平定了黄巾之乱之后，由于宦官和董卓的嚣张跋扈，使得汉室日渐腐败，终于造成了群雄割据，并各自以天下为目标割据攻伐，其中张飞和刘备关羽意气相投，结交为异性兄弟，后随波逐流，一起进入了徐州。
不久徐州牧陶谦病入膏肓，因其对刘备的赏识，三让徐州。之后撒手人寰，刘备无奈答应。后扶持陶谦之子领徐州牧，而自己则领取徐州刺史一职。
不料此时流亡天下的吕布，前来暂时投奔刘备。此时，徐州兵疲民弱，不宜起兵戈之乱。刘备无奈暂时只得让吕布安排在小沛中。
一月之后，刘备突然召集麾下文武来府中议事。
“今有天子诏令，让我南下征讨袁术.....传令校点军马，克日启程，讨伐袁术。”
这时刘备帐下孙乾走出来说道：“主公，应先定守城之人。”
张飞站起来对着刘备说道：“大哥，你带二哥去讨伐袁术，此城小弟来守。”
“翼德，你守不来此城。一者，你好喝酒，容易醉酒误事。二者你容易鞭挞士卒，做事莽撞不听人劝，我不放心呐。还是让陈登陈元龙一起来辅助你吧。”
“是，请主公（大哥）放心。”
“好，点马步军3万，进发南阳，明日启程。”
在刘备率军出发离开徐州之后不久，张飞大宴守城的文臣武将。
“先前曹操叫大哥杀吕布，后来又让大哥去讨袁术。曹操这厮，让我大哥这个徐州刺史当的可真窝囊啊！……我大哥离去之时，吩咐我少饮酒，怕我饮酒误事，今日在此宴请诸位，为的是立个誓。今晚，大家要一醉方休。明日起，从我开始，大家都要戒酒。好好守城，直到我大哥归来。我有言在先，今晚大家都要喝好啊，来喝……”
“报，三将军不好了。那曹豹与吕布里应外合，现在已经率大军攻入城中……”
“啊，什么？！……”
“啪”的一声，张飞手中的酒尊应声倒地。
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十日之后，一个风雨交加的夜晚，一个黑影骑着黑马，带着一辆马车驶入了刘备的军中。
“大哥，那纪灵退守淮阴河口，连日不敢交战，如此长久相持，恐对我军不利啊。”
“嗯，云长说得有理……”
这时，刘备突然间看见账外有一个黑影，手持长矛，失魂落魄地朝他们走了过来。
“翼德？！……是翼德。”
关羽诧异的看着走来的张飞惊讶地问道：“三弟，你怎么到这儿来了？”
浑身湿透的张飞丢下手中的丈八蛇矛枪，走到两位义兄面前，突然跪地不起。刘备，关羽急忙从坐位上走了下来，想要扶起张飞，但是张飞死活就是不肯起来。
“大哥，小弟无能啊……”
刘备心中闪过一丝不好的预感，对着张飞问道：“翼德，你不好好镇守徐州，来此做何？”
“大哥，徐州，徐州……让我给丢了。”
刘备惊的一屁股坐在了地上:“啊，什么你？你！……”
关羽的双手用力攥住了张飞的肩膀：“三弟，你呀...你呀！唉！如何丢的？你细细说来。”
“我那日正宴请文臣武将，准备喝完之后，就此戒酒。不料那曹豹与吕布里应外合，趁夜攻破了徐州城。我我我……大哥，你就按军法治我的罪吧！”
关羽一把推倒跪在地上的张飞，恨铁不成钢地问道：“三弟，那大哥家小呢？”
“我拼死冲杀，终于在乱军中救出了二位嫂嫂，现在已经送到了后军大帐中歇息了......大哥，我，我，我对不起你啊……”说完，张飞就拔出了身上的配剑，放到了自己的脖颈之上。
刘备眼疾手快，从地上一跃而起，直接用手握住了贴着张飞勃颈处的剑刃，鲜血从刘备的手掌中流了下来。
张飞急忙松开手中的配剑，惭愧的对刘备说道：“大哥，你让小弟去吧！吾要不是担心二位嫂嫂安危，小弟，早在徐州城陷落的那一天，就自刎于城墙之上……”
不等张飞说完，脸色发白的刘备把张飞的配剑扔在了地上，并用鲜血直流的手狠狠的抽了张飞一个耳光，又是心疼又是恼怒的指着张飞，气的一句话都说不出，险些背过气去。
张飞，关羽急忙上前给刘备捶胸揉背，包扎伤口。
半响，刘备这才缓了过来。
刘备长出一口气，双目含泪的对着重新跪在地上一言不发的张飞说道：“三弟，三弟，你这是干什么？你还记得当初桃园的誓言吗？不求同生，但愿同死。今虽然丢了城池，备安忍叫兄弟中道而亡。况且徐州本非我所有，得何足喜？失何足忧？贤弟一时之误，何至为此轻生耶？莫不是叫为兄我，既丢城池，又失兄弟耶？”
关羽眼中含泪看着张飞说道：“三弟，大哥说的是啊，不就是一座城吗？你我兄弟三人桃园结义，一体同心，你丢了城池，就是我们二人丢了城池......往后切莫，轻言生死啊。”
跪在地上的张飞痛哭流涕地对着刘备连连叩头：“大哥，我对不起你啊，大哥，我对不起你啊。大哥……”
不久，刘备被袁术劫了营寨，兵马损失惨重。刘备撤离盱眙于后，已是无家可归。迫于无奈遂向曹操请求支援，曹操大喜，特令夏侯惇统兵5万，助刘备夺回徐州。张飞的胸口，充斥着报仇雪耻的想法，强烈到有如要炸开一般。
行军途中，刘备一行人正好遇见一伙儿乱兵正在抢夺百姓的粮食，嫉恶如仇的张飞怒不可遏，大吼一声，冲上前去，三两下收拾了几十西凉杂兵。
刘备扶起吓得坐在地上的百姓，轻声说道：“没事吧。”
“刘大人啊，刘备大人......啊，您总算回来了。徐州城中吕布一行的西凉骑兵到处在为非作歹，大家每天都只能以泪洗面，刘备大人，请您想办法救救大家，救救徐州城吧！”
张飞骑在马上咬牙切齿地说道：“混账东西……都是因为俺大意，失了徐州给吕布，吕布你个混蛋给俺等着，这次俺可不会再大意了，俺要……一矛把你捅对穿！”
随着刘关张三兄弟加入曹军，一路以来，势如破竹。徐州各郡守闻刘玄德之名，皆望风而降。不到半月，曹军就把吕布逼入下邳城中。
接着曹操挖掘壕沟包围下邳城。后曹军帐下随军军师郭奉孝，行水攻之计，开凿沟渠引沂水、泗水来倒灌下邳城。过了一个月，吕布军中将士饥寒交加，不少连夜逃出下邳，妄图投降曹军。也正是此时，刘备见识到了谋士的可怕，从此对于谋士型人才更加的重视起来。
城中的吕布心道不可久守，于是趁夜率军突围，而早在城外设好埋伏，等候吕布多时的张飞，再见到吕布军之后大喜，率军冲了上去。与吕布大战了300回合，后在二哥关羽的帮助下，联手击退了吕布。
吕布率领着残兵败将，连夜逃出了下邳城，不知所踪。
此战之后刘备三人暂投曹操麾下，曹操掌控了徐州。
