典一出自唐·韩愈《昌黎先生集·送穷文》：“主人于是垂头丧气，上手称谢。烧车上船，延之上座。”
又见于《新唐书·宦者列传》：“自见势去，计无所用，垂头丧气。”
这则典故的故事选自于《新唐书》：
在唐朝末年，朝廷无能，政治非常腐败，藩镇的割据情况也越来越严重。各地的藩王都拥兵自重，开始不听从中央的调遣。在北方有两个非常强盛的藩王，一个是李茂贞，控制着当时的京城长安周围地区；另一个是朱全忠（朱温），割据着黄河中下游地区。
这两股势力比较强大，影响着当时的朝政，当时的朝中大臣也分为两派：一派以宰相崔胤（yìn）为首，站在了朱全忠一边；另一派以宦官韩金海为首，站在李茂贞一边。
在公元901年（元复元年），朱全忠仗着自己势力强大，决定代唐自立，出兵长安。韩金海挟持唐昭宗逃到了凤翔（在今陕西宝鸡市境内），想要投靠李茂贞，不料，李茂贞是个软弱无能之人，不会用兵，在与朱全忠的军队交战几回，连吃败仗，损失惨重，很快就用光了箭，吃完了粮，连皇帝都饿着肚子。面对这样的处境，唐昭宗和李茂贞讲和，这时可就让挟持唐昭宗讨好李茂贞的韩金海感到非常难堪。他见自己大势已去，只好垂头丧气地等待最后朱全忠的发落。
果然，没过多久，朱全忠就威逼李茂贞交出了唐昭宗，并且杀了韩金海等一大批宦官。
典故中主要指宦官韩金海当时低着个脑袋，无精打采。后来人们用这则典故形容一个人萎靡不振、失意懊悔的样子。
