麦当娜成功了，而且在事业上有所突破。基于此，有关麦当娜的议论纷至沓来：男人玩物、天主教败类、毒药夫人、假小子、荡妇、小丑、“庇隆夫人”、“大地母亲和穿紧身胸衣的精明女商人”，紧接着就是那些讨厌的男朋友排着队伍接踵而至。
在“麦当娜的男人们”这份长长的名单中，不乏诸多名人。如被麦当娜称为“了不起的家伙”的NBA巨星“大虫”丹尼斯·罗德曼、小肯尼迪；第二次见面就被麦当娜引诱上床的著名歌手维尼拉·艾斯等；此外，还有众多为麦当娜的演艺事业奠定成功基础的音乐圈人士。
尽管出生于一个很严格的天主教家庭，但麦当娜却很善于利用自己的天赋“本钱”。她有着一系列的战利品，而麦当娜之所以征服他们不单纯是为了满足性欲，她的每一次“出猎”几乎都是为她追逐名利作铺垫。
她的初恋发生在1979年，这位名叫丹·兹路的音乐家形容她“野心勃勃，非常危险”。
三年以后，麦当娜又将她的目标转向了电台DJ马克·卡明斯。她说服马克给她提供了一个机会：以她的一首单曲制作一部俱乐部舞台剧，并在其所属的夜总会播放自己的试音作品。马克·卡明斯还把初露头角的麦当娜介绍给了华纳唱片公司的行政官员。这位官员对她的歌非常满意，立即给了麦当娜一个录音合同，麦当娜从此走上了成名的道路。
后来，马克·卡明斯曾不无埋怨地说：“我不过是麦当娜成功之路上的一级台阶而已，如果你仔细审视一下她脚下的成功之路，就可以很清晰地数清每一级台阶。她是个野心勃勃的女人，在她眼里，追求名气和成功是最重要的，男人们只是被她利用的工具而已。她矛盾至极，她从来不会真心对待一个人。她知道怎样利用她的性别身份去利用男人。”
接着，麦当娜的下一个目标则是唱片制作人杰利·贝尼特兹，后者也承认他和麦当娜之间的关系是“狂野的、十足开放的”。在这之后，麦当娜迎来了生命中“最伟大的爱”——肖恩·佩恩。他们后来结了婚，并被称为“有毒的佩恩夫妇”。佩恩夫妇的婚姻充满了暴风骤雨，两人不到四年就离婚了。
为了安抚受伤的心灵，麦当娜将目光转向了小肯尼迪，小肯尼迪的母亲杰奎琳听闻此事后惊骇不已，迅速果断地采取措施制止了这段感情的发展。
篮球明星丹尼斯·罗德曼曾回顾了麦当娜是如何假称拍广告照而诱惑自己上床、有一次甚至命令他从2240公里外立刻回去满足她的欲望，以及最后要求他同她结婚的往事。“她说我是个很棒的人体标本，非常喜欢我的身体。她希望我丢下一切事情，成天和她鬼混……有一天，令我不敢相信自己的耳朵的是，她竟要求我和她结婚并做她子女的父亲！”
而维尼拉·艾斯是在1991年同麦当娜开始约会的，并出现在麦当娜备受争议的写真集《性》中。据维尼拉的说法，在他们第二次见面的时候，两人就在麦当娜家中上了床，并且这还是麦当娜的主意。维尼拉说：“太棒了，我确实爱她，她真是个甜心。”
