1928年，阿尔弗雷德·E’．史密斯被推举为民主党总统候选人，这位爱戴棕色圆顶高帽的纽约州州长最有希望击败共和党候选人赫伯特·胡佛。史密斯指定古道热肠的约翰·J．拉斯科布接替他的民主党主席职务(但遭到南方各州民主党骨干的反对)。
为了让民主党有一个大方气派的家，他将党部搬到了曼哈顿通用汽车大厦。
胡佛当选第31届总统的消息，在华尔街引起强烈反响，人们普遍对经济前景表示担心。为了给股市降温，联邦储备委员会宣布对所属银行实行紧缩银根政策，各家银行也就随之减少了投机性信贷的头寸。这可让杜兰特大发雷霆。他说，联邦储备银行此举实乃可恶之极，将会给美国工商业带来过大的压力。他使出的杀手锏是使自由国民银行的债券成为法定货币。
华尔街的其他人都跌了跤，静观其变的乔·肯尼迪意识到，在大家倒霉的时候假如他出来安慰说，他能够幸免遭殃，既非他有洞若观火的先见之明，也非他不愿人云亦云地随波逐流，而仅仅是凭预感拯救了他，相信运气不好的那些人一准儿会原谅他的富有。他开始讲述这样一个让人不能不信的故事：1929年夏天，他跟别人一样也用力朝股票纪经人的办公室里面挤，正在他想歇口气儿再做冲刺时，不料被走廊里一个擦皮鞋的小男孩拦住了。“这个给我擦鞋的小孩并不认识我，”在其次子当选美国总统的那一年，他对《新闻周刊》的记者讲，“他自然不懂什么是市场行情，但他却很内行地告诉我，那天为什么会出现各种股票。我边注意听边打量这孩子，当我走开时突然想到：‘假如擦皮鞋的小孩都能告诉你为什么股市上会出现怎样的情况并且十分可信的话，不是我要有麻烦就是股市要有麻烦了。’于是我就果断退出了。”杜兰特没有遇到一个擦皮鞋的孩子让他打住并好好想一想。在那年春天，他还称赞纽约的数家银行联合起来，共同反对联邦储备委员会为金融泡沫消除其内部空气的作法。稳定事关大局，其它均属次要，国家城市银行总裁查尔斯·E．米奇尔显得满有把握地评价政府决策。杜兰特公开反对他的观点：“如果说，大权在握的那个八人小团体真的搞坏了金融界的名誉和信用——这是我们今天空前繁荣的根基，不管是有意还是无意，都必将遭到每个明智商人的反对。”1929年2月28日他对《纽约时报》发表了上述谈话。杜兰特接到通知，让当晚前往白宫接受总统的紧急召见，据说胡佛总统已有5个星期没有离开过办公室一步。他接受了邀请，晚上9：30急匆匆地赶到椭圆形办公室，1小时的会谈内容广泛。但比利还是借机恳请总统对联邦储备委员会严加管束。
对资产价值迅速膨胀所带来的危害及其后果，人们的认识还不够充分，就连美联储也有些迟疑。在那年春季它的一份报告指出：“现在下结论说当前股价全面飙升表明投机过热还为时过早。”美联储讲话如此吞吞吐吐，其实是不想承担骂名，由于它提高了利率，股市泡沫终于破灭，市场出现大萧条。胡佛是借着经济繁荣的天时地利竞选成功的，他的民主党政府并不愿意对工商业采取过多的干涉政策。胡佛和杜兰特都未留下此次会谈的详细笔录，但我们可以认为，这位工业巨子兼百万富翁提醒胡佛先生注意联邦储备委员会越轨行为的一番话，肯定是进了总统耳朵。
胡佛能够站稳脚跟，在很大程度应归功于他选择了多头市场。党内领袖们对他的支持并不热情，但在他提名内阁人选那天，才使华尔街得到心理平衡。南方民主党人对本党候选人阿尔弗雷德·史密斯造成的脱票，自然有利于胡佛的当选，但许多激进的共和党人并不信任他。1929年4月3日夜，杜兰特告诉胡佛总统说，紧缩信贷的作法有可能使股市崩溃，可美联储却一直在口口声声地说他们力图控制这种趋势的发展。当股市震荡终于演变成世界性经济危机之后，有记者问他：“听说你曾向总统预言说，将会发生前所未有的重大金融危机，这是不是真的？”杜兰特回答说：“我跟他的交情还没有那么深。”杜兰特驾驭股票市场的目的只有一个，赚钱。为他工作的股票经纪人多达30人，其中有些人同时管理着好几个帐户，包括杜兰特本人和女儿马杰里的，还有别克和雪佛兰公司老推销商的，特雷恩洛德·柯林斯的，杜兰特汽车公司副总裁乔治·麦克劳克林及其他一些承包商人的。他每天都要通过电话向几乎所有纪经人下达指示，一会儿买进一会儿又卖出，主要炒作哥伦比亚电唱机、美国制罐、蚺蛇和美国钢铁几支股票。与乔·肯尼迪的玩法不一样，他在听了擦皮鞋的行情分析之后卖掉了7．5万股美国无线电，每股50元，而杜兰特却是大量买进RcA。9月5日，RcA涨至505美元。在不到10天的功夫，杜兰特投资40万美元，而获利145，855元。
