由于诸侯活跃的表现，成功的讨伐了董卓。但是此后却演变成为群雄各自以天下为目标而割据四方的情势，曹操也以保护所拥戴的献帝为由，迁都许昌，确实地巩固了势力。
而此时曾一起作战讨伐董卓的刘备前来投奔曹操，刘备本来受陶谦之托治理着徐州，但是遭到吕布的袭击而逃亡。曹操欣然允诺刘备的投诚之邀，并派遣猛将夏侯惇前往下坯，帮助刘备夺回徐州。
许昌城中，曹操的府上，夏侯惇和曹操两个人正在手持棋子对弈。
夏侯惇下完手中的棋子后，对着曹操好奇的问道：“主公，为什么咱们非要出手帮这个刘备不可？”
曹操下完后，对着夏侯惇说道：“刘备此人胸怀大志，身上有着一种孤没有的东西...这人觉醒后能加入孤的阵营最好，若是与孤为敌，就得彻底铲除。现在尚需借助他的名望，帮孤取得徐州，之后再缓缓图之……”
夏侯惇又下一子说道：“我也觉得刘备此人不简单。既然主公心中已有安排，臣也就不再多言了……也罢，能和那个吕布再次交手实在是难得可贵。”
曹操下完一个棋子之后，笑着说道：“胜负揭晓了，元让。看来汝之棋艺还需要继续磨练啊！不过这场攻打下邳的战斗，你没问题吧！”
夏侯惇挠了挠头，站了起来，倔强的说道：“棋艺的好坏和战斗的强弱没有关系。”
“我很快就会打倒吕布回来。主公，旗子就先摆在那儿吧！”
夏侯惇带领着5万曹军和刘关张三兄弟一起进攻徐州。
徐州城的陈宫收到消息之后，急忙对着吕布说道:“应当迎击他们，以逸待营。无往不胜!“吕布说:“不如等他们自己前来，我先把他们赶到泗水中淹死。“
冬季，十月，夏侯惇攻下彭城。广陵郡太守陈登率领广陵郡郡兵作为夏侯惇的先锋，进抵下邳。吕布亲自率军，屡次与夏侯惇交战，在随行军师郭嘉的计谋百出之下全都大败，只好退守下邳，不敢出战。
郭嘉写信给吕布，为他陈述利害。吕布恐惧，打算投降。陈宫急忙劝说道:“曹军远来，势不能停留过久。将军如果率领步、骑兵屯驻城外，由我率领剩下的军队在内守城，如果曹军进攻将军，我就领兵攻击他们的后方;如果曹军攻城，则将军在外援救。不过一个月，曹军粮食吃光，我们再行反击，可以破敌。“
吕布同意。于是留陈宫与高顺守城，自己则率骑兵去截断曹军的粮道。夜晚，吕布亲自率领骑兵打算奇袭曹军粮道，却不想中了军师郭嘉的诱敌之计。曹军弓弩齐发，吕布骑兵损失惨重。因吕布不忍抛下下邳城中的妻女，不得已又退回城中。
河内太守张杨素来素与吕布友善，打算出兵相救，于是出兵东市，遥为之势。十一月，张杨部将杨丑杀张杨，欲投靠曹操但旋即为部下睦固所杀，睦固打算率领张杨的余部，向北投奔了袁绍。
夏侯惇挖掘壕沟包围下邳城。但很久未能攻克，兵士十分疲惫，他打算撤军。
郭嘉劝道:“吕布有勇无谋，现在连战连败，锐气已衰。三军完全要看主将的情况，主将锐气一衰，则三军半志全消。陈宫虽有智谋，但智迟一步。现在应该乘吕布锐气未复，陈宫智谋未定的时机，发动水攻，便可攻破下邳。“
于是，曹军开凿沟渠，引沂水、泗水来倒灌下邳城。过了一个月，吕布军中将士饥寒交加，不少连夜逃出下邳，妄图投降曹军。也正是此战，刘备见识到了谋士的可怕，从此对于谋士型人才更加的重视起来。
十二月，宋宪和魏续等人生擒陈宫和张辽，率领大量士兵向夏侯惇投降。吕布见此，率领着高顺麾下的八百陷阵营，登上白门楼。
吕布见曹军攻城急切，因而命令身边高顺取下其首级送给夏侯惇，以求高官厚禄。
高顺泪流满面，誓死不从并亲自率领着麾下800陷阵营，保护吕布和其家人，硬生生冲破了曹军的包围。高顺战死，吕布和其家人不知所终，陷阵营全数阵亡，无一人投降。
徐州也理所当然的被夏侯惇收复，划归于曹操的势力范围之中。
此战之后，夏侯惇和郭嘉看着徐州百姓对待刘备的态度，都对刘备升起了浓浓的忌惮，打算和刘备回师许都之后，立即让曹操下令杀了刘备，却不想一场随之而来的大战打乱了他们的计划......
