就在袁绍与曹操在官渡展开对峙的时候，曹操的后方又出问题了。
要不说事情都是有两面性的。曹操在“挟天子以令诸侯”的同时，天子和朝中一些大臣对其独揽朝政非常不满，只有曹操大权在握，别人当然不满意了。而且，最初在曹操迎奉天子迁都许县时，就与车骑将军董承发生了矛盾。之后，国舅董承对外宣称接受了汉献帝衣带中密诏，与种辑、吴硕、王子服、刘备、吴子兰等谋划杀掉曹操。建安五年（200）正月，董承等密谋诛杀曹操的事情泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服以及董承的女儿董贵人皆被曹操所杀。由于刘备早就跑到徐州去了，所以幸免于难。
但是俗话说，“跑了和尚跑不了庙”。建安五年（200年）春，衣带诏事发后，曹操对刘备恨得不行，就准备亲自率军东征刘备。
然而，其手下都不太同意，纷纷谏言称：“如今正和袁绍对抗，您去打刘备的话，许都不是空了吗？袁绍要是打过来，怎么办？”曹操则是意志坚定，说：“刘备不是等闲之辈，现在不趁他立足未稳加以平定，将来必然是我们的心腹大患。”荀彧也认为：“袁绍为人狐疑不决，不会来得这么快。刘备刚刚占据徐州，还没有多少人真心支持他。兵贵神速，一定能一举将其击溃。”于是，曹操发兵东征。
袁绍的手下田丰听说这一好消息，当即去向袁绍报喜：“曹操这次去打刘备，估计一时半刻分不出胜负。趁着许昌空虚，一战就可以平定。这是千载难逢的好机会呀。”哪知道，袁绍正因为小儿子生病而心烦意乱，考虑都没考虑就一口回绝“不去”。田丰仰天长叹：“这样的好机会却因为一个孩子而丧失了！唉，大势已去！”
此前，袁绍努力在曹操后方煽风点火，试图创造出前后夹击的局面，却一无所获，原因其实不仅仅是因为汉献帝在曹操手上。就像现在，刘备在徐州和曹操对抗时，袁绍甚至没有任何象征性的援助，结果孤立无援的刘备再度兵败，只身逃亡。这样的结果，哪个诸侯不心寒？独立对抗曹操不可能，又不能指望援助，还要担负对抗朝廷的罪名。谁还会傻傻地去帮袁绍。
曹操能妥善地处理后方的纷争而始终没有陷入两线作战的困境，很大的原因是因为袁绍从不为别人考虑，同时也应了当初郭嘉对袁绍的判断“袁公只想要仿效周公的礼贤下士，却不是很知道使用人才的道理。思虑多端而缺乏要领，喜欢谋划而没有决断”。
这次曹操出兵攻打徐州导致刘备战败，关羽被擒。刘备直接逃往了青州。这个青州刺史袁谭，刘备还曾举荐他为茂才。有这个事情垫底，因此袁谭率领军队迎接了刘备。于是，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
