建安四年（199年）夏，袁绍准备率领大军南征的消息传到许都，许都的大多数文武官员都认为袁绍势大难敌。曹操却认为，袁绍为人志大而智小，色厉而胆薄，兵多却指挥不明，将勇而政令不一，虽然兵多粮足，却正好为我所用。于是，曹操提前开始部署准备迎战。
八月，曹操进军黎阳，派在青州有潜在影响的臧霸攻入青州，占领齐、北海等地，以巩固右翼，防止袁绍军队从东面夹击，又命大将于禁屯军黄河南岸，临视袁绍动静。
九月，曹操返回许都，分兵扼守官渡等许都北面的咽喉要道，准备迎战袁绍。
而袁绍为了进攻曹操，准备先遣人招降张绣，以使曹操腹背受敌。张绣准备答应，但谋士贾诩劝他投降曹操。张绣认为袁强曹弱，自己曾大败曹操，杀其子、侄，不愿投降曹操。贾诩说，正是因此，才应该投降曹操，袁绍军队众多，现在我们率领这么少的部众投降，袁绍肯定不以为意，而曹操军队寡弱，又正是用人之际，我们降曹，一定会受重视，而且曹操奉天子以令天下，名正言顺，而且曹操有平定天下之志，正要给天下人做一个表率，一定不会计较以前的嫌怨。张绣听从他的建议，于当年十一月率军投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，又表贾诩为执舍吾、封都亭侯，并娶张绣之女为儿媳。张绣的投降，使曹操免除了许都南面的威胁，对他后来同袁绍的决战十分有利。
其实，就在袁绍年初准备攻打曹操的时候，徐庶已然得到消息，并马上招来郭嘉、张昭、张纮等谋士商议对策。郭嘉建议，可以趁着曹操和袁绍正忙于相互征战之时，攻击袁术，最好一气呵成，将其控制的地盘全都拿下。张昭建议，袁绍的威胁最大，而曹操拥有大义名分，可以联曹抗袁。
徐庶最后总结称，大家的想法基本上和我不谋而合，因此决定，从现在开始就筹备粮草和兵马，五月出兵攻打袁术所在的九江郡。然后派遣张昭再次出使许都，面见曹操，以支援10万石粮草为代价，支持曹操攻打袁绍，同时默许自己攻打袁术地盘。果然，曹操见到张昭，听了来意，欣然接受了这个条件。因为对曹操来说，目前最大的威胁就是袁绍，更何况还能得到10万石粮草呢。
徐庶现在地盘大了，兵马也多起来了。最初，在每个郡只有五、六千人马，之后伴随着财政的逐渐富裕，每个郡的人马增加至一万五千，在每日的不断训练之下，也日渐精壮。
同时，他还将中军人马扩充至五千，都是从各军中挑选的勇猛善战之士组成，然后让周仓、典韦再加以训练，没名士兵不仅可以以一当十，而且装备精良，成为精锐中的精锐。
因此，徐庶现在终于能扬眉吐气了，他可以轻松从每个郡调集一万兵马出征，而不会影响根基。
