太子李贤是唐高宗和武则天的儿子，满腹诗书、才华横溢、精通兵法。上官婉儿成为武则天身边的红人，见到太子李贤的机会自然很多。举止风雅的李贤与才华出众的上官婉儿很快擦出了爱情的火花。上官婉儿不但欣赏他的诗书气质，更重要的是太子确实是一个颇有手腕的人物。
自从李贤继立为太子之后，多次受命监国，深受高宗与朝臣的赞赏。仅仅一两年的工夫，当朝宰相除了刘仁轨与武则天关系密切之外，其余的人几乎都倾向于听命太子。更令武则天恼火的是，李贤居然召集了一批学者注释《后汉书》，大有与后党北门学士们分庭抗礼之势。
锋芒外露的太子李贤很快招来了武则天的敌意。调露二年（680年），明崇俨“为盗所杀”。武则天立即将李贤列为重大嫌疑人，果然在太子宫中查出了数百副铠甲，李贤谋反就这样成了铁案。
李贤由太子一下子被废为庶人。太子被流放的前一天，上官婉儿竟主动要求与他做一夜夫妻，可是却遭到李贤的断然拒绝，原因是他不想耽误上官婉儿的一生。心里虽然含着血泪，可表面上不动声色的上官婉儿明白，自古皇宫空余恨，这里是没有爱情可言的。
李贤被废的第二天，李显被立为太子，改元永隆。上官婉儿很快从失落中走出来，对武则天更加敬重和佩服，而武则天早已把她看成自己的心腹了。国家大事都在她的起草下才诏告天下的，足以见得上官婉儿实际上已是一人之下万人之上了。
天授元年（690年），武则天废掉中宗李显，正式成为女皇，26岁的上官婉儿凭借其八面玲珑、善于观察的能力，依旧是女皇身边的红人。朝政大事、皇宫杂事都在上官婉儿的协助下处理得井井有条。一个女人该得到的，她都拥有了，美中不足的是她尚未成亲。
历史上有个说法，武则天从来没有给她安排过终身大事，不排除武则天要避免熟知内幕的上官秘书“女生外向”向丈夫泄露天机、营造家族关系网的可能。当然，冰雪聪明的上官婉儿也不想离开朝廷，不想因结婚生子影响到自己的事业。
70多岁的武则天因男宠薛怀义死后非常寂寞，在这段时间里，上官婉儿经常受到女皇的训斥。当时，不知个中滋味的上官婉儿理解不了武则天当时的情绪和心态。武则天喜怒无常，脾气暴躁，动不动就责骂侍女。不久，张昌宗这个俊秀美男的出现，很大程度上削减了女皇的脾气。上官婉儿亲眼目睹武则天变得精神焕发、精力充沛，这时她才略有所悟。
张昌宗出身名门，精通音律，但对于武则天来说，实际上不过是玩物而已。大概就是在这样的情形下，同为奴婢的张昌宗和上官婉儿之间产生了“爱情”。这时的上官婉儿也该有30多岁了，张昌宗则可能在20岁上下。两人同在女皇的身边，经常见面也是很容易的事。
常在河边走，哪能不湿鞋？武则天发现了两人偷情以后怒不可遏。但是她不忍心处置自己的男宠，于是将怨气全部发泄到上官婉儿身上。上官婉儿被处以黥刑：面上刺青。相传，她请求武则天在她的面上以朱色刺纹，从此她的额头上有了一朵朱红的梅花，反而平添了几分风姿——这就是梅花妆的由来。
上官婉儿被处以黥刑的同时，武周王朝的内部因继承人的问题也风波迭起。最后，在各方势力的角逐、内外现实的逼迫以及重臣狄仁杰的劝说下，武则天作出决定：接回废帝李显，重新立其为皇储。
