1886年6月15日生于浙江省上虞县崧厦乡。上代经商，父亲是秀才。祖父去世后，家导中落。兄妹六人，行三，名铸，初字勉旃，1912年改字丏尊，笔名默之，号闷庵。
1901年15岁考中秀才后在家自修。
1902年16岁，到上海进中西书院（东吴大学前身）初等科读书，一学期后因家贫辍学。秋，去杭州应乡试，开始接受新思潮，读《原富》、《天演论》、《新民丛报》等。
1903年17岁，1月14日（夏历王寅年腊月十六）与金嘉结婚。入绍兴僚学堂读书，在“激昂慷慨，充满着蓬勃朝气”的环境中过了半年的中学生活。
1904年18岁，辍学回家，替父亲坐馆，边教书边自修。
1905年19岁，向亲友借款去日本留学，就读于东京弘文学院，后转入东京高等工业学校。
1907年21岁，因领不到官费，家境贫困，辍学回国。
1908年22岁，任浙江两级师范学堂通译助教，为该校延聘的教育科日本教员作翻译。
1909年23岁，鲁迅从日本留学回国，在两级师范学堂任教，赠以《域外小说集》，眼界为之一广。冬，因新任监督（相当于校长）夏震武顽固不化，遂与鲁迅、许寿裳等一起罢教，搬出校舍，以示抗议，迫使监督辞职。
1911年25岁，辛亥革命推翻清王朝，在杭州积极参加光复庆祝活动。
1912年26岁，李叔同来两级师范学堂任教，两人由此共事七年，结成深厚友谊。自告奋勇担任舍监，深得学生拥戴，连续担任七八年。
1913年27岁，暑后两级师范学堂停办高师，并改组为浙江省立第一师范学校，被选为校友会文艺部长，组织学生办校友会志，经常在该刊发表诗文。在第一号上发表《学斋随想录》。
1914年28岁，与第一师范同仁徐作宾、徐道政、郦忱、姜丹书、陈子韶等同时加入南社，入社编号为四五四号。住杭州城入弯井巷，窗前有一株梅树，因以取屋名为“小梅花屋”。
1919年32岁，五四运动爆发。与刚从日本归国来校任教的陈望道，以及刘大白、李次九等积极支持新文化，年底撰《1919年的回顾》，热情赞提五四运动。
1920年34岁，3月，一师发生“倒经风潮”，夏丏尊等四大金刚与校长经亨颐均离去。秋，应聘到湖南第一师范学校任教，同时应聘的有熊梦飞、匡互生、舒新城、孙俍工、沈仲九、余家菊、陈启天、张明纲等，与毛泽东共事，很受崇敬。
1921年35岁，2月，离开长沙一师。秋，加入是年初新成立之文学研究会，入会编号为五五号。冬，回家乡上虞白马湖，在经亨颐主持的春晖中学任教，在学校附近盖平房定居，提名为“平屋”。后来把在这里写的散文随笔等辑为平屋杂文。
1922年36岁，3月，与李维桢合译《社会主义与进化论》（日·高素之原著）一书，由上海商务印书馆出版，列为新时代丛书第十种。介绍丰子恺来春晖中学任教。丰将自已的住宅命名为小杨柳屋。在民国日报副刊发表《生殖的节制》，认为自觉地节制生育是引人类到幸福的途径。
1923年37岁，将日译本，《爱的教育》（亚米契斯原作）译为中文，在东方杂志上连载。作一年间教育界的回顾和将来的希望，力主改革教育。作读书与冥想。
1924年38岁，兼任宁波浙江省立四中国文教员。作学说思想与阶级、无奈、彻底等。
1925年39岁，上半年，在宁波省立四中教书。3月12日，立达学会在上海成立，以“修养人格，研究学术，发展教育，改造社会”为宗旨，夏丏尊为主要发起人兼主干。秋，到上海立达学园教国文，兼教文艺思潮。不久成立立达学会，兼编会刊一般。颜作读书与冥想。为子恺画集作序。
1926年40岁，参加胡愈之等组织的上虞青年协进会，曾为该会主编的《上虞声三日报》撰稿。作《怯弱者》、《长闲》、《猫》等，分别刊于《小说月报》、《新女性》、《一般》。3月，译作《爱的教育》由上海商务印书馆被版。1926年3月再夜时，改由开明书店印行，列为世界少年文学丛刊之一，迄1949年3月止，发行超过四十版以上，是新文学以来儿童文学译作中之最畅销书。8月，开明书店成立，参加编辑工作。同月，在湖南第一师范和春晖中学编的讲义，经立达学园同仁刘熏补充修订，题为《文章作法》，由开明书店出版，迄1946年9月止，已发行22版。9月5日，立达学会同仁刊物一般月刊在上海创刊，由夏丏尊主编，开明书店发行，迄1929年12月5日出至九卷四期后停刊，前后共出36期。
1927年41岁8月，译作《国木田独步集》由上海文学周报社出版，开明书店发行，书前有导言关于国木田独步一文。9月，任国立上海暨南大学第一任中国文学系主任。11月6日，邀鲁迅至华兴楼暨南大学同级会讲演，并共进中餐。12月，夏丏尊、鲁迅等译《之芥川龙之介集》，由夏丏尊编辑，上海开明书店出版。以开明书店为掩护，救助一些革命青年。为原浙江一师学生中一些革命者被杀害而十分愤慨，说“宁愿早死，莫做先生。”愤然回乡从事着译。
1928年42岁作知识阶级的命运、对了米莱的《晚钟》等杂论。论著文《艺论ABC》一书，由上海世界书局出版，列为ABC丛书之一。译作《近代的恋爱观》（日·厨川白村原著）一书由上海开明书店出版，列为妇女问题研究会丛书之一。
