契诃夫出生在位于亚速海岸上的一个港口城市塔干罗格。他父亲多才多艺，会画画，会拉小提琴，曾在教堂乐队里担任过指挥。他母亲温柔贤淑，结婚前曾写过小说。成家后，她常常把自己写的小说念给孩子们听。契诃夫最早从母亲那里接受了文学启蒙。
1876年秋天，契诃夫中学毕业，遵照母亲的意愿进入莫斯科大学医学系读书。由于家境贫寒，他虽然只有19岁，却不得不在晚间拼命地写作，用微薄的稿费来维持一家老幼的温饱。
契诃夫踏上文学旅途的年代，正是俄国历史上最反动的“停滞”时代。沙皇政府疯狂地控制言论，大多数出版物都被当局查禁了，只剩下一些言论温和的出版物，而风靡一时的是几家幽默杂志。圣彼得堡有一家叫做《花絮》的周刊，就是这样一份幽默刊物，契诃夫经常给它写一些小文章。很多人都说他写小文章是雕虫小技，不会有什么出息，只有写长篇才有分量。契诃夫却不这么看，他说：“小作品比大文章好，矫揉造作少，而又较易获得成功。”契诃夫成名之后，仍然极为重视写小文章。他曾说：“我是极力拥护小作品的，要是叫我办一个幽默杂志，我会拒绝一切长文章。”
1884年，契诃夫大学毕业，以优异的成绩获得了医学博士的学位，来到莫斯科近郊的城镇医院行医，同时坚持进行文学创作。1886年春天，俄罗斯德高望重的老作家格利果罗维奇给他写来一封信，先是赞扬了他杰出的文学才能，又劝告他宁可挨饿也不要去赶写滑稽刊物所需要的东西，要写真正的艺术作品。老一辈文学家的鼓励与鞭策使契诃夫大为震动，从此他的写作态度变得更加严肃，一批“平中见奇”、“笑中见泪”的短篇小说接连问世，为他赢得了巨大的荣誉。
契诃夫在自己的作品里非常注意唤醒“人的尊严”，从人物性格上去发掘美好的东西，对侵犯别人人格和不尊重自己人格的人给予无情讽刺和鞭挞。在社会中，他也处处强调人的尊严。有一次，他接到弟弟的来信，发现信的结尾处署名为“你的渺小无闻的弟弟”，立刻提笔在回信上写道：“你为什么自称是‘你的渺小无闻的弟弟’？你承认自己渺小吗？在人们当中需要晓得自己的尊严。你又不是个骗子，你是个正直的人，对吧？那就尊敬自己是个正直的的人吧，要知道正直的人并不是渺小的，不要把谦虚和妄自菲薄混为一谈。”
契诃夫非常注意收集素材，他有一个本子，被他称为“生活手册”，上面记录着随时听到、看到、想到的东西。契诃夫曾经对一位文学青年说：“我的本子中还没有利用的材料，足够写大约500个印张，可以写五年。”
他还拿着他的“生活手册”在大庭广众面前骄傲地宣布：“这儿有整整100个题材！”
莫斯科附近有个名叫沃斯克列辛斯克的小市镇，那儿的巴勃基诺庄园有英国式的大花园，清澈的河流，茂密的树林，鸣叫的黄莺，契诃夫特别喜欢到那里去消夏，他笔下许多精彩的风景描写，大都是从这里摄取的。巴勃基诺庄园的主人基塞辽夫是地方自治会会长，酷爱文学艺术，他的妻子是皇家剧院的总监、儿童文学作家。契诃夫帮助她改过稿。她很善于讲故事，契诃夫的经典小说《小公务员之死》，就是根据她讲述的在莫斯科大剧院里发生的真实故事写成的。
1888年，契诃夫的健康坏下来，咳嗽、吐血，出现了肺病的征兆。作为医生，契诃夫知道这种病需要调养，可是他为了寻求社会出路，他于1890年决定前往遥远的库页岛，进行实地考察。当时的库页岛实际是一座人间地狱，俄罗斯许多优秀的知识分子都被沙皇政府作为苦役犯流放到这里。契诃夫在库页岛生活了三个月，访问了上万名犯人和移民，为数万名流刑犯做了卡片登记。那一桩桩骇人听闻的事件，强烈地震撼着作家的心弦，使他产生出不吐不快之感。1892年，他根据在库页岛收集到的素材，创作了中篇小说《第六病室》。
