毛泽东与李立三相识得很早，但两人之间并没有很深的友情。1915年9月，毛泽东以“二十八画生”之名向长沙各校发出征友启事，要求结交刻吃苦耐劳、意志坚定、能随时为国捐躯的青年。通过这张启事，毛泽东结识了正在长沙中学读书的罗章龙。罗章龙和李立三是朋友，于是罗章龙又把李立三介绍给了毛泽东。按照约定，在一个星期天的上午，毛泽东和李立三在定王台省立图书馆首次见面了。但两人谈话并不投机，没交谈几句话，李立三就走开了。毛泽东在回忆此事时说。他的一个征友启事，只得了三个半朋友。李立三就是那个“没有明白表示意见”的“半个朋友”。
毛泽东和李立三再见面时，他们都已成为中共党员，都在积极进行革命活动了。1921年冬，因在法国从事革命活动被押送回国的李立三被陈独秀派回湖南从事工人运动。李立三于是见到了当时湘区党组织的负责人毛泽东。毛泽东虽然后来称李立三是“二十八画生”征友的“半个朋友”，但还算熟悉的朋友，因此他热情欢迎李立三回国参加革命。当时留学生回国参加革命并不多见。因此，毛泽东很高兴。他依据李立三的志愿，决定派李立三去安源开辟工作。李立三在领导安源路矿工人大罢工中做出了很大的贡献。
六大以后，李立三成为中共中央实际上的核心人物，成了毛泽东的顶头上司。此时的毛泽东率领着一支红军队伍奋战在赣南、闽西一带，不断探索着中国革命的道路。一开始，李立三对毛泽东的工作是赞扬、支持的。
李立三在自己的文章中说，分散在全国各地开展游击战争的红军是农村武装斗争的先锋，而其中“最著名的朱毛领导的红军，两年间经过国民党之无数次围剿，国民党报纸也曾无数次的宣布其围剿的‘胜利’，但事实终是事实，朱毛的红军直到现在还是日趋发展”。“朱毛是革命农民之武装的先锋队，又有无产阶级的政党为之领导”。“除了朱毛红军以外，江西还有其他的红军也有发展。这些红军都是农村中之革命的武装，他们的军事发展，他们在农村中之政治影响的扩大，在促进革命高潮到来的意义上说，一定会表现他的伟大作用。”
1929年六七月份，红四军内部发生了严重分歧。李立三是支持毛泽东的，确定了毛泽东在红四军中的领导地位。1929年8月下旬，陈毅代表红四年前委来到上海向中央汇报红四军情况，向党中央请示解决红四军党的七大后内部分歧的指示。时任中共中央常委和秘书长的李立三听了陈毅的报告后，非常重视，召开了专门的中央政治局会议来讨论这一问题。政治局决定成立由常委兼秘书长李立三、常委兼军委书记周恩来、红四军前委代表陈毅组成三人委员会，专门研究红四军的问题，并代表中央拟出对四军工作的指示。经过一个多月的认真研究，他们形成了统一的意见，由陈毅起草经中央政治局同意，形成了著名的中央对红四军的“九月指示”。决定明确表示支持毛泽东在红四军前委的正确领导，肯定了“工农武装割据”的思想，对四军建设问题，表示了系统的意见。这个文件奠定了红四军古田会议指导思想的基础。毛泽东后来回忆说：“关于红四军的问题，李立三处理得好”。
然而，身处领导高位的李立三头脑逐渐发热起来。1930年6月11日，中共中央政治局通过李立三起草的《新的革命高潮与一省或几省的首先胜利》的决议，制订了“会师武汉”，“饮马长江”的冒险计划。
一切从实际出发的毛泽东坚决反对李立三的“左”倾冒险主张。因此，李立三对毛泽东极为不满并进行了严厉批评。1930年6月9日，李立三在中共中央政治局会议上说：“在全国军事会议中，发现了妨害红军发展的两种障碍：一是苏维埃区域的保守观念，一是红军狭隘的游击战略。最明显的是四军毛泽东同志，他有整个的路线，他的路线完全与中央不同”。6月15日，中共中央致信红四军前委，严厉批评毛泽东等人：“你们现在完全反映着农民意识，在政治上表现出机会主义的错误”。信中强硬要求：“中央新的路线到达四军后，前委须坚决按照这个新的路线转变”，“如果前委有谁不同意的，应即来中央解决”。但毛泽东对李立三的瞎指挥进行了巧妙的抵制，避免了红军的重大损失。
1930年9月下旬，党的六届三中全会结束了李立三的“左”倾冒险主义错误。李立三也从此离开了中央领导岗位。随后，李立三去了苏联，受到了相当不公正的待遇，坐过牢，丢了党籍。
毛泽东后来对他和李立三的交往做过一个总结，他说他们之间的关系从来未发展到友谊。然而，身为中共最高领导人的毛泽东却为远在苏联的李立三“竞选”中共中央委员了。
党的七届中央委员会选举前，毛泽东亲自为李立三说话，为他“竞选”。他说：我们应该选党内犯过错误的甚至犯过路线错误的同志，例如王明、博古、李立三等进中央委员会。他特别指出，李立三路线比王明路线时间短，对党的危害比王明路线轻。李立三当时是一个30岁的青年，犯了不到4个月的路线错误，19年来，从未到党外做坏事。我们应该选出李立三继续做中央委员。七大选举结果，李立三果真当选为中央委员。
选举李立三等犯过错误的同志进中央委员会，表现了毛泽东作为一位无产阶级革命家的宽阔胸怀。也正是在七大会议上，毛泽东在关于选举方针的报告中谆谆告诫全党：“要练习和那些曾经同我闹过纠纷、有过原则分歧、打击过我以及开除过我的党籍的人合作。我们在要求他认识错误、改正错误这个原则下去同他团结、合作。这一条，的确要练习，不练习就做不到，练习就可以做到。”
中国共产党之所以成为一个紧密团结的党，与毛泽东的这种宽广胸怀是分不开的。
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