陈友谅投奔徐寿辉时，他的父亲陈普才曾加以幼阻，陈友谅不听。等到陈友谅显达之后，去迎接陈普才，陈普才说：“你不听我的话，我还不知道死在什么地方呢！”陈普才有五个儿子：长子友富、次子友直、三子友谅，四子、五子友仁和友贵。陈友仁、陈友贵先前已死在鄱阳。朱元璋平定武昌，封陈普才为承恩侯、陈友富为归仁伯、陈友直为怀恩伯，追赠陈友仁为康山王，命令有关主管部门建庙祭祀他，让陈友贵随从受祭。陈理住在京城，忧闷不乐，说一些不满的话。皇帝（太祖）说：“这是小孩子的过错，恐怕小人诱惑，不能保全朕给予的恩德，应当把他安置在远方。”洪武五年（1372年），将陈理和归义侯明升一起迁移到高丽，派遣元朝投降的大臣枢密使延安答理护送。朱元璋赐给高丽王绫罗绸缎，让他好好照应他们。又把陈普才等人迁移到滁阳。
张士诚，小名九四，泰州白驹场的盐丁。有三个弟弟，都以撑船运盐为职业，通过贩卖私盐牟取非法盈利。他为人非常轻视钱财，乐于帮助他人，受到他们一伙人的拥护。他常常卖盐给许多有钱的人家，有钱人家大多欺侮他，有些人欠他的盐钱不还。有个弓手丘义，侮辱张士诚尤其厉害。张士诚愤恨不平，就率领几个弟弟和壮士李伯升等18个人杀死丘义，并且杀绝那些有钱的人家，放火烧掉他们的房屋。张士诚等人进入别的州郡的盐场，招募青年起兵造反。盐丁们正为沉重的劳役所苦，就一起推举张士诚为首领，攻陷泰州。高邮太守李齐指示招降了他，但后来又叛变，杀害行省参政赵琏，并且攻陷兴化，在德胜湖安营扎寨，有部众一万多人。元朝廷用“万户”军职委任状招降张士诚，他不接受。张士诚用欺骗的手法杀害了李齐，袭击并占据高邮（今在江苏），自称“诚王”，非法称国号“大周”，立年号“天”。这一年是元至正十三年（1353年）。
第二年（1354年），元朝右丞相脱脱统领大军出征，几次打败张士诚，围困高邮，毁坏了高邮的外城。城就要攻下了，元顺帝听信谗言，解除了脱脱的军权，削夺了他的官职爵位，用别的将领来替代他。张士诚乘机奋力出击，元军溃败逃走，从此张士诚又兴盛起来。过了一年（1355年），淮东闹饥荒，张士诚就派自己的弟弟张士德从通州渡过长江侵入常熟。
元至正十六年（1356年）二月，张士诚攻陷平江，并且攻陷湖州、松江和常州各路。改平江为隆平府，张士诚从高邮迁来，以此地为都城。就用承天寺作王府宅第，蹲坐在大殿中间，射三支箭在大梁上以为标志。这年，朱元璋也攻下集庆，派遣杨宪去交好张士诚。太祖的信中说：“从前隗嚣在天水称雄，现在足下也在姑苏自己称王，情势相同，我很为足下高兴。比邻和睦相处，各守疆界，是古人所贵重的，我私下非常仰慕。从现在起我们信使往来，不要受谗言的迷惑，从而在边境上生出事端。”张士诚收到信，扣留下杨宪，不予答复。不久，他派遣水军攻打镇江，徐达在龙潭打败他的军队。朱元璋派遣徐达和汤和攻打常州，张士诚的军队来救援，被打得大败，丧失张、汤二将，就写书信求和，请求每年献纳粮食20万石，黄金500两，白银300斤。朱元璋回信，责令他放回杨宪，每年献纳粮50万石，张士诚又不回复。
当初，张士诚攻取平江后，就派兵攻打嘉兴。元朝守将苗人统帅杨完者几次打败他的军队。张士诚于是派遗张士德从小路攻破杭州，杨完者回师救援，张士诚军又被打败回来。明年（1357年），耿炳文攻下长兴，徐达攻下常州，吴良等人攻下江阴，张士诚的军队四面受阻，不能出动，形势逐渐紧迫。没过多久，徐达的军队占据宜兴，攻打常熟。张士德迎战，打败，被前锋赵德胜活捉。张士德，小名九六，善战有谋略，得到将士们的爱戴。浙西地方都是他攻占平定的。他被活捉后，张士诚非常沮丧。朱元璋想留下张士德来招降张士诚。张士德派人从偏僻小道送给张士诚一封信，让他投降元朝。张士诚于是决定向元朝请求投降。元浙江右丞相达识帖睦迩替张士诚向朝廷报告，朝廷授给张士诚太尉，他手下的将领官吏也都被授予等级不同的官职。张士德在金陵终于绝食而死。张士诚虽然免去伪王称号，据有武装部队和地盘还是和过去一样。达识帖睦迩在杭州与杨完者有矛盾，暗中召来张士诚的军队。张士诚派遣史文炳袭击并杀害了杨完者，于是据有杭州。元顺帝派遣使者征收粮食，赐给张士诚龙衣御酒。张士诚从海路运送粮食11万石到大都，每年如此，成为常规。不久，张士诚愈来愈骄纵，命令他的部下颂扬他的功业和德行，希求得到王爵，元朝廷没有应允。