1929年43岁，为朱光潜《给青年的12封信》写序。为叶绍钠长篇小说《倪焕之》作序《关于倪焕之》。
1930年44岁，元旦，《中学生杂志》在上海创刊，每年出版十期，由夏丏尊、章锡琛、丰子恺、顾均正四人主编，开明书店发行，迄1937年7月1日止，共出67期。3月，译作《续爱的教育》（意·虚德格查原著）一书由开明书店出版，列为世界少年文学丛刊之一，迄1949年3月止，共出26版。
1931年45岁，4月，逼贾祖璋着鸟与文学作序。十二月，与邪达夫、胡愈之、丁玲等二十余人发起成立上海市文化界反帝抗日联盟。作《致文学青年》、《我的中学生时代》，刊于中学生。
1932年46岁，开明书店和立达学园在“一·二八”事变中遭受惨重损失。日军退出后到立达学园被炸现场视察，拾回一块炸弹裂片，作为惨痛历史的铁证。
1933年47岁，迁居上海。与叶圣陶合作《文心》，在中学生上连载。作《命相家》、《白马湖之冬》、《文学的力量》、《蟋蟀之话》等散文随笔、科学小品。
1934年48岁，《文心》由开明书店出版，陈望道、朱自清分别为本书作序，迄1949年3月止，共出22版。作《君与财神》、《春的欢悦》与《感伤》、《春日化学谈》、《良乡栗子》等随笔小品。
1935年49岁，12月，《平屋杂文》一书由开明书店出版，收所作评论、小说、随笔32篇，前有自序。作《钢铁假山》、《试炼》、《幽默的叫卖声》、《阮玲玉的死》、《整理好了的箱子》等散文。
1936年50岁，1月1日，《新少年半月刊》创刊，由夏丏尊任社长，开明书店发行，迄1937年7月1日止，共出38期。6月7日，中国文艺家协会成立，被选为理事。8月为纪念开明书店创业十周年编辑的小说集刊十年作序，并为十年续集写小说《流弹》。10月1日，在文艺界同仁为团结御侮与言论自由宣言上签名。12月1日，《鲁迅翁杂记》一文刊载上海文学月刊七卷六期。
1937年51岁，1月15日，月报创刊，夏丏尊任社长，开明书店发行，迄7月15日止，共出7期。“八·一三”战争爆发，开明毁于炮火，《中学生》、《新少年》、《月报》同时停刊。8月，任上海文化界救亡协会机关报救亡日报编委。
1938年52岁，4月，与叶绍钧合著之《阅读与写作》一书由开明书店出版，列为开明青年丛书之一。同月，与叶绍钧合著《之文章讲话》一书由上海开明书店出版，列为开明青年丛书之一。参加抗日后援会。受聘兼任南屏女中国文教员。
1939年53岁，1月，与傅东华、胡朴安、陈望道、章锡琛等在上海发起组织“中国语文教育学会”。继续在南屏女中任教。两个孙子因经济困难而失学当学徒。作《弘一法师之出家》。
1941年55岁，日军占领上海租界，环境日趋恶劣，辞去南屏女中教职，深居简出，坚贞自守。应请并邀友人同译富有学术价值的《本生经》。
1942年56岁，10月13日，弘一法师圆寂于福建泉州，作联哀挽，作《弘一大师的遗书》一文。
1943年57岁，1月21日（夏历壬午年腊月十六）与夫人结婚四十周年纪念，章锡琛、王伯祥、顾均正、朱自清、马叙伦等聚宴庆贺。2月，作《怀晚晴老人》。5月，译日本谷崎润一郎随笔集《昨今中关于丰子恺的评论》，题为《读缘缘堂随》。10月，编辑之《弘一大师永怀录》一书由上海大雄书局出版，除序文外，并收有《弘一法师之出家》、《怀晚晴老人》、《子恺漫画序》等三文。12月15日，与章锡琛等39人被日伪宪兵司令部逮捕，威武不屈。后经日本友人内山完造等营救获释。经此磨难，肺病复发。
1944年58岁，秋，与李芳远合编之《弘一大师晚晴山房书简》一书，由上海开明书店出版。参加翻译《南传大藏经》。
1945年59岁，12月17日，当选为中华全国文艺家协会分会理事。在大晚报上发表《好话与符咒式的政治》。
1946年60岁，1月，作读清明前后，对茅盾此剧表示“敬服”。为在沪复刊的《中学生》写寄意，表示“从今以后，愿继续为本志执笔。”4月22日，在病势垂危中对前来探望的叶圣陶说：“胜利！到底啥人胜利——无从说起！”4月23日晚九时30分，在上海病逝。4月29日，重庆新华日报发表社论《悼夏丏尊先生》。6月，中学生月刊176期出版，中有悼念之夏丏尊特辑，执笔都有徐调孚、周振甫、张沛霖、适夷、丰子恺、傅彬然、贾祖璋、钟子岩等。11月，移灵浙江上虞白马湖，葬骨灰于故居平屋之后山上。
1983年2月，《夏丏尊文集》（第一卷）——平屋之辑，由杭州浙江人民文学出版社出版。12月，《夏丏尊文集》（第二卷）——文心之辑，由杭州浙江人民文学出版社出版。
1984年7月，《夏丏尊文集》（第三卷）——译文之集，由杭州浙江人民文学出版社出版。
1986年1月，《夏丏尊代表作》一书由陈信元编选，由台北兰亭书店出版，计243页，书后附有秦贤认撰写的《夏丏尊年表一文》。
