怀和仁慈爱心，可悲的是你离开了家。华莱士(罗茜之子——原注)今晚离家去纽约，威利明晚将会赶到纽约。祝你好运。
母亲罗茜的朋友是谁？是她的情人？
罗茜没能收到此信，她在母亲写信的第二天死了。为罗茜瞧病的医生，也住在22大道但差几个门，在她弥留之际赶到病榻前。在死亡证明书中，他写道，罗茜死于脑溢血，原因是在45年零6个月又15天的暂短生涯中过于“付出精力”。
跟老威廉·克拉克·杜兰特一样，他女儿的死不太体面，甚至有些耻辱，因为他那个争气的儿子刚刚在华尔街崭露头角。有谣言很快就传回弗林特，说杜兰特一多尔特证券公司在纽约证券交易所买下一个座位。消息虽然有出入，但在1901年至1904年间，杜兰特确实投身股市，并掌握了大笔资金的运作规律。，在这个充满自信的新世纪，推动社会进步的最大动力是商业活动，而纽约则是各种生产部门的中枢神经：铁路、石油、钢铁及其他制造业。在纽约市曼哈顿岛的大街上，你会找到丰富多彩的生活和各式各样的机会，这里有设计大胆的建筑，多姿多彩的名牌，不同国度的移民，金发碧眼的美女。罗茜的命运，属于这座繁华的资本主义大城市的阴暗面。
罗茜死后两星期，利贝卡在致威利的信中，流露出深受打击的老妇人的悲痛心情。
最最亲爱吾儿：
我真想抓住你的手，感受到你的温暖、体贴和安慰，此刻的心情难以用一两句话讲明白。直到今天，我的胸口仍堵得慌，老泪纵横。这些最悲哀的事情太无情了，对于你不幸的姐姐和远方的妈妈来说，你做为兄弟和儿子所付出的爱心与亲情实在太宝贵了……
痛定思痛，想一想你为她所做的一切，恐怕是她从未想到会得到，的，这对活着的人来说，也算是一种抚慰。我只有用无数的祈求和祝愿，设法消除心中的遗憾与悔恨。但母亲的爱已浸透泪水，母亲的心总在阵疼……她已经摆脱了人间的苦难，仁慈为怀的上帝知道她是个好人——她身上也有不少让人喜欢的优点——会比威利待她的还好。
在等待的日子里，我感到十分恐怖……不知有什么更坏的事情将要发生——一阵阵忧虑袭上心头，谁也无法让我走出困境，哪怕是短短的瞬间……欢乐总是来自异乎寻常的苦难。验尸报告已经公布，可安娜(疑为罗茜之女——原注)总怀疑它是否真实。恶梦醒来一切会变得更加美好，尽管事情已经过去，可总觉得……我决不会让它总缠着我，使我看不到生活的美好……随意写了这么多，没有重要的事，告诉我你有什么想法，亲爱的。
利贝卡一直活到90岁。在其后的21年间，她总是直言不讳地给威利写信，而威利则用自己的方式回信，但自1903年，罗茜便从母子俩的通信中消失了。
威利40岁时成为富人，但由于后半生的失误又变穷了。如果他不拿大把大把的钱押在深不可测的股市上，威利也许永远是亿万富翁的学生，华尔街上的白领看客，偶尔炒一把保险的股票。我们不知道他是否想继续站在华尔街的边缘，还是别有打算。我们知道，1904年初弗雷德·奥尔德里奇找过他。吉姆·惠廷叫弗雷德征求威利的意见：是否愿意回到家乡，帮助惠廷和家乡父老挽救即将夭折但前程远大的汽车工业。
