建安十三年（公元208年）九月，平定北方的曹操挥师南征刘表。恰好在这个时候，刘表病故，继任荆州刺史的刘表之子刘琮投降了曹操。由于消息闭塞，直到曹操的大军逼近时，刘关张才获悉。
虽然经过多年的经营，刘关张的队伍有所壮大，除了一万多步骑兵之外，还有关羽执掌的一万水军和数百艘战船。但面对曹操的大军，无疑是螳臂当车，只好仓皇撤退。
刘备命关羽带领水军顺流而下，抢占江陵，因为那里囤积着大量的军用物资。刘备则带领张飞、赵云、诸葛亮等人掩护将士家属、辎重车辆和投靠自己的荆州官吏、百姓，总计十几万人撤退。
汉水风平浪静，几百艘大小船只覆盖着江面，逶迤而行。关羽伫立在船头，焦急地看着两岸。曹操大兵压境，形势危急，不知刘备等人能否全身而退，跟自己在江陵会合。
关平站在他的身旁，安慰道：“父亲，不必担心，主公有张将军和赵将军保护，不会有事的。”
胡氏抱着女儿银屏，手里牵着关兴，也走了过来，“主公是受天意眷顾的人，大业尚未成就，老天爷一定会保佑主公的”。望着眼前的妻儿，关羽心中稍稍宽慰了一些。
再说刘备这一路人马，运气就没那么好了。十几万人、几千辆辎重车，行动异常缓慢，一天只能走十几里。诸葛亮急得直跺脚，劝刘备丢下百姓，轻骑急进，但刘备不肯。
曹操占领襄阳后，立即派文聘和曹纯率五千骑兵追赶刘备。这五千骑兵都是精锐之师，号称“虎豹骑”，一日一夜疾行三百多里，终于在当阳长坂坡（湖北当阳）追上了刘备。
生死关头，刘备顾不上表现自己的“爱民如子、不离不弃”，带着诸葛亮等几十名随从夺路而逃，所部被击溃，辎重车辆和跟随他的百姓被俘获，两个女儿在乱军中失散，糜夫人为避免被俘，投井自尽。幸运的是，赵云保护着幼主刘禅和甘夫人杀出重围。
刘备本打算南下投奔苍梧（治所在广信，今广西梧州）太守吴巨，但在逃亡的路上遇到了奉孙权之命前来探查荆州形势的鲁肃，鲁肃建议他与孙权结盟，共抗曹操。刘备于是东向汉津（湖北钟祥），恰好遇到关羽的水军，并与保护着甘夫人和幼主的赵云会合，一同渡过汉水。
看着刘备一行狼狈不堪的样子，关羽既心痛，又气愤，抱怨刘备说：“当年在许田射猎的时候，如果听了我的，袭杀曹贼，怎么会有今日之败？”
刘备还是那套说辞：“我不过是为了国家爱惜人才罢了！”
关羽闻言，跺了一脚甲板，船身微微地晃悠了一下。诸葛亮向他摆了摆手，示意他不要再给刘备添堵了。刘备也没理会，茫然地看着江面，心事重重。积攒了八年的家底，如今折损大半，他岂能不心痛。与孙权一起抗曹，究竟有多少把握，他心里也没底。前途渺茫啊！
渡过汉水后，刘备会合了刘表长子、江夏太守刘琦带领的一万多步骑兵，进驻夏口（湖北武汉武昌区），进一步筹划和实施孙刘联盟抗曹的大计。经过诸葛亮的斡旋，孙刘就联盟问题达成了一致。周瑜率军逆流而上，至樊口（湖北鄂城市）与刘备会师。
刘备派遣关羽请周瑜上岸会晤。关羽在周瑜的旗舰上见到了这位雄姿英发的年轻统帅，当时的周瑜三十四岁，而关羽四十九岁。
周瑜非常傲慢，在他看来，刘备一方不过是一群残兵败将，自己是他们的救世主。所以，面对比自己年长十几岁的关羽，他依旧是一副高高在上的姿态。
关羽转述了刘备的要求，不想，周瑜竟然说：“我有军务在身，不能擅离职守，如果左将军能够屈尊前来，就成全我了。”
关羽闻言，一股怒气从心底直冲上来，但他咬牙克制住了。刘备知道关羽性情刚烈，而周瑜年轻气盛，担心两个人见面会发生什么不愉快，所以临行前反复叮嘱关羽：“遇事一定要克制，以大局为重。”如果不是刘备事先敲过警钟，关羽肯定会拍案而起，大骂周瑜。
带着一肚子气回到了驻地，关羽把会面的情况告诉了刘备。刘备倒是沉得住气，说道：“我现在与孙权结盟，周瑜召我去会面，如果我不去，显得没有结盟的诚意。”
“以主公的身份，岂能听他的使唤。周瑜不过是一个晚辈，主公的身份何等尊贵，如果屈尊前往，不是让他们笑话吗？”关羽的脸色被怒气涨得更红了。
刘备摆摆手，“大丈夫能屈能伸，这点委屈算得了什么？”
在关羽的陪伴下，刘备登船面见周瑜。当着周瑜的面，刘备问道：“将军麾下有多少将士？”
“三万。”
刘备摇了摇头，说：“曹操大军二十多万。我麾下两万人，与将军合兵也不过五万人，太少了！”