当通用和福特从强大走向更强大的时刻，杜兰特汽车公司却因缺乏资金而陷入大面积亏损。华尔街金融市场的大小旋涡并没有给福特先生带来多大烦恼。他一向认为股票持有者是寄生虫，他们只知道把挣到的钱再放进去炒股。“这些股民们从公司获得的远远高于他们投入的，”福特告诉约翰·道奇。道奇建议福特从他的股东手中买回股份，亨利认为大可不必。
他已经牢牢地控制住了公司的命运。他惟一需要严密注意的是，不要让通用汽车公司在技术上跑在前边。1929年末，威廉·努森推出了6缸发动机新款雪佛兰，福特不甘示弱，立即下令研发新型V一8发动机。福特公司先后设计、制造、试验了30种不同结构的V一8发动机，但都被福特先生一一否决了。为了将发明工作进行到底，他发话说：“你们可以放开了花钱，直到感觉心疼了。”阿尔弗雷德·斯隆将精力全都放在了股市上。通用汽车的股票在1929年9月3日稳稳地停在了181．875美元，而当初为了偿还2700万债务，杜兰特是以每股9．50块的价格忍痛割爱的。他的直觉与大胆，倒成全了杜邦、拉斯科布和摩根公司的银行家。1920年那个11月之夜为了填补亏空杜兰特被迫转让的150万股GM股票，如今的市价已超过2．5亿美元。现在，就连他的主要对手也沾了杜兰特的光，与他一起在股海中搏击。拉斯科布加入了一个辛迪加组织，其中不乏重量级击球手，比如查尔斯·施瓦布，珀西·洛克菲勒，戴维·萨尔诺夫夫人，一位来自堪萨斯州埃尔斯米尔的大亨，据说从前当过火车清洁工，以及沃尔特·克莱斯勒。“在这个国家要想发家致富的话，”在拉斯科布发表于《妇女之家》杂志上题为“人人都能成为富人”的文章中这样说，“什么买卖来钱又多又快呢？那只有想办法让最能创造财富的生产企业关门。”4月14日，杜兰特应邀来到纽约wABC广播电台，发表了15分钟的广播讲话。这个讲话让他成为第二天早上《纽约时报》的标题人物：“w．c．
杜兰特要求储备银行不要插手商业活动，”这也正是杜兰特求之不得的。
杜兰特每天都会收到一些投资散户的来信，有些人痛苦地向他咨询，如何能够收回购买杜兰特汽车股的损失。顾客的要求让比利投入500万美元成立了一个补偿基金。在《星期六晚报》上，他刊登了一个证券公司名单的副本，题目‘是：“w．c．杜兰特意欲求购以下公司。”但这则广告未能生效，因为律师告诉他，如果有人提出异议，法院将不会允许他带走一个股票持有人，他还必须退还所有股东们的股份。
比利和凯瑟琳于4月19日登上阿奎塔尼亚号游轮，开始了第二次欧洲之行。在巴黎和伦敦，他每天下午都是通过越洋电话跟股票经纪人谈生意。远在千里之外处理华尔街的业务代价自然不菲，他的电话帐单创下1409块钱的最高记录。5月31日杜兰特在巴黎的美国俱乐部向其会员发表演讲，他称美国的经济繁荣靠的是三大法宝——普通人可以买得起的汽车，公平的劳动力价值，以及“我们能为工业发展筹措到巨额资金”。他自己反问道，这些钱又是从哪里搞来的呢？杜兰特告诉听众，其中一部分是勤劳智慧的美国人民长期积累的财富。
“正像你们所说的那样，信誉——没有掺杂虚假成分、百分之百的信誉(再加上些许的谨慎乐观态度)才是我们美国空前繁荣的真正基础。