元至正二十三年（1363年）九月，张士诚又自立为吴王，尊奉他的母亲曹氏为王太妃，设置下属官吏，另外在城中营建王府宅第，以张士信为浙江行省左丞相，将达识帖睦迩囚禁在嘉兴。元朝廷征收粮食不再供给。有个参军俞思齐，字中孚，泰州人，规劝张士诚说：“我们从前是贼寇，可以不进贡；现在是臣子，不进贡可以吗！”张士诚大怒，把长桌推倒在地，俞思齐便托病辞官离去。当时，张士诚所占据的地方，南到绍兴，北过徐州，达到济宁的金沟，西到汝州、颖州、濠州、泗州，东临近海，方圆2000余里，武装的士兵几十万人。他以张士信和女婿潘元绍为心腹，左丞徐义、李伯、吕珍为爪牙，参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新主管出谋划策，元朝的学士陈基、右丞饶介执掌礼乐法度。他又喜好招揽接纳宾客，赠送给他们的车马、住宅、日用杂物都非常齐全。许多侨居他乡贫困没有户籍的人争着投奔他。
张士诚为人，表面上迟缓凝重，少言寡语，似乎很有器量，但实际上没有远大抱负。占有吴一带地方后，吴地太平安定的时间很长，户口众多，张士诚逐渐奢侈放纵，懒于处理政务。张士信、潘元绍尤其嗜好搜括财物，金玉珍宝和古代名家的书法、绘画，家中都充满了。他们日日夜夜的听歌观舞，只顾自己娱乐。将领们也都傲慢，不出力卖命，每逢要打仗了，就推说有病，求得官爵田地房产以后才出兵。刚到军中，车子装载着婢妾乐器便紧跟着连续不断地到来；有时同游说空谈的人士聚会，赌博踢球，都不把军务放在心上。等到丧师失地打了败仗回来，张士诚一概不问罪。不久，又用他们为领兵的将军。上上下下玩乐享受，以至于灭亡。
朱元璋和张士诚疆土相连接。张士诚多次派兵攻打常州、江阴、建德、长兴诸全，总是失利而返。朱元璋派遣邵荣攻打湖州，胡大海攻打绍兴，常遇春攻打杭州，也都不能攻克。廖永安被士诚俘获，谢再兴叛变投降张士诚，适逢朱元璋和陈友谅相持不下，没有功夫顾及。陈友谅也派使者约张士诚夹攻朱元璋，但张士诚想守住疆土以观变化，口头上答应使者，最终没有行动。朱元璋平定武昌后，大军转回，就命令徐达等人谋划夺取淮东，攻克了泰州、通州，围困高邮。张士诚派水军船只沿长江逆流而上前来救援，朱元璋亲自率军击退他们。徐达等人于是攻克高邮，夺取淮安，完全平定淮北地区。接着下讨伐文书到平江，历数张士诚八条罪状。徐达、常遇春统领军队从太湖直奔湖州，吴地人在毗山迎战，又在七里桥交战，都被打败，于是包围湖州。张士诚派遣朱暹、五太子等人率六万部众前来救援，驻扎在旧馆，修筑五座营寨自守。徐达、常遇春修筑十座营垒以拦阻他们，断绝了他们的运粮道路。张士诚知道事情紧迫，亲自督促军队来交战，在皂林被打败。他的部将徐志坚在东迁被打败，潘元绍在乌镇被打败，升山水上陆路的营寨全被攻破，旧馆的救援断绝，五太子、朱暹、吕珍都投降了。所谓五太子，是张士诚的养子，短小精悍，能在平地上跳起一丈多高，又擅长潜水。吕珍、朱暹都是善于作战的老将，到这时全部投降。徐达等人送他们到湖州城下示众。湖州守将李伯升等人献城投降，嘉兴、松江也相继投降。潘原明也献杭州向李文忠投降。
元至正二十六年（1366年）十一月，朱元璋大军进攻平江，修筑长长的围子包围平江城。张士诚拒守了几个月。朱元璋致信招降他，说：“古代的豪杰，以畏惧天命顺从民意为贤，以保全自己保住家族为智，汉朝的窦融、宋朝的钱就是这样的。你应该三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”张士诚不回复，几次突围决战，都不顺利。李伯升知道张士诚非常窘迫，派遣和张士诚亲善的门客越过城游说张士诚，说：“当初您所依靠的，就是湖州、嘉兴、杭州啊！现在都丧失了。孤零零地守着这座城，恐怕变故要从内部发生，那时您即使想死，也不能够啊！不如顺应天命，派遣使者去金陵，表达您能够归从大义拯救百姓的心意，打开城门，脱掉帽子，用绢一幅束发，等候命令，就还不会失去万户侯的爵位。何况您的地盘，就譬如赌博的人，赢得人家的东西而又失去了它，对您有什么损害？”张士诚仰头观看很久，说：“我要思考思考。”就辞去门客，但终究没有投降。张士诚本来有勇胜军称作“十条龙”的，都勇猛善战，常穿银铠甲绸缎衣出入于战阵之中，到这时也都战败，淹死在万里桥下。最后，丞相张士信被火炮击中而死，城里喧扰不安，不再有坚守的意志。元至正二十七年（1367年）九月，城被攻破，张士诚收聚残余的部众，在万寿寺东街作战，部众四散逃走。士诚慌慌张张地回到王府宅第，闭门上吊自杀。他原来的部将赵世雄解救了他。大将军徐达几次派遣李伯升、潘元绍等人向他传达朱元璋的旨意，张士诚闭眼不回答。用轿子把他抬出葑门，上了船，他从此不再吃东西。到达金陵，终于上吊自杀身亡，这时他47岁。朱元璋下令准备棺材埋葬他。
