卡帕知道，在接下来的几个月时间里，有可能得不到放松的机会，因此从英国驻突尼斯的使馆请了四个星期的假，要求回到英国去。1943年6月初，卡帕回到伦敦，住进了萨伏伊宾馆，一直到死，萨伏伊宾馆都是卡帕最喜欢住的一个宾馆。一天晚上，他跟《芝加哥论坛报》的一名记者坐在拥挤的酒吧里喝酒。卡帕不认识《愤怒的葡萄》（1939）的作者约翰·斯坦贝克，但当时，约翰就坐在卡帕说话听得见的地方。约翰刚到伦敦，是为《纽约先驱论坛报》来伦敦采访的。
“卡帕，你绝对是不讲诚信之人！”《芝加哥论坛报》的这个人说。这话突然引起了斯坦贝克的好奇心。“我很奇怪，竟然会有人的姿态低到这种程度，就连《芝加哥论坛报》的一名记者也敢在他面前说出如此难听的话。我调查卡帕，结果发现果真如此斯坦贝克从来没有解释清楚卡帕为什么缺少诚实精神，但是，这还是不失为很好的轶闻趣事。”
《生活》杂志现在迪恩街扩大了办公规模，卡帕如果没有出现在隔壁的巴斯大厦的清吧里，那他一定就是在跟《生活》杂志办公室里的多名女职员调情。其中一名记者叫玛丽·韦尔什，有一天下午，卡帕喝醉酒后又来到办公室闲聊，当时玛丽就在场。“人们甚至都可以听到办公室女性们心跳加快的声音。”为《生活》杂志工作自有其妙处。那些漂亮的秘书们并不在乎谁会捏一捏自己的屁股，杂志有丰厚的消费津贴，盟军庞大的公关组织对他的态度越来越好，这个公关组织现在已经有好几百名军官，他们有严格的命令，一定要确保对战争的及时报道以鼓舞士气。对于那些希望从战时伦敦得到休假的人来说，该杂志可提供周末旅游，那个旅游点后来很快被人称为“到时休假地”，这个旅游休假地点就在白金汉郡的海怀康贝附近。
在“到时休假地”经常很难找到床位。玛丽·韦尔什记得有一个周末，那个地方人满为患，她最后只好跟卡帕和红姑娘挤一张床。她说，红姑娘“天性甜美，很漂亮，是个草莓似的金发姑娘……人人都喜欢她，周末她经常到这里来”。虽然他们得到了最好的房间，但这三个人挤在一起却是相当糟糕的一个晚上。“红姑娘睡在右边，卡帕睡在中间，他的呼吸开始很轻，但到半夜就响得吓死人了，韦尔什挂在左边的床沿上，后来右腰都快要萎缩了”。
卡帕的假期在7月初结束，当时，他接到《柯利尔》杂志的一份电报，电报称：“很抱歉必须召你回纽约。”让他极担心的是，他发现自己的合同将于7月19日到期。他有两个星期的时间寻找新的雇主，否则就得退出战争报道。他很快与《生活》杂志纽约办公室取得联络，请求得到续聘。7月初，他搭上飞往北非的飞机，希望《生活》杂志会安排一个委派的活儿。他现在已经对红姑娘十分痴情了，因此将她的照片揣在口袋的皮夹子里。他坐的颠簸的飞机在朝南往阿尔及尔飞，也在朝一个无法确定的未来飞行。
在阿尔及尔，他发现盟军正准备挺进西西里，这是对意大利本土展开大规模攻击的序曲。这是他抢占独家新闻的机会。如果能够想办法加入登上意大利国土的第一支美国部队，《生活》杂志也许会再给他续签合同的机会。最终，他的运气来了：在阿尔及尔的媒体报道营，他遇到了派来与第82空降师进入庞特奥利沃以东地区的一位摄影记者。那位摄影记者有严重的“野战干粮腹泄症”，因此，当卡帕主动要求替代他的位置的时候，他很快就答应了。
卡帕赶紧奔赴突尼斯沙漠里的开尔瓦城附近一个临时搭建的机场，他想办法找到了在伦敦时认识的一位公关官员，此人介绍他认识了马修斯·里奇威准将，他是第82空降师的师长。里奇威见过卡帕的作品，很欣赏他的勇气。他不知道卡帕的合同就要到期了，因此同意这位自大的匈牙利人参加第82师攻占西西里岛的战斗。
但事与愿违，卡帕结果没有能够参加登陆西西里岛的第一波大军，直到美军已经建立一个滩头阵地之后，他才发现自己跟18名年轻的伞兵一起进入一架抖动不停的飞机。他想办法跟登陆者一起上岛，但没有成功，后来，他获准拍摄空投到敌后的增援部队的情形。飞越地中海的时候，好几个人都因为紧张和晕机而呕吐了。他拍摄到了他们虽然身体不适，但志在必得的表情。有人告诉他说，“出再高的价钱我也不会做你的工作，太他妈危险了。”卡帕没有经历过任何正规的跳伞训练，因此，根本不允许他参加跳伞。跳伞灯由绿转红以后，他一个人感到极其孤独，下定决心下次一定要参加空投，跟大家一起从机舱跳入敌后的黑暗地区。