如果缺乏信誉，即使拥有全世界的财富，我们也不能过上今天的幸福生活。因此，信誉可以称得上是一笔巨大的财产，决不能受到任何破坏。这就是为什么美国商人一致反对联邦储备委员会现行政策的原因。”他补充说，信用是美国人的生命之本、生活之源，订金交易是为明天筹集资金的最佳手段，而经纪人的借贷则是体现经济繁荣的一个标志。由于美联储没有认识到他们的行为有多么错误，因而也没有勇气收回紧缩信贷的成命，其后果无疑会“使美国的商业信誉深受损害，这是极其恐怖、极其可悲的。”6月18日，比利和凯瑟琳乘坐马耶斯提克号轮船返回纽约。当时股价突破了各种利润均衡，正如一位经纪人后来所言，市场预期不仅对未来是乐观的，从现在起就是反应积极的。从事掮客业务的公司从其持股公司和投资机构获得了可观的利润，这些持股公司和投资机构在其他公司占有股份，而这些其他公司又在别的公司持有股份。这种融资现象被称为金字塔。估计大约有3亿股各类股票用作了抵押金。
跟乔·肯尼迪一样，杜兰特不大被看成是买家，但他毕竟是赫赫有名的股票大王，正如报纸上一首歪诗所描述的。
我们迷失了航向！船长大喊着蹒跚走下舷梯。
“我早就得到忠告，”他的声音在颤抖，“朋友的姨妈认识杜兰特的堂弟，他用无线电向我透露了消息。”话语中充满恐惧让我们不寒而栗看涨的声音不绝于耳牛气冲天掮客们齐声高呼：“多加押金！”嘀答作响的自动收报机嘎然而止。
8月，联邦储备委员会紧缩向所属各家银行的放贷头寸。这付药一下去立马见效。利率的提高使得昔日人声鼎沸的股票市场变得门可罗雀，股价翻着跟头往下跌。在一次公开场合，国家城市银行总裁米奇尔宣称，这次调整“由于压缩了股票市场从而取得重大成果，其好处是显而易见的。”10月22日，米奇尔又满有信心地说：“我认为，我们的股票市场以及基本的经济与信贷结构是优秀的，绝对不存在根本性错误。”杜兰特坚决要求国会对八人联邦储备委员会实行严密监管。为了能给美联储戴上一个紧箍咒，就要对国会形成不容忽视的社会舆论，于是，杜兰特将自己的巴黎演讲稿发送给各大公司的老总们，仅名单就有厚厚一叠。这次决不能善罢甘休，让那几个掌权的人阴谋得逞，他反复告诫每个听他讲话的人。
一星期之后，杜兰特凭借投机信誉建立的大厦——它宛如蜂巢充满孑L洞——随着剩余的股票市场一起崩塌了。从证券交易大厅传出的惊叫声立即变成令人恐惧的怒吼。10月29日星期二，1600万张股票成为一堆废纸。精通股市的专家们争先恐后地向媒体描述交易大厅中的惨景。在强制措施下，一个经纪人写道，“所有人似乎都经历了自己一生中最动感情的时刻，损失惨重的巨大身心压力简直难以用文字形容。”有谣言说，杜兰特和肯尼迪及金融家伯纳德·巴鲁克在崩盘前就把手里的股票全部抛了出去，杜兰特随后又迅速地重新人市。
由于股市一再下跌，至11月1日，杜兰特价值1800万的帐面财富全部损失殆尽。他的经纪人将其所有证券以远远低于买人价的条件卖出，价钱简直低的可怜。6个月前，比利曾将价值600万美元的证券放进银行保管箱，以备养老之用。黑色星期二以后，他把这些证券全部用于赔付押金。
联合雪茄公司的总经理在得知公司的股票由1 13块暴跌至4块时感到绝望，从纽约大饭店的阳台上坠楼身亡。杜兰特拒绝表现出沮丧和忧虑。
在他的一生当中，也经历过数次不幸与坎坷，威利总是要求自己向前看，要看到成绩与光明，在公众面前，仍要做一个维护他们利益的天使。美国不会从此倒下去，他告诉每个向他寻求良策的人，因为美国人一贯乐观向上、开拓进取，况且又生活在一个“大动荡、大发展的年代”。杜兰特认为美联储不顾金融信贷的市场规律横加干涉应当受到谴责，胡佛总统对美联储领导不得力亦负有一定责任。华尔街的一位记者在采访时问他，有人传说杜兰特由于拿不出500万美元赔付押金而白白损失了2000万，这是不是真的？他回答说：“有些人宁可散布耸人听闻的谣言，也不愿意讲半句有利于团结的真话，尽管后者要更省心些。我可以毫不夸张地说，我是全美第一大富翁——在朋友们中间。”他的豪言壮语在几个月后使他受到了痛苦考验。