这是一篇燃烧着愤怒火焰的反****的作品。阴森可怖的“第六病室”，实际上是****俄国的缩影。契诃夫最初把它投给《俄罗斯观察》，结果被退了回来。后来，它发表在《俄罗斯思想》上，立刻震动了全俄罗斯。年轻的列宁读后，在给他姐姐的信中这样写道：“昨天晚上，我读完这篇小说后，觉得可怕极了。我在房间里待不住，站起来走了出去。我觉得自己也好像被关在‘第六病室’里了。”
契诃夫不但是一位善于揭示日常生活悲剧的作家，又是一位受人爱戴的良医。他不仅热爱自己的文学事业，也真诚地献身于自己的医生职业。每当有人称赞他的文学作品时，他总是谦逊地说：“我是医生。”他还常常开玩笑地说：“医学是我的‘合法妻子’，而文学则是我的‘情妇’。”
契诃夫十分同情下层劳动人民，经常免费为他们治病和提供药品。契诃夫在梅里霍沃庄园居住时，经常有农民坐着马车，赶二三十俄里路，来找他看病。有时候天刚亮，病人就等候在他家的院子里了，契诃夫总是精心地为他们治疗。他还经常到外村出诊，只要病家有求，他从不推辞。1892年夏季，俄国流行霍乱，契诃夫作为一个地区的负责医生，完全停止了自己的文学创作活动，不顾自己肺病缠身，从早忙到晚，帮助人们战胜可怕的霍乱。
1897年春天，有一天契诃夫在莫斯科的一家饭馆中吃饭，突然大量呕血，马上被送进医院。
医生见他病情危急，担心他会有生命危险，但经过半个月的治疗，他还是挺了过来。从此以后，他不得不按照医生的叮嘱，以养病为主。他害怕家里人为他担心，总是默默地忍受着疾病的折磨，从来不发出一声呻吟。有时候他闭着眼睛，整天坐在椅子上。母亲关切地问道：“你不舒服吗，安托夏（契诃夫的昵称）？”契诃夫摇着头说：“不，我挺好。我只是有一点儿头疼……”
1903年，他以为自己的身体有了好转，写出了剧本《樱桃园》。1904年1月17日，这一天是他44岁生日，文艺界选定这个日子第一次公演《樱桃园》，以此对他表示祝贺。他来到现场后，忽然站立不稳，有人叫喊道：“让安东·契诃夫坐下！”有人拿来一把椅子，他坐了下来。
这年夏天，他的病情开始恶化，于是在妻子的陪同下前往德国的巴登维勒疗养。
一个月后，就在7月1日这天晚上，刚过半夜，契诃夫醒来了。他有生以来第一次吩咐请医生来。医生来了，他坐起来，用不熟练的德语对医生说：“我就要死了。”说着，他接过一杯香槟酒，带着可爱的笑容对妻子说：“我很久没有喝香槟了。”
他平静地喝干那杯香槟酒，安稳地躺下来，面朝里，不久就永远地沉默了。
文学家逸闻
开头写得差是好事
有一次，契诃夫遇到一个青年作家，这个作家一看到契诃夫，便苦恼地说，自己开始写作时，无论如何也写不好，他深为自己的笨拙与处境感到苦恼。契诃夫听后，非但没有给予丝毫的安慰，反而吃惊地说：
“您都说了些什么呀！开头写得差，这是好事嘛！”那位青年作家听了，大为惊讶。契诃夫接着说：“当然是好事了。您得明白，如果初拿笔的作家一下子就写得顺顺当当，那么他就完了，他在写作上是没有什么前途的。”
文学家逸闻
契诃夫和乞丐
有一次，契诃夫遇到一个乞丐，他把手伸进口袋，意外地发现那天身上竟然没有揣一个铜板。
他觉得有些不好意思，就用左手接过乞丐用于行乞的帽子，右手紧紧地握住乞丐肮脏的手，诚恳地说：“对不起，兄弟！”那个乞丐也诚恳地对他说：“这是哪的话，兄弟，你已经给的太多了！”
文学家逸闻
按照生活的逻辑
契诃夫晚年时写了一篇题为《新娘》的小说，其中描写了一个年轻的女革命者。小说写完后，他把手稿交给一个曾经参加过革命活动的作家朋友魏列萨耶夫“把关”。
魏列萨耶夫读完手稿后，对契诃夫说：“女孩子不是这样去参加革命的。像您小说中娜嘉那样的姑娘，是不会参加革命的。”
契诃夫听了魏列萨耶夫的话，立刻明白了他的意思。自己虽然同情革命，但是并不熟悉也不理解革命，而作品中主人公的行为必须合乎生活的逻辑，作家不能凭主观愿望随意安排他们的命运。于是，他在小说定稿时，将结尾改成女主人公娜嘉没有参加革命，只是朦胧地憧憬美好的生活。