周瑜自信满满地说：“足够用了，刘豫州就看我破敌吧！”
刘备提出和鲁肃等人见个面商量一下，周瑜倨傲地说：“我既然受命全权处置，就不会随便托付他人。有什么事情，豫州跟我商量就可以了。如果你想见子敬的话，改天再单独去找他吧！”
关羽见他这么无礼，刚想发作，被刘备用手势制止了。周瑜的年少轻狂让刘备心里没底，搞不清楚他到底是胸有成竹，还是不知道天高地厚。所以，回到驻地后，刘备决定留个后手，没把全部家底都交给周瑜。他留下了两千步骑兵，让关羽和张飞分别统领。一旦周瑜兵败，自己还有个退路。
建安十三年（公元208年）十月，曹操的大军与孙刘联军在赤壁相遇。由于曹操军中疾病流行，加上北方的士卒不习惯水战，初次交锋，就被孙刘联军击败。继而，周瑜部将黄盖诈降，发动火攻，大破曹军。江面上，数以千计的战船熊熊燃烧；江岸上，几十万大军混战。
关羽带领着一千步骑兵追杀曹军。曹军虽然人多势众，但已经没有了任何斗志，只想着逃命，关羽几乎没遇到什么抵抗，斩获颇丰。曹军逃到华容道，由于道路泥泞不堪，无法通行，就让老弱残兵搬运柴草填路，骑兵才得以通过。可怜这些老弱残兵，被马匹踩踏，陷入泥中，自己的血肉之躯也用来填路了。
刘备带着关羽等人急行军赶往华容道，可惜来晚一步，没来得及阻击曹军。孙刘联军一直追击到江陵城下。曹操自回许都，留曹仁、徐晃守江陵。孙刘联军围攻江陵，关羽率部北进到汉津，切断了曹仁、徐晃的退路。
悬案追踪：华容道释曹
华容道义释曹操是《三国演义》中的一个精彩情节。但按照当时的情形，即便关羽带领自己所部的一千兵马及时赶到华容道，恐怕也很难挡住曹操数以万计的溃军。
刘备一边与周瑜围攻江陵，一边表封刘琦为荆州刺史，并以刘琦的名义抢占荆州江南四郡——武陵郡、长沙郡、桂阳郡、零陵郡。不久，刘琦病故，刘备领荆州牧，周瑜把荆州南郡的长江以南部分分给了刘备，作为贺礼。刘备驻扎在油口，改名公安（湖北公安），掌控了半个荆州。封关羽为襄阳太守、荡寇将军。
关羽就像一把尖刀一样插入了曹军背后，对江陵的曹军构成严重威胁。建安十四年（公元209年），为了拔掉关羽这颗钉子，镇守当阳的曹操部将满宠与镇守江陵的徐晃南北夹击关羽。关羽命人构筑工事，防御北上的徐晃，自己则带领精锐士卒迎击南下的满宠。
此时，关羽手下的士卒不多，在兵力上处于弱势。他将战车集中起来，阻断道路，命令步卒凭借战车阻击满宠的骑兵，战车上配备弓弩和截断的长矛、大锤，如同当年阻击袁术时一样。这一招对付骑兵非常有效。关羽亲自带领骑兵，爬上一个山坡，在树林中埋伏了起来。
满宠的步骑兵赶到，见有敌军拦截，骑兵当即发起冲锋。战车上弓弩齐射，箭雨从天而降，铁锤击发的飞矛破空而出，杀伤了大量骑兵和战马。骑兵的攻势受阻，步兵也裹足不前，等待观望，士气顿时为之一挫。
关羽见时机成熟，命骑兵上马，自己一马当先，从山坡上俯冲而下。借着俯冲之势，骑兵的冲击力倍增，将毫无准备的曹军撞得人仰马翻。关羽双手各持一把环首刀——这两把刀是他在新野屯兵时自己打造的，刀身上都铭有两个字——“万人”，取力敌万人之意。年届五十的关羽勇武不减当年，刀锋过处，泛起一片片血花，随之是曹兵的惨叫声。
马停稳后，关羽杀得兴起，索性下马作战。两把刀虎虎生风，周围的曹兵不是被砍杀，就是抱头鼠窜，没有人敢迎战这位长须飘飘的老将军。战车后面的步卒也主动出击，和骑兵一起追杀陷入混乱的曹兵。
击退了满宠，关羽旋即南下迎战徐晃，迫使其退回了江陵。
为了接应曹仁和徐晃北撤，曹操再次派出汝南太守李通进击关羽所部。李通是员悍将，率部长驱直入五百里，进逼关羽驻守的汉津。关羽在阵前设置鹿角（削尖的木头绑在一起，形似鹿角，用于阻挡骑兵），阻击李通。李通身先士卒，冒着箭雨冲到阵前，跳下战马，将鹿角拔去，且战且前。
关羽远远地看见，赞叹道：“真是一员虎将。”他从士卒手中接过弓箭，瞄准了正在奋战的李通，一箭正中李通的前胸。一阵剧痛让他弯下腰来，以矛拄地，疼痛减轻之后，李通咬咬牙，挺身再战，奋不顾身。在他的接应下，曹仁和徐晃终于带领将士成功北返。回军的途中，李通因为伤势过重，不治身亡。
