她其实是婉婉转转地拒绝了他，有一次跟他开玩笑地说“我不能陪你听我的鼾声”，这句话，让诗人伤心地写：
旧元夜遐思
灯前的窗玻璃是一面镜子，
莫掀帷望远吧，如不想自鉴。
可是远窗是更深的镜子：
一星灯火里看是谁的愁眼？
“我不能陪你听我的鼾声”
是利刃，可是劈不开水涡：
人在你梦里，你在人梦里。
独醒者放下屠刀来为你们祝福。
这一年，张充和因病辍学，回了苏州老家。而他正独自待在山东济南省立高级中学教书。寂寞的他，写下：
音尘
绿衣人熟稔的按门铃
就按在住户的心上：
是游过黄海来的鱼？
是飞过西伯利亚来的雁？
“翻开地图看，”远人说。
他指示我他所在的地方
是那条虚线旁的那个小黑点。
如果那是金黄的一点，
如果我的座椅是泰山顶，
在月夜，我要猜你那儿
准是一个孤独的火车站。
然而我正对一本历史书。
西望夕阳里的咸阳古道，
我等到了一匹快马的蹄声。
似乎他怀着一种隐秘的心思在等，又似乎他总是摊开地图，在看她所在的地方。朦朦胧胧的诗，朦朦胧胧的爱，朦朦胧胧的云雨巫山只有他一个人在。
无题
我在散步中感谢
襟眼是有用的，
因为是空的，
因为可以簪一朵小花。
我在簪花中恍然
世界是空的，
因为是有用的，
因为它容了你的款步。
1936年10月，卞之琳的母亲病逝，他回家奔丧后，便去苏州探视张充和。相处了几日，让他觉得似乎有了希望，又似乎没有希望。他在《〈雕虫纪历〉自序》中说：
在一般的儿女交往中有一个异乎寻常的初次结识，显然彼此有相通的“一点”。由于我的矜持，由于对方的洒脱，看来一纵即逝的这一点，我以为值得珍惜而只能任其消失的一颗朝露罢了。不料事隔三年多，我们彼此有缘重逢，就发现这竟是彼此无心或有意共同栽培的一粒种子，突然萌发，甚至含苞了。我开始做起了好梦，开始私下深切感受这方面的悲欢。隐隐中我又在希望中预感到无望，预感到这还是不会开花结果。仿佛作为雪泥鸿爪，留个纪念，就写了《无题》等这种诗。
无题（二）
窗子在等待嵌你的凭倚。
穿衣镜也怅望，何以安慰？
一室的沉默痴念着点金指，
门上一声响，你来得正对！
杨柳枝招人，春水面笑人。
鸢飞，鱼跃；青山青，白云白。
衣襟上不短少半条皱纹，
这里就差你右脚——这一拍！
无题（三）
我在门荐上不忘记细心的踩踩，
不带路上的尘土来糟蹋你房间
以感谢你必用渗墨纸轻轻的掩一下
叫字泪不沾污你给我写的信面。
门荐有悲哀的印痕，渗墨纸也有，
我明白海水洗得尽人间的烟火
白手绢至少可以包一些珊瑚吧，
你却更爱它月台上绿旗后的挥舞。
无题（五）
我在散步中感谢
襟眼是有用的，
因为是空的，
因为可以簪一朵小花。
我在簪花中恍然
世界是空的，
因为是有用的，
因为它容了你的款步。
他不是闻一多说的不写情诗，而是没有遇到写情诗的时间，此刻遇见了，他成了我们熟悉的那个朦胧诗人卞之琳。他说：“人非木石，写诗的更不妨说是‘感情动物’。我写诗，而且一直是写的抒情诗，也总在不能自己的时候，却总倾向于克制，仿佛故意要做‘冷血动物’。规格本来不大，我偏又喜爱淘洗，喜爱提炼，期待结晶，期待升华，结果当然只能出产一些小玩意儿。”
卞之琳把这些年写的诗编成《装饰集》，这些诗都是他为她而写的，在扉页上，他特意写道：“献给张充和”。
这次相逢后，张允和愿给卞之琳回信了，1937年的夏天，卞之琳住在雁荡山山腰的慈悲阁中。为了能够尽快看到张充和的回信，即便下着雨，他也会“带着电筒……拿着雨伞跑三里路”，到山脚下的汽车站去看信件到了没有。
10月，他到了成都，他给避居在合肥乡下老家的张充和写信，催促她来成都工作。1938年3月，张充和到了成都，借住在她二姐张允和家里。