第82空降师的上将詹姆斯·加文回忆说，“从那时起，卡帕就一直在用他那种卡帕语嘀咕着要求跳伞的事情。我们最终在英国找到了一个机会，让他参加了至少五次空投跳伞训练。之后，他就一直跟在我们身后，要求参加作战跳伞。由于无法预测下次作战跳伞到底是在什么时候，这意味着他必须跟我们一起一直等待下去，干着急也没有用。这可不是他喜欢的。在兰开郡无聊的日子与索荷区的肉锅之间，他度过了难忍的等待期，但这期间表明，他比较喜欢后者，这当然也是可以理解的……身边有他这样的人是一件美事。他的谈话并不仅仅限制在字母A里面，也不限于如何拍照。他已经有过很多实用的战地经验了，他比许多所谓的专家更懂得如何评判作战部队，更知道如何作战。”
7月份的最后期限就要到了，卡帕仍然没有得到《生活》杂志的消息。到了19号，《柯利尔》杂志很明白地指示他离开前线，立即回到纽约去。他打了职业生涯中最大的一个赌，根本不听杂志的指挥。只要他能够赶在陆军的公共关系官员们前面半步，他就有机会保留在战场上——假如《生活》杂志在《柯利尔》杂志提醒驻扎阿尔及尔的公共关系军官们之前决定聘用他的话。卡帕登上了一艘开往西西里的供给船，来到了利卡塔小港，之后与美军第一师取得联系，当时，这个师正在横扫西西里全岛。第一师的许多高级官员都曾在非洲见过他，因此他们尚且没有任何理由怀疑，他就是前线上惟一没有得到委派的美国摄影记者——否则就是违反军事法的行为。
接下来，卡帕报道了第一师的情况，这些照片反映出美国人在西西里战斗的确定形象：卡帕写道，美军跟敌军进行了长达21天的竞赛，总是比敌军早几英里。在一条封闭的道路上，他拍到了第一师的罗斯福准将，当时他正在咧嘴大笑，拄着一根拐杖跟一名破衣烂衫的西西里人站在一起，那个西西里人正用手指着德军撤退的方向。另一幅照片显示美国第七军的一名喜气洋洋的战地医护兵正在刚刚解放的巴勒摩擦皮鞋的样子，一名漂亮的意大利妇女正在旁边看着他，目光里透出亲爱的神情。
美军在西西里代价最高昂的一次战斗是1943年8月初打响的，就在防守坚固的托洛因纳山城外面。德国人构筑了异常坚固的堡垒，形成了无法愈越的防守圈，盟军除开依靠大炮猛攻和空中轰炸以使其挪位以外别无选择。有一天，卡帕躲在猫耳洞里，看到被炮火炸跑的德国人朝他这个方向的山坡悄悄爬过来。几天之后，他坐在一架称为“飞行吉普”的小型风笛手飞机里拍摄了这座已经毁坏的城堡。
1943年8月6日，也就是托洛因纳山城被攻克的那天，卡帕跟来自西班牙的老同事赫伯特·马修斯一起进入这座山城，赫伯特还在为《纽约时报》工作。“包勃·卡帕是所有战地记者当中最优秀和最勇敢的一位，”马修斯回忆说，“他出现在那里，让我重新想起西班牙的日子。”他们跟好几个探雷小组一起发现了“一个恐怖之城，里面只有一些哭泣和歇斯底里的男人和女人以及儿童，虽然已经有接连两天可怕的轰炸，他们还是留在城里，他们看到自己的亲人死伤，看到自己的家园焚毁，也看到自己拥有的一切都被撤退的纳粹德军破坏掉了”。
在城中心，卡帕碰到罗斯福，而罗斯福手里掌握着好消息。他听说卡帕现在是正式为《生活》杂志工作。卡帕很高兴，一直庆祝到深夜。他又回到战争了，又在根据合同而为美国顶尖的杂志工作了，他掌握了最好的渠道，可以深入盟军前线的很多作战单位。
他染上了严重的疟疾，出了几场大汗之后，他又返回了阿尔及尔。现在，只有狭窄的墨西拿海峡横在盟军与意大利脚尖之间了。这座城里现在挤满了数以千计的军事人员和数以百计的记者，他们都在等待进攻欧洲本土的命令。
在为媒体安排的正式旅馆阿勒迪旅馆里，每个房间都订购了。卡帕最终在140房间那一层找到了一块地方，就挤在世界上最优秀的记者的铺盖卷之间，他们从来没有像今天一样头挨头地挤在一处：《纽约客》杂志的A.利伯林、约翰·斯坦贝克，《时代与生活》的杰克·贝尔登和《施桂普-霍华德》的记者恩里·皮尔。斯坦贝克描述那群人是“恶棍团，他们勇敢，也很开心”。他们的房间很像是“马克西姆·高尔基的戏剧中的背景”，只需要“从墙上滴下水来就可以完美无缺了，除此之外，再加上在某个地下室里被拷打者发出的尖叫声”。墙纸已经被炮弹震破了。没有窗户，也没有镜子。
两天之后，卡帕受命听从第82空降师的里奇威将军的指挥，而这位将军明确告诉他说，他将于当天晚上进入罗马吃晚餐。计划让美国伞兵占领罗马城。卡帕很是感动：他将成为第一个拍摄到美军解放罗马照片的记者，而罗马是巴顿偶像的诞生地——就是古代的那些罗马将军。那就成为整个战争期间最大的独家新闻。他的同行记者只会拍到一些普通的照片，而他将进入意大利最优秀的旅馆，“对着酒保直呼其名”。
但是，几天之后，卡帕得知，攻城计划取消了。仔细一看，意大利人解除德军在罗马的防空战线，拱手交出这座城池的计划太不现实了。卡帕失望至极。毕竟，他再也无法去解放“永恒之城”最优秀的旅馆和酒吧了。
