1926年10月，陆小曼和徐志摩离开北京南下，他们先是到了上海，住在上海新新旅馆。这是一个在汉口路公阳里的一个小旅馆，共有20多间房间，房间内有西式家具，也有电灯，每天的房价是一元两角，这对徐志摩和陆小曼来说还算不错。在这里住了一段时间后，徐志摩和陆小曼又搬到了大西路吴德生家里。他们没有直接回到海宁硖石徐志摩的老家，是因为徐申如为他们准备的房子还没有完工，于是他们二人就暂住在上海。
1926年11月，徐志摩和陆小曼来到了海宁。
在海宁硖石，徐家乃是当地一个大户，徐志摩的父亲徐申如在海宁市一个颇有实力的企业家。徐申如，生于1872年，名光溥，字曾荫，徐氏世代经商，早年继承祖业，独资经营徐裕丰酱园。清光绪二十三年（1897），与他人合股创办硖石第一家钱庄——裕通钱庄，后又开设人和绸布号。在清末民初，当时江浙人士力争自主建设沪杭铁路，徐申如积极参与，投入大笔资金，任浙路公司董事，与海宁徐骝良、许行彬、吴小鲁等人联合促成沪杭铁路经过硖石，这大大促进了当地的经济。1913年与沈佐宸、沈叔英等集资创办硖石电灯公司，为浙江省最早兴建的火力发电厂之一，后屡加扩充，以供应当地工业能源及照明需要。1917年徐申如又创办捷利电话公司。1924年与李伯禄等合资兴建硖石双山丝厂。当徐申如成为富甲一方的企业家后，也积极参与地方政事，1911年徐申如曾递补为浙江省咨议局议员，又当选为硖石镇董事会总董。光绪三十三年至1935年间，先后任硖石商会总理、会长、主席近30年。
徐申如曾很希望徐志摩能子承父业，因而将徐志摩送到欧洲、美国读书，但没想到徐志摩对经商毫无兴趣，却成了引领诗坛的诗人。无奈，徐申如只好为徐志摩娶了一个颇能理财的妻子，那就是邻县海盐望族张幼仪。但让徐申如没想到是徐志摩后来竟然因为林徽因而与张幼仪离了婚。而如今，徐志摩没能得到林徽因，却娶回了北京的一个交际花，这让徐申如十分不满，因此在徐志摩与陆小曼结婚一事上始终持反对意见。
但尽管徐申如反对徐志摩和陆小曼的这桩婚事，也还是在硖石为他们特意新建了一栋很不错的住宅，而且，当徐志摩和陆小曼回到硖石之后，还为他们热闹了一阵，如同又举行了一次婚礼。徐志摩在给张慰慈的信中曾高兴地写道此事：“在上海住了一月有余，直到前一星期，咱们俩才正式回家，热闹的恨哪。小曼简直是重新做新娘，比在北京做的花样多得多，单说磕头就不下百外，新房里那热闹更不用提。乡下人看新娘子那还了得，呆呆的几十双眼，十个八个钟头都会看过去，看得小曼那窘相，你们见了一定笑死。闹是闹，闹过了可是静，真静，这两天屋子里连掉一个针的声音都听出来了。我父在上海，家里就只有妈，每天九点前后起身，整天就管吃，晚上八点就往床上钻，曼只嚷冷，做老年爷的有什么法子，除了乖乖地偎着她，直偎到她身上一团火，老爷身上倒接了冰，你说这还是乐呀是苦？咱们的屋倒还过得去，现在就等炉子升上了火就完全了”（《胡适遗稿及秘藏书信》）。
接下来，他们的日子也过得十分舒适，每天徐志摩和陆小曼两人就在家乡美丽的风景中相依相偎，尽情地享受苦尽甘来爱情的甜美。这期间，不那么尽如人意的就是徐家人与陆小曼之间始终不是那么和谐，徐志摩的母亲和父亲都对陆小曼那种小姐脾气、交际花做事方式感到难以接受，而陆小曼也对徐家人种种行事不愿退让。当时，徐申如由于十分看不惯陆小曼索性去了上海，之后不久，徐志摩母亲也来到了上海，然后徐申如和妻子两人竟然去了北京，去找张幼仪，这显然是在告诉陆小曼，他们仍然接受张幼仪，而排斥她陆小曼。