他们常常一起出去玩，但是卞之琳在爱情面前表现得太胆怯了，即便两个人约会，他也要拉上别人做灯泡，就连张充和的姐姐都说：“卞之琳没本事，连异性的手都不敢碰。有一回，她跟卞先生一起出去玩，在上坡的时候，卞先生也想绅士一把，上去搀扶一下，但他一直犹豫不决，两手欲伸未伸，一个劲儿地发抖。”
有一回张充和亲吻了一下他，卞之琳就兴奋得以为他的心上人对自己也有意，跑去告诉张允和。但张允和跟他说，那不过是喜欢学习西式交流方式的四妹处于礼貌或好玩才那么做的。卞之琳很失望，真如他写的《白螺壳》：“从爱字通到哀字——／出脱空华不就成！”
他爱她爱得难过极了，有时候忍不住还会跑去跟张允和哭诉。
张充和去了一趟青城山，作了三首词，她给卞之琳看了词，其中有一词《鹊桥仙》云：“有些凉意，昨宵雨急，独上危岑伫立。轻云不解化龙蛇，只贴鬓凝成珠饰。连山千里，遥山一碧，空断凭虚双翼。盘老树历千年，凭问取个中消息。”
卞之琳知道她一直只喜欢壮志凌云的人，而他也想要改变自己懦弱的形象，于是他跟随朋友去了延安。
他的此举，被别人看来，纯粹是为爱走天涯。作家师陀就认为他去延安是“由于他是单方面的，是个失败者；同时一往情深，又是光荣的失败者。为了爱情……”
卞之琳晚年也说：“女友当时见我会再沉湎于感情生活，几乎淡忘了邦家大事……给了我出去走走的启发。”
但一年后，他又回来了，到四川大学复职。但在学年结束时，校方知其去过延安，便不再续聘。
1940年夏天，卞之琳到了昆明，在西南联大任外文系讲师，因为这座城里有他心爱的人，但当他到昆明时，张充和却又随单位迁到了重庆。
走之前，张充和跟他摊牌，自己从未爱过他。他万念俱灰，连他自己悄悄做的爱情的梦，都被他的心上人生生破灭。
从此千山万水，他们各自行了各自的路，但兜兜转转，有时还会相逢，可是他从未得到她的回心转意。这期间钱学熙还批评过他：“爱情失败后，想随随便便结个婚，认为这是放弃理想，贪求温暖，大大要不得。”万念俱灰的他还是等来了最终的结局，也是他最怕的结局。
1948年，张充和在北平认识了来中国进修汉语的美国人傅汉思，他们很快结了婚，然后去了大洋彼岸。
1955年，卞之琳45岁时，才与文怀沙的前妻青林结婚。
1953年秋天，卞之琳到江浙参加农业生产合作化试点工作，有一晚留在苏州城里，被人安排住在张充和旧居的一间楼室。他坐在心上人的闺房里，久久不能入眠。翻翻书桌里的抽屉，赫然看见沈尹默圈改过的张充和的几首词稿，如此珍贵的东西，竟然等到了最值得拥有的人，卞之琳当即拿走保存。
1980年，卞之琳到美国，见到了时任耶鲁大学艺术系讲师的张充和，他把这些书稿交还她，张充和喜出望外，说她手头留着沈先生改了诗后给她写的信，却没有词稿：“一信一稿经三十多年的流散，重又璧合，在座宾友，得知经过，同声齐称妙遇！”卞之琳把这段离奇的故事写在了《合璧记趣》里。
这次美国之行，张充和还给他送了自己昆曲唱段的录音，抗战的时候，她也曾托他保管过自己的昆曲唱盘，卞之琳回国后两张唱片一起听了，说：“半世纪以前同一段灌片听起来……娇嫩一点……后来这一段录音，显出工力到家，有点苍劲了。”
苍劲的是人的嗓音，苍老的是人的身，沧桑的是人的心，但他对她的爱一直没有沧海桑田，还是当初那纯洁的初心。
1986年12月6日，张充和回北京参加纪念汤显祖的活动，她上台唱了一曲《游园惊梦》。
而卞之琳在台下依然痴情地望着她：“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”望着自己大半生的爱，情不知所起，一往而深。
