陈圆圆原名邢沅，字畹芬，是常州奔牛镇上的一个小家碧玉，父母早亡，从小与祖母相依为命，祖母疼爱孙女，曾送她到镇上的私塾读书，私塾先生为她改名为沅。邢沅14岁那年，祖母大病不起，家中没有了收入，为给祖母治病邢沅左借右贷，终至负债累累。
之后就是大家耳熟能详的故事：陈圆圆流落至苏州，“卖身为妓”。因为有倾城之色，更具天籁之音，所以时人盛赞她“声甲天下之声，色甲天下之色”。按钮琇《觚剩》的说法，她“每一登场，花明雪艳，独出冠时，观者魂断”。与她曾有一段萍水之缘的冒辟疆也说她“擅梨园之胜”，并在《影梅庵忆悟》里回忆道：“其人淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧时，背顾湘裙，真如孤鸾之在烟雾”，而听了陈圆圆“咿呀啁哳之调”，简直是“欲仙欲死”。
关于冒辟疆和陈圆圆，还有一段不得不提的情事。
冒襄，字辟疆，号巢民，明末清初的文学家。从某种意义上讲，陈圆圆后来被皇亲掳去，都与他有些扯不清的关系。当初，陈圆圆对这位明末四公子之一的冒襄可谓情有独钟。初次见面，就“牵衣订再晤”，期望冒公子偕她游玩，或看梅花，或观丛桂，一副情窦初开的娇痴样。只是冒辟疆有“省觐”的大事，“不敢迟留”，方才作罢。
后冒辟疆再访陈圆圆，却听说“已为窦霍豪家掠去，闻之惨然”。本以为“佳人难再得”，谁料却是一场虚惊。可能是陈圆圆得到好心人通报，所以被抢去的是一个假的陈圆圆。于是在朋友的引荐下，冒辟疆复见陈圆圆。大概这个时候，陈圆圆已经预感到危险将至，所以第二天一早，便淡妆登舟拜冒辟疆，随后以终身相托：“余此身脱樊笼，欲择人事之。终身可托者，无出君右。”冒辟疆大概一时回不过神来，只好尴尬回绝道：“两过子，皆路梗中无聊闲步耳。子言突至，余甚讶。”当时冒辟疆正苦恼如何处理老父亲的祸事，因不想连累陈圆圆，所以“坚谢”。失望的陈圆圆只好约定等他处理完老父亲的事后再仔细商定。
冒辟疆所谓的家事是指父亲冒起宗从衡永守备副使调任襄阳，任左良玉大军监军道。当时朝政纷乱、国土日蹙，襄阳城在李自成与张献忠的南北攻击之下，战事尤为惨烈，赴任即赴死。冒辟疆北上京师，泣血上书陈情，终于得了一纸日后父亲将调出襄阳的政令。赴国家危难，本是守土者分内事，冒辟疆偏以孝道与之抗衡，或许是他已经预感到大厦将倾。
崇祯十五年（1642年）春，处理完家事的冒辟疆再过苏州，准备接陈圆圆。不料十天前，陈圆圆已被皇亲田弘遇强行买去。当然，这一次是真的。虽然陈圆圆身为苏州城的“超级巨星”，有数量众多的仰慕者，曾被抢了回来，可这一次来抢人的是皇亲国戚，又是用“大言挟诈”，又是“不惜数千金为贿”，所以陈圆圆终被田弘遇强行抢去，送至京城。
冒辟疆在《影梅庵忆悟》中对于此事的回忆是相当坦然的。这本书是他为纪念亡妻董小宛而写的，所以文中提及陈圆圆，多以“礼”待之。陈圆圆被皇亲掳去，他也只能是“怅惘无极”，并且从心理和道义上，他也以为“急严亲患难，负一女子无憾也”。既然如此，也就没什么好说的了。
