陆游进入弱冠之年后并不顺利，脚下的人生之路，坎坷不平。
劳燕纷飞
他二十一岁时娶妻。其妻天生丽质，亭亭玉立，妩媚多姿，知文识礼。陆游夜读，红袖添香，伉俪相得，琴瑟和谐，感情至笃。怎奈其母看两人如胶似漆，担心陆游堕于学，其妻难得母意，数遭谴之。陆游无奈，但“未忍绝之，则为别馆，时时往之”。后为其母发现，遂至仳离，泪洒青衫，两情远隔，然昔日恩爱，萦怀不忘。这是两人的婚姻悲剧，在他们的感情世界里，留下了终生不可磨灭的创伤和痛苦的记忆，恰如“孔雀东南飞”“举手常劳劳，二情同依依”之心境。后来，其妻另嫁文士赵士程，陆游娶王氏。二十四岁时，父陆宰病逝，享年六十一岁。同年，陆游长子子虡生。
事有巧合。一一五五年春，陆游三十一岁，一日他去城南，游沈园，思往事，踽踽独行，徘徊于石桥水畔。不经意间，竟巧遇前妻与其后夫一家。陆游回避。意外的是，赵士程听闻，派仆人送来酒肴，以尽礼节。陆游百感交集，想起当年夫妻被迫离异，心潮翻腾，离情别绪涌上心头。眼见绿柳红墙，春色如旧，桃花落尽，池阁空寂，山盟虽在，人已非昨，陆游不胜唏嘘，沉吟良久，挥笔粉壁，写下了词一首《钗头凤》：
红酥手，黄縢酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索，错、错、错。
春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。桃花落，闲池阁，山盟虽在，锦书难托，莫、莫、莫。
这首词状物写情，委婉缠绵，陆游把他怀有百年之期，却一朝被迫离异的痛苦，和“山盟虽在，锦书难托”的一腔忧思与愤慨，挥洒壁间。
陆游没有想到，与前妻沈园一别，竟成永诀。他前妻离开沈园，终日寡欢，后郁郁而亡。
陆游听到这个不幸的消息十分震惊，痛感人生无常，又对沈园意外之会追悔不及，他想那日若不去沈园，也许不会有今日噩耗，真是阴差阳错成巧合，巧合之事躲不过。往日的夫妻恩爱、老母的不容决绝……一幕一幕在他心中激荡。陆游痛不欲生，折断了笔，撕碎了纸，不写不读，不思饮食。王夫人见他这般情景，不知个中原因，问他病否？陆游说没有病。王夫人一度以为他精神出了什么毛病，仔细观察，却又不像，百思不得其解。几十日后，陆游渐似以往，王夫人也放下心来。
陆游在这场精神打击中走过来，把它埋藏在心底，成为他无法挽回也永远抹不去的人生遗憾。这般情结，恰如苏轼所写：“不思量，自难忘。”陆游晚年乡居，多次去沈园。他八十岁后，年老体衰，虽不能再去沈园，但他“每入城，必登寺眺望，不能胜情”。这是怎样的一个情境，怎样的一往情深。他八十三岁时，曾夜梦重游沈园。晨起写诗两首，他写道：“路尽城南已怕行，沈家园里暗伤情”，“玉骨久成泉下土，墨痕久锁壁间尘”。白发苍苍犹忆当年，却是天荒地老情未老。
痛遭罢黜
陆游苦读，德才俱进，名动江南。
一一五三年，赴临安参加省试。主考官是两浙转运使陈子茂，他是忠直耿介之士。陈子茂审阅一份试卷，内心十分赞赏，试卷文好，字也好，楷书堪称一流，用笔和笔势，颇有颜真卿风韵。文章论说言简意赅，论据服人，学识丰厚，德在其中，是难得之才。全部阅卷完毕，拆名时，方知此生是山阴人陆游，其诗文俱佳，名列第一名。秦桧时任太宰，想以权势胁迫陈子茂，将其孙秦埙擢为第一名。陈子茂正义堂堂，不畏权势，坚持按科考成绩擢置陆游第一。秦桧怒斥陈子茂，下令要追查考官的责任。
一天夜里，几位挚友为避秦桧耳目，夤夜暗访陈子茂，告诉他秦桧下令要严惩、严办他。陈子茂说道：“我是为国选材，他是毁人误国。其灭我、罪我，任由他去。哪有只可言和，不可言战之理？士可杀不可辱！”