她是他的杜丽娘，而她不过是他这个柳梦梅的一场游园惊梦而已。
2000年2月2日，卞之琳去世。他下葬后，他的女儿青乔遵照他的遗愿，将他1937年8月于雁荡山大悲阁为张充和手抄的一卷《装饰集》及一册《音尘集》捐赠给中国现代文学馆，永久珍藏。
诗人周良沛在悼念他的文章中说：“他与张家小姐诗化的浪漫，在圈内早是公开的秘密。看著说话做事总是认真得不能不感到严肃的他，是没有勇气开口谈这些事。有次偶尔讲到《十年诗草》张家小姐为他题写的书名，不想，他突然神采焕发了，不容別人插嘴，完全是诗意地描述她家门第的书香、学养，以及跟她的美丽一般的开朗、洒脱于闺秀的典雅之书法、诗词。这使我深深感动他那诗意的陶醉。我明白了，年轻诗人首次于爱的真诚投入，是永难忘怀，无法消退的。虽然只是梦中的完美，又毕竟是寂寞现实中的安慰。”
2010年，张充和终于开口说起这段苦恋：“我完全没有跟他恋过，所以也谈不上苦和不苦。”“他人很好，但就是性格很不爽快，不开放，跟我完全不相像，也不相合。”
卞之琳曾借用一条鱼跟暗恋的女子说话：
鱼化石
我要有你的怀抱的形状，
我往往溶化于水的线条。
你真像镜子一样地爱我呢。
你我都远了乃有了鱼化石。
人们不能理解这首诗，有人就请诗人解释，诗人补写了《鱼化石后记》说：
诗的第一行化用了保尔·艾吕亚（P.Eluard）的两行句子：“她有我手掌的形状，她有我眸子的颜色。”并与司马迁的“女为悦己者容”意思相通；第二行蕴含的情景，从盆水里看雨花石，水纹溶溶，花纹溶溶，令人想起保尔·瓦雷里的诗《浴》；第三行“镜子”的意象，仿佛是马拉美的诗里描述的“深得象一泓冷冷的清泉，围着镀过金的岸；里头映着一定不止一个女人在这一片水里洗过她美的罪恶了，也许我还可以看见一个赤裸的幻象哩，如果多看一会儿。”而最后，鱼化成石的时候，鱼非原来的鱼，石也非原来的石了。这也是“生生之谓易”……
这番解释，让读诗人更晕了，还是那么朦朦胧胧，诗人自认为大家对他的苦恋都是雾里看花，其实大家都明白的，他深深地爱着一个女子，如一条鱼，默默地在水里描摹着她的线条，我看在你的眼里，你住在我的心里，可是你一直不懂我的话语，听不见：“我爱你！”时间远去，我对你的爱都凝固成了鱼化石，立在沧海桑田的人间变化里，述说着不变的爱……
雨巷
撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长，悠长
又寂寥的雨巷，
我希望逢着
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘。
她是有
丁香一样的颜色，
丁香一样的芬芳，
丁香一样的忧愁，
在雨中哀怨，
哀怨又彷徨；
她彷徨在这寂寥的雨巷，
撑着油纸伞
像我一样，
像我一样地
默默彳亍着，
冷漠，凄清，又惆怅。
她静默地走近
走近，又投出
太息一般的眼光，
她飘过
像梦一般地，
像梦一般地凄婉迷茫。
像梦中飘过
一枝丁香地，
我身旁飘过这女郎；
她静默地远了，远了，
到了颓圮的篱墙，
走尽这雨巷。
在雨的哀曲里，
消了她的颜色，
散了她的芬芳，
消散了，甚至她的
太息般的眼光，
丁香般的惆怅。
撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长，悠长
又寂寥的雨巷，
我希望飘过
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘。