徐志摩和陆小曼却不以为然，仍然自顾自、逍遥自在地过着两情相悦的生活，但这样神仙眷侣般的日子很快就结束了，一方面是因为徐家内的各种矛盾，一方面也是因为北伐战争的战火已经烧到了徐家的家门口。陆小曼在《徐志摩诗选》序中记录道：“在新婚的半年中我是住在他的家乡，这时候可以算得是达到我们的理想生活……就是这样一天天地飞过去，不到三个月就起了变化，他的家庭中，产生了竟想不到的纠纷，同时浙江又起战争，不到两个月我们就只好离开家乡逃到举目无亲的上海来。”1927年1月，徐志摩和陆小曼又返回上海，3月份再次回到硖石后，陆小曼此后就一直住在了上海。
来到上海后，徐志摩和陆小曼曾经四次搬家，寻找合适的住处——其实徐家在上海也有两处住宅，但由于徐申如对陆小曼的厌烦，因而拒绝徐志摩和陆小曼入住，这就迫使两人在上海始终租住他人房子。初到上海后，他们最先是住在福建路、南京路路口的通裕旅店；然后又搬到梅白各路143号友人宋春舫的家中；1927年秋天，他们又搬到环龙路花园别墅11号，最后又搬到福熙路（今延安中路）四明新村居住。位于四明新村的这栋房子是一栋租金昂贵的房子，而且陆小曼继续过着在北京做富家小姐那样的生活，而根本不顾此时他们已经收入有限。王映霞在《陆小曼——浪漫孤寂人生》中记述道：
……陆小曼租了一幢（指四明村住宅），每月租金银洋一百元左右，我们是寒伧人家，这个数目可以维持我们大半月的开支了。
陆小曼派头不小，出入有私人轿车……她家里用人众多，有司机、厨师、男仆，还有几个贴身丫头……陆小曼挥霍无度，想买什么就买什么，不顾家里需不需要，不问价格贵不贵。
不仅如此，来到上海这个光怪陆离的十里洋场后，陆小曼很快就迷恋上了上海纸醉金迷的夜生活。陆小曼经常出入各种娱乐会馆，陆小曼的干女儿何灵琰在《我的义父母——徐志摩和陆小曼》中回忆道：
干娘真是会玩，还带我们去著名的一百八十一号赌场，那是一所私人大花园洋房，楼上下布置华丽，灯火通明，客人们全是当时社交场合中有名气的人物。我对赌当然一点也不懂，只记得客人可以随意点东西吃，不必付钱，干娘给我点了罐头桃子（现在才知道是美国市场上最便宜的水果罐头），那是我第一次吃那样的桃子，觉得好吃的很。
最可笑的一次是干娘夫妇跟翁干爹（指翁瑞午）等带领我们母女去了一处所在，那是一所很旧很暗的石库门房子，天井中停了包车，客堂间各种菊花堆积如山，有很多高高矮矮的姑娘出来招待，好像还吃了一顿酒席，问母亲这是什么地方？这些姑娘是干什么的？母亲瞪了我一眼说：“小孩子，少问！”问干娘她们，却又都笑而不答。直到读到了朱子家先生所写的《春江花月夜》，才知道那是二堂子一年一度的菊花大会，任何人全可以去摆酒请客，想是干娘好奇，所以去看看，但是带了五岁的孩子迎堂子，也算是很荒唐的事了。
由此，可想而知，陆小曼每个月的生活费用很惊人，当时就连她的母亲都感到难以承受，她对人说：“每月至少得花银洋五百元，有时高达六百元……”
另外，陆小曼从小就在京剧艺术的熏陶中长大，加之天资聪颖，虽然从未正式学过戏，但也颇具表演天赋，不仅深谙昆曲，也能上演皮黄，因而有时也会登台亮相，她曾演过《春香闹学》，在上海期间，每当有阔太太们需要用募捐装点门面的时候，就常常邀请陆小曼出场。陆小曼对此也颇为投入，她第一次演出就是在恩振亚大戏院，表演了昆曲《思凡》，然后又与江小鹣、李小虞等合演了压轴戏《汾河湾》，此后，陆小曼这个昔日北京外交界的名媛又渐渐成为上海滩上的一朵名花，每逢陆小曼登台演出，场下总会聚集一些上海的名流，他们来的目的就是要一睹这朵交际花的风采，因此，每次义演，不管有多少名角，都已经心照不宣地推她压轴。