次年，为礼部考试。主考官和参详官等，皆由秦桧提名，高宗照准。参详官、监察御史董德元，从誊录所取号，得知是秦埙之卷，喜不自胜，自言自语：“吾曹可以富贵矣！”遂定秦埙为第一。参详官、吏部郎中、权太常寺卿沈虚中，没等揭榜，便派小吏，夜里逾墙，向其父秦熺偷报消息，真是为攀附秦桧，不择手段。陆游成绩优异，秦桧却令礼部以“喜论恢复”、鼓动抗金为说辞，下文黜免，取消殿试资格，考卷无效。这次考试，舞弊无所顾忌，秦桧门生、姻亲，皆名列前十名。只是在殿试时，高宗读秦埙策论，觉其卷中多秦桧、秦熺语，遂进张孝祥为第一，秦埙为第三。
陆游三次赴试，秦桧的影响如影随形。这次竟遭黜免，从隋朝创立科考制度至北宋五百多年间，从未有过黜免出类拔萃者之事，而陆游竟成为史无前例的第一人，这引起朝野震动，有文献载：“天下为之切齿”。对陆游来说是晴天霹雳，轰顶之击，意味着他前程黯淡，很有可能在乡间了此一生。陆游五内俱焚，内心的巨大痛苦，无可言状。回到山阴，兄弟们和族人与乡贤、乡邻多有慰问，嘱其要有越人的“隐忍”，能伸能屈以待来日。陆游徘徊于斗室，踟蹰于庭院，食不甘味，寝不安席。他为考官陈子茂仗义执言遭厄运，忧而激愤；为己遭打击，悲而不平。一时，他愁思百结，四顾茫茫，不知欲何之。日久，自嘱隐忍，转而发愤苦钻学业。他在《夜读兵书》一诗中，抒写此时的心境与志向：“孤灯耿霜夕，穷山读兵书。平生万里心，执马王前驱。战死士所有，耻于守妻孥……”
烟飞云散
一一五五年，秋季的一天，陆游临帖习字。他自幼承家训，九岁学书，苦练楷书二十年，出类拔萃。间习草书，喜学怀素、张旭，也学杨凝式行书，兼学苏轼、黄庭坚。宋代兴草书，书家蜂起，是中国书法的一座高峰。陆游草书三分真、七分草，独辟蹊径，清新流丽，疏放飘逸，卓然超群。他把挥洒草书的狂放与快意，写进了《草书歌》：“倾家酿酒三千石，闲愁万斛酒不敌”，“此时驱尽胸中愁，捶床大叫狂堕帻。吴笺蜀素不快人，付予高堂三丈壁”。
正在他趁兴挥洒时，乡邻吴兄兴冲冲推门而入，对陆游说道：“好消息，好消息，秦桧死了！”“啊？”陆游十分惊讶，半信半疑。陆游问道：“此事当真？”吴兄说道：“当真。邸报、小报上都登了。”宋时，邸报行于官府，形似公文，常有外泄；小报流于民间，大小只二三寸，始有“新闻”之称。小报比邸报多了些三言两语的奇闻逸事，诸如名流绯闻、神医名药、歌伎私奔之类的里谈巷议，人称“扯闲片”“扯闲淡”，编报人多为失意文人。
陆游听闻邸报、小报都已发表秦桧已死的消息，立即收住笔，放下，拍了两下书案，抚着吴兄肩膀，连声说：“好！好！好！”陆游推窗而立，清风徐来，漫卷诗书，一扫郁闷之气。吴兄说道：“今天，我请你饮酒。”陆游摆手说道：“不，我请你们饮酒！”邻人也无不以喜相贺，言奸贼已死，是国之幸，民之福也。
原来，早在一一五〇年一月，秦桧在回相府的望仙桥上，忽然斜刺里窜出一大汉，大吼一声，手挥大刀，向秦桧砍去，只听“咔嚓”一声，情急之中，砍断了轿杆，众卫士蜂拥而上，把大汉扑倒在地。连夜审讯，知大汉名叫施全，是为国除害而来。次日，秦桧命手下对施全施行残酷的磔刑，在市上五马分尸，鲜血淋漓，惨不忍睹。当日深夜，有人收尸而去，不知姓名。
秦桧逃过一死，却由惊而惧，增护卫五十人。以有病为由，坐轿上朝，不拜。其初有精神恍惚，夜多噩梦，年复一年，病情益重。一一五五年，他竟一病不起，遍请名医，百方用尽，皆束手无策。死前一月，他全身疼痛难忍，嚼乱舌根而死。临安百姓闻之，皆曰“恶贯满盈”，无不拍手称快，街巷有人放鞭炮，西湖晚上有人放烟花。高宗为稳定“和议”局面，追谥秦桧，美名为“忠献”，在朝中他却在无意间说漏一句话：“我现在用不着再在靴里暗藏匕首了。”高宗深知秦桧为人，只是为“主和”，才独依秦桧。
陆游从科考重挫中挺过来，晨起练剑，闻鸡起舞；伏案读书，更深漏残。闲时，登会稽山，啸傲烟霞；游百里鉴湖，扣舷而歌；临池习字，纵横驰骋，痛快淋漓。
