建安五年（200年），曹操与表绍在官渡相持不下，刘表带领荆州的人马全力接应袁绍。一心向曹的桓阶见到这种情况，就劝说太守张羡道：“不论干什么事情，采取什么行动，只要不是以礼义为根本，就没有不失败的。因为明白这个道理，所以以前齐桓公就率领诸侯尊崇周天子，晋文公就追杀太叔又收留周襄王，并帮助周襄王复了位。如今袁绍违背了这个道理，而刘表又紧随其后，他们走的都是自取灭亡的路啊。您一定要深明大义，明辨是非，保全福运，远离灾祸，决不能和他们同流合污！”
张羡问：“但是咱们现在又该怎么办才好呢？”
桓阶说：“眼下曹操的力量虽然很弱，但是他仗义起兵，挽救朝廷的危亡，奉王命讨伐罪臣，天下人谁敢不服？如今您若能把三郡的力量联合起来，保住三江，等待曹公的大军，到时候里应外合，难道这不是一条出路吗？”
张羡说：“好！”于是把长沙和周围二郡的人马都动员起来对抗刘表，并围攻桂阳郡，又派出使者前去谒见曹操，曹操十分高兴。这时，袁、曹之间的战事正接连不断，曹军一直未能南下去帮助张羡。
再说张羡反叛的消息传到襄阳之后，刘表大为震惊，连忙召集剻越、蔡瑁等文臣武将商议。
剻越表示：“张羡此人老奸巨猾，平时又广施恩惠，必须派大军围攻，坚决消灭，否则必留后患。”
蔡瑁则主动请缨说：“主公，我愿领一支人马前去剿灭此贼。”
由于大多数人都支持派军剿灭张羡，同时也不好驳了蔡瑁的面子，所以决定由蔡瑁率领五万大军、中郎将王威辅助，一起前往剿灭张羡。刘表心里想，即便是蔡瑁本事不怎么样，有王威以及五万大军，也能够打败张羡了吧。
蔡瑁是荆州大族蔡氏的族长，因为刘表刚到荆州上任时与同样是荆州大族的剻氏兄弟一起助其平定四方，所以蔡家在荆州势力很大，其本人在刘表被朝廷封为镇南将军之后被任命为军师，掌握着部分军事大权。
这次蔡瑁主动争取机会讨伐张羡，主要是想通过军功掌握更多权利。但他因为平时比较苛待士兵，又争权夺利，不得军心，所以很多人对这次南征并不是很乐观，不过刘表并不知道这些。
蔡瑁率领五万大军数日之后抵达长沙郡治长沙县，并将其团团包围。由于张羡在荆南四郡任职多年，素有人望很得民心，而且长沙城内有精兵一万，新兵五千人，另有集合起来的青壮四、五万人，城内粮草足够支撑两年，所以尽管被五万大军围困，但他心里并不怎么惊慌。不过，他也知道，自己这点人马出城野战肯定不是来敌的对手，所以坚决不出城迎战，只是一味地坚守城池。
因为长沙既是一个大城，也是一座坚城，所以蔡瑁率领五万人马尽管将城围住，但犹如狗咬刺猬不好下嘴。