由此，陆小曼渐渐还养成了一个爱好，那就是捧戏子，这在当时是富人们的一种游戏，也有些炫耀之意，本来是财大气粗的巨商豪贾、达官显贵才能如此，但陆小曼却也有这一爱好，而不同的是，陆小曼实际上根本没有这样的实力。磊庵在《徐志摩与陆小曼艳史》中说：“惟她喜欢平剧倒是真的，尤其喜欢捧坤伶，先后有小兰芬，容丽娟，马艳秋、马艳云姊妹，花翠兰、花玉兰姊妹，姚玉英、姚玉兰姊妹，袁美云、袁汉云姊妹等多人，均受过她的扶掖。其中马艳云、姚玉兰、袁美云，几乎都是她捧红的。她平日泼撒已惯，对于捧角，更是一掷千金，毫无吝啬。”就这样，先后竟然有十几个名角是由陆小曼捧红的。
陆小曼挥霍般的生活自然让徐志摩无法忍受，当他们之间的那缠绵的爱情落地之后，他们就很快发现了存在于彼此之间的矛盾：徐志摩向往爱情，但却对世俗的演出、无穷无尽的应酬、毫无节制的挥霍越来越感到厌烦，尤其是陆小曼没有分文的收入却总是出手阔绰，而当婚后徐申如不再供给徐志摩时，徐志摩凭借当教授的收入是根本无法满足陆小曼这种肆无忌惮的花销的；相反，陆小曼似乎从未意识到她已经是家庭的一员，不再是舞场里的交际花，仍然像当年那样出入各种交际场所，肆意玩乐。她这种沉迷于灯红酒绿的生活方式其实一贯如此，早在她和王赓在一起的时候，就经常因为此事发生争吵，曾有一次，她要与当时上海的名媛唐瑛一起去赶场子跳舞，王赓坚决反对，为此两人大吵了一场。如今，陆小曼依然如故，毫无收敛之意。
其实，陆小曼和徐志摩因为陆小曼毫无节制的花费早已有过不合，只是因为那时他们还处在热恋中，正在浓浓燃烧的感情掩盖了他们之间这种矛盾。1925年8月19日，徐志摩在日记中这样写道：“为什么你不肯听我的话，连极小的事情都不依从我——倒是别人叫你上哪儿你就梳头打扮了快走……你这无谓的应酬真叫人不耐烦，我想想真的气，成天遭抢道抢。”这时徐志摩的文字里再无一点诗意了。8月27日，徐志摩又写道：“我不愿意你过分‘宠物’，不愿意你随便花钱，无形中养成‘想要什么非要到什么不可’的习惯；我将来决不会怎样赚钱的，即使有机会我也不来，因为我认定奢华的生活不是高尚的生活。爱，在俭朴的生命中，是有真生命的，像一朵朝露浸着的小草花；在奢华的生活中，即使有爱，不能纯粹，不能自然，像是热屋烘出来的花，一半天就有衰萎的忧愁。”
结婚后，陆小曼这种日夜不停的赶场子开始成为他们之间难以熄灭的怨火，1931年3月19日，徐志摩从北京给陆小曼发来一封信，信中说：“我守了几年，竟然守不着一单个的机会，你没有一天不是engaged（意即有约会的），我们从来没有privacy（意即隐私、独处的空间）过。到最近，我已然部分麻木了，也不想望那种世俗幸福。”
而且，此时陆小曼不但住洋房、坐轿车、入赌场、捧戏子，而且还渐渐与一些游戏于剧院、女人的花花公子走到了一起，甚至两厢厮守、同榻而眠；更有甚者，陆小曼又渐渐染上了毒瘾，开始吸食鸦片，这对徐志摩来说，无异于雪上加霜，也就是在1931年3月19日这封信中，徐志摩给说到吸鸦片和翁瑞午一事，他说：“前三年你初沾上习的时候，我心里不知有几百个早晚，像有蟹在横爬，不提多难受。但因你身体太坏，竟连话都不能说，我又是好面子，要做西式绅士的，所以至多只是短时间绷张一个脸，一切都忧在心里……招惹了不少浮言，我亦未尝不私自难受，但实因爱你太深，不惜处处顺着你……”——不知此时的徐志摩是否领悟到，才女需要戏院的滋养、美貌需要鸦片的支撑，这究竟是美呢还是丑呢？
——陆小曼就是这样，当与王赓生活在一起的时候，她没有几年就因徐志摩而红杏出墙，而当嫁与徐志摩之后，没过多久，她又因翁瑞午而移情别恋，是否可以说她是个水性杨花的女人呢？也许那层名人的光环褪去的时候，她本来就如此。
